4-methyl-10-tret-butyl-1,3-bis(2-pyridylimino)isoindole | 807366-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-methyl-10-tret-butyl-1,3-bis(2-pyridylimino)isoindole
• 英文别名: 1,3-bis(4-tert-butyl-2-pyridylimino)-5-methylisoindole；4-Me-10-tBu-bis(2-pyridylimino)isoindole；4-Me-10-tBuBPI；N-(4-tert-butylpyridin-2-yl)-3-(4-tert-butylpyridin-2-yl)imino-5-methylisoindol-1-amine
• CAS: 807366-36-5
• 化学式: C₂₇H₃₁N₅
• 分子量: 425.577
• InChiKey: JHOPUCVZCVVQHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  62.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二(氰基苯)二氯化钯 、 4-methyl-10-tret-butyl-1,3-bis(2-pyridylimino)isoindole 在 triethyl amine 作用下， 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到chloro-(1,3-bis(4-tert-butyl-2-pyridylimino)-5-methylisoindolate)palladium(II)
  参考文献：
  名称：

  双(2-吡啶亚氨基)-异吲哚钯配合物的合成、结构和催化性能

  摘要：

  双(2-吡啶亚氨基)异吲哚衍生物(10-Me)-BPI(1a)、(11-Me)-BPI(1b)、(11-Br)-BPI(1c)、(4-Me)-的反应BPI (1d) 和 4-Me-10-tBuBPI (1e) 与 [PdCl2(PhCN)2] 和三乙胺在苯中得到方形平面钯 (II) 配合物 [PdCl{(10-Me)-BPI}] ( 2a), [PdCl{(11-Me)-BPI}] (2b), [PdCl{(11-Br)-BPI}] (2c), [PdCl(4-MeBPI)] (2d) 和 [PdCl( 4-Me-10-tBuBPI)] (2e)，分别。用碳酸钠水溶液萃取粗产物 2b 导致形成双核碳桥络合物 [{(11-Me-BPI)Pd}2(μ-CO3)] (3)，其特征在于 X-射线结构分析。11-Br-BPI (1c) 与大量过量（6 当量）的乙炔 Me3SiCCH、Ph3SiCCH

  DOI：

  10.1002/ejic.200400179
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基邻苯二腈 、 4-(1,1-二甲基乙基)-2-吡啶胺 在 calcium chloride 作用下， 以 正己醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到4-methyl-10-tret-butyl-1,3-bis(2-pyridylimino)isoindole
  参考文献：
  名称：

  1,3-Bis(2-pyridylimino)-和1,3-Bis(2-thiazolylimino)soindole铜配合物的配位化学：研究它们在氧化反应中的催化行为

  摘要：

  铜配合物 [Cu(4-MeBPI)(OAc)] (4)、[Cu(4-Me-10-tBuBPI)(OAc)] (5) 和 [Cu(BTI)(OAc)] (6) [ BPI = 1,3-bis(2-pyridylimino)isoindole, BTI = 1,3-bis(2-thiazolylimino)isoindole] 通过质子配体与乙酸铜 (II) 反应制备。化合物 4 和 6 通过 X 射线衍射表征，建立了铜离子的扭曲方形平面配位几何结构。发现了 6 的两个单斜变体（6a 和 6b），均在 P21/c 空间群中结晶，但具有不同的晶胞参数。与在晶体中是单体的 6a 相比，第二个单斜变体 6b 具有更复杂的晶体结构，它由单体复杂单元（如 6a 中发现的那些）和配位聚合物的无限链组成。6b 的聚合物链中的铜原子显示出五重配位和配体多面体，它是三角双锥和方形锥几何之间的中间形式。环己烯与 tBuOOH（70%

  DOI：

  10.1002/ejic.200400012

文献信息

• Coordination Chemistry of 1,3‐Bis(2‐pyridylimino)‐ and 1,3‐Bis(2‐thiazolylimino)soindole Copper Complexes: Investigation of Their Catalytic Behavior in Oxidation Reactions
  作者：Markus B. Meder、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/ejic.200400012

  日期：2004.7

  modification 6b has a more complicated crystal structure, which is composed of both monomeric complex units such as those found in 6a and infinite chains of coordination polymers. The copper atoms in the polymeric chains of 6b display fivefold coordination and a ligand polyhedron that is an intermediate form between a trigonal-bipyramidal and a square-pyramidal geometry. The allylic peroxylation of cyclohexene

