N-ethyl O-methyl thiocarbamate | 65351-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: N-ethyl O-methyl thiocarbamate
• 英文别名: O-methyl ethylcarbamothioate；O-methyl ethylthiocarbamate；N-ethyl O-methyl thionocarbamate；O-methyl N-ethyl thiocarbamate；N-Ethyl-O-methylthioncarbamat；O-methyl N-ethylcarbamothioate
• CAS: 65351-53-3
• 化学式: C₄H₉NOS
• mdl: MFCD19217141
• 分子量: 119.188
• InChiKey: ZYOAATWGQPZZFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 50 Torr)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1046

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-ethyl O-methyl thiocarbamate 在 acide methanesulfonique 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到S-methyl N-ethylthiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  O，S-二甲基碳二硫代酸酯作为光气代用品，用于制备S-甲基烷基氨基甲酸酯和二烷基氨基甲酸酯

  摘要：

  ø，小号二甲基carbonodithioate提出作为能够用作用于在光气的合成的替代的合适和安全地处理试剂小号甲基烷基-和dialkylcarbamo-thioates。前者通过两步法获得，也可以一锅法进行而无需分离中间体O-甲基烷基氨基甲酸酯。纯的S-甲基烷基氨基甲硫醇酯的总产率为94-98％。合成S-甲基的最佳条件 氨基甲酸二烷基氨基甲酸酯在无溶剂的系统中以碳酸三乙基（甲基）铵为催化剂的一步法；纯产物的产率为85-98％。提出了氨基甲酸酯形成反应的机理。 O，S-二甲基碳二硫酸酯-氨基甲酸酯-羰基化-异构化-S，S-二甲基碳二硫酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218117
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基二硫代甲酸甲酯 、 乙胺 以 水 为溶剂， 以100%的产率得到N-ethyl O-methyl thiocarbamate
  参考文献：
  名称：

  O，S-二甲基碳二硫代酸酯作为光气代用品，用于制备S-甲基烷基氨基甲酸酯和二烷基氨基甲酸酯

  摘要：

  ø，小号二甲基carbonodithioate提出作为能够用作用于在光气的合成的替代的合适和安全地处理试剂小号甲基烷基-和dialkylcarbamo-thioates。前者通过两步法获得，也可以一锅法进行而无需分离中间体O-甲基烷基氨基甲酸酯。纯的S-甲基烷基氨基甲硫醇酯的总产率为94-98％。合成S-甲基的最佳条件 氨基甲酸二烷基氨基甲酸酯在无溶剂的系统中以碳酸三乙基（甲基）铵为催化剂的一步法；纯产物的产率为85-98％。提出了氨基甲酸酯形成反应的机理。 O，S-二甲基碳二硫酸酯-氨基甲酸酯-羰基化-异构化-S，S-二甲基碳二硫酸酯

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218117

文献信息

• Identification of New, Odor-Active Thiocarbamates in Cress Extracts and Structure−Activity Studies on Synthesized Homologues
  作者：Katharina Breme、Xavier Fernandez、Uwe J. Meierhenrich、Hugues Brevard、Daniel Joulain

  DOI：10.1021/jf062856e

  日期：2007.3.1

  botanical order Brassicales and produces glucosinolates, which are important precursors of nitrogen- and sulfur-containing compounds. Those compounds often present low perception thresholds and various olfactive notes and are thus of interest to the flavor and fragrance chemistry. When the study of organonitrogen and organosulfur compounds is undertaken, Brassicale extracts are one of the matrices of choice

  在水芹提取物中鉴定出新的，有气味的含氮和硫的化合物。水芹属于植物十字花科，并产生芥子油苷，芥子油苷是含氮和硫的化合物的重要前体。这些化合物通常呈现出低的感知阈值和各种嗅觉，因此对于风味和香气化学是令人感兴趣的。在进行有机氮和有机硫化合物的研究时，十字花科植物提取物是选择的基质之一。通过分析（GC-MS，GC-FPD）和化学（分馏）方法研究了水芹提取物，以鉴定出新的有趣的香气化合物。在水芹提取物中发现了两个从未报道过的化合物，其中既含氮又含硫：N-苄基O-乙基硫代氨基甲酸酯和N-苯乙基O-乙基硫代氨基甲酸酯。这两个分子具有感官上的意义，合成了它们的同系物，并进行了感官测试（静态和GC嗅探）。它们的气味从大蒜和洋葱到绿色，蘑菇状和水芹状，再到新鲜的，留兰香状。本文介绍了一系列O-烷基硫代氨基甲酸酯的来源，化学合成和感官特性。
• Process to prepare alkyl-ureas from O,S-dimethyl dithiocarbonate
  申请人：Oxon Italia S.p.A.

  公开号：US06723875B1

  公开（公告）日：2004-04-20

  The present invention relates to the preparation of alkyl-ureas, starting from O,S-dimethyl dithiocarbonate, which provides the following steps: A) causing the O,S-dimethyl dithiocarbonate to react with a primary amine of general formula R1NH2 in order to obtain an O-methyl thiocarbamate; B) isomerising the O-methyl thiocarbamate in order to obtain an S-methyl thiocarbamate; C) causing the S-methyl thiocarbamate with a compound of general formula R′R″NH, wherein R′ and R″ may be equal or different one in respect of the other and of R1 and may be H, R2 or R3, in order to obtain one of the alkyl-ureas of formula (4), (5) or (6).

  本发明涉及从O，S-二甲基二硫代碳酸酯开始制备烷基脲，提供以下步骤：A）使O，S-二甲基二硫代碳酸酯与一般式R1NH2的初级胺发生反应，以获得一种O-甲基硫代氨酸酯；B）使O-甲基硫代氨酸酯异构化，以获得一种S-甲基硫代氨酸酯；C）使S-甲基硫代氨酸酯与一般式R′R″NH的化合物发生反应，其中R′和R″可以是相对于R1和R2或R3的另一个相等或不同的H，R2或R3，以获得式（4），（5）或（6）的烷基脲之一。
• Conversion of thiocarbamates to carbamates
  作者：Sagun K. Tandel、Srinivasachari Rajappa、Sunil V. Pansare

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87224-0

  日期：1993.8

  Treatment of methyl N-methylthionocarbamate (2a) with a catalytic amount of iodine or conc. H2SO4 results in the unexpected formation of the isomer, methyl N-methylthiolcarbamate (3a) in 90% yield. This has subsequently been transformed into methyl N-methylcarbamate (4a), by sodium methoxide. A curious transformation of methyl N-methyldithiocarbamate (1a) to (4a) on prolonged treatment with sodium

  用催化量的碘或浓盐酸处理N-甲基硫代氨基甲酸甲酯（2a）。H 2 SO 4导致以90％的产率出乎意料地形成了异构体N-甲基硫醇氨基甲酸甲酯（3a）。随后通过甲醇钠将其转化为N-甲基氨基甲酸甲酯（4a）。还讨论了用甲醇钠长时间处理后甲基N-甲基二硫代氨基甲酸酯（1a）到（4a）的奇怪转变。
• Facile and High-Yielding Direct Synthesis of 2-Alkyliminothiazolines
  作者：Stefania Santeusanio、Orazio A. Attanasi、Gianni Carvoli、Paolino Filippone、Francesca R. Perrulli、Anna Maria Serri

  DOI：10.1055/s-2004-825610

  日期：——

  1,2-Diaza-1,3-butadienes readily react with O-alkylthiocarbamate derivatives via a hetero-Michael addition/cyclization reaction affording directly 2-alkyliminothiazolines in high yields under mild conditions.

  1,2-二氮杂-1,3-丁二烯很容易通过杂迈克尔加成/环化反应与O-烷基硫代氨基甲酸酯衍生物反应，在温和条件下直接以高产率得到2-烷基亚氨基噻唑啉。
• Dipole moments and charge-transfer parameters of the iodine complexes of some oxygen and sulfur donors
  作者：S. N. Bhat、C. N. R. Rao

  DOI：10.1021/ja01024a012

  日期：1968.10

  charge-transfer complexes of some sulfur (sulfide and thiocarbonyl) and oxygen (ether and carbonyl) donors with iodine have been determined and the various charge-transfer parameters have been calculated by making use of the charge-transfer transition energies and heats of formation of the complexes. The contribution of the charge-transfer structure in the ground state appears to be greater in the complexes of

  某些硫（硫化物和硫代羰基）和氧（醚和羰基）供体与碘的电荷转移配合物的偶极矩已被确定，并且各种电荷转移参数已通过利用电荷转移转移能和配合物的形成热。基态电荷转移结构在硫供体络合物中的贡献似乎比在氧供体络合物中更大。