  铜配合物 [Cu(4-MeBPI)(OAc)] (4)、[Cu(4-Me-10-tBuBPI)(OAc)] (5) 和 [Cu(BTI)(OAc)] (6) [ BPI = 1,3-bis(2-pyridylimino)isoindole, BTI = 1,3-bis(2-thiazolylimino)isoindole] 通过质子配体与乙酸铜 (II) 反应制备。化合物 4 和 6 通过 X 射线衍射表征，建立了铜离子的扭曲方形平面配位几何结构。发现了 6 的两个单斜变体（6a 和 6b），均在 P21/c 空间群中结晶，但具有不同的晶胞参数。与在晶体中是单体的 6a 相比，第二个单斜变体 6b 具有更复杂的晶体结构，它由单体复杂单元（如 6a 中发现的那些）和配位聚合物的无限链组成。6b 的聚合物链中的铜原子显示出五重配位和配体多面体，它是三角双锥和方形锥几何之间的中间形式。环己烯与 tBuOOH（70%
• Allylic Peroxidations with Bis(2-pyridylimino)isoindolato-Cobalt and -Iron Complexes
  作者：Markus B. Meder、Bettina A. Siggelkow、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/zaac.200400253

  日期：2004.10

  Bis(2-pyridylimino)isoindolato-Cobalt- und -Eisen-Komplexen Mehrere neuartige Cobalt(II)- und Eisen(II)-Komplexe mit substituierten Bis(2-pyridylimino)isoindolato-(BPI)-liganden, [M(BPI)(OAc)(H2O)] (M = Co: 1 - 6, Fe: 7) sind durch Reaktion von Bis(2-pyridylimino)isoindol-Derivativen mit den entsprechenden Metall(II)-Acetaten synthetisiert worden. Die Umsetzung der Verbindungen 1-6 mit 1.5 - 2 Molaquivalenten an t-BuOOH

  几种新型取代双（2-吡啶亚氨基）异吲哚（BPI）钴（II）和铁（II）配合物[M（BPI）（OAc）（H2O）]（M = Co：1 - 6，Fe：7）通过双（2-吡啶亚氨基）异吲哚衍生物与相应的金属（II）乙酸盐反应合成。1-6与1.5-2摩尔当量的t-BuOOH反应得到相应的烷基过氧钴(III)配合物[Co(BPI)(OAc)(OOtBu)](10-15)。使用 t-BuOOH (70%) 的水溶液，环己烯被选择性地催化氧化成二烷基过氧化物 cyclohex-2-ene-1-t-丁基过氧化物。双 (2-吡啶亚氨基) 异吲哚合钴和铁配合物的烯丙基过氧化 几种新型钴 (II) 和铁 (II) 配合物与取代的双 (2-吡啶亚氨基) 异吲哚 (BPI) 配体 [M (BPI)(OAc)(H2O) )] (M = Co: 1 - 6, Fe: 7）通过双（2-吡啶亚氨基）异吲哚衍生物与相应的金属（II）乙酸盐反应合成。化合物1-6与1
• Synthesis, Structures and Catalytic Properties of Bis(2‐pyridylimino)‐ isoindolatopalladium Complexes
  作者：Bettina Siggelkow、Markus B. Meder、Christian H. Galka、Lutz H. Gade

  DOI：10.1002/ejic.200400179

  日期：2004.9

  the crude product 2b with aqueous sodium carbonate solution led to the formation of the dinuclear carbonato-bridged complex [(11-Me-BPI)Pd}2(μ-CO3)] (3) which was characterized by an X-ray structure analysis. Reaction of 11-Br-BPI (1c) with a large excess (6 equiv.) of the acetylenes Me3SiCCH, Ph3SiCCH and PhCCH under Sonogashira conditions gave the alkynylated derivatives 11-(Me3SiCC)-BPI (4a), 11-(Ph3SiCC)-BPI

  双(2-吡啶亚氨基)异吲哚衍生物(10-Me)-BPI(1a)、(11-Me)-BPI(1b)、(11-Br)-BPI(1c)、(4-Me)-的反应BPI (1d) 和 4-Me-10-tBuBPI (1e) 与 [PdCl2(PhCN)2] 和三乙胺在苯中得到方形平面钯 (II) 配合物 [PdCl(10-Me)-BPI}] ( 2a), [PdCl(11-Me)-BPI}] (2b), [PdCl(11-Br)-BPI}] (2c), [PdCl(4-MeBPI)] (2d) 和 [PdCl( 4-Me-10-tBuBPI)] (2e)，分别。用碳酸钠水溶液萃取粗产物 2b 导致形成双核碳桥络合物 [(11-Me-BPI)Pd}2(μ-CO3)] (3)，其特征在于 X-射线结构分析。11-Br-BPI (1c) 与大量过量（6 当量）的乙炔 Me3SiCCH、Ph3SiCCH
• Bis(2-pyridylimino)isoindole (BPI) Ligands with Novel Linker Units: Synthesis and Characterization of Their Palladium and Platinum Complexes
  作者：Markus Meder、Christian H. Galka、Lutz H. Gade

  DOI：10.1007/s00706-005-0368-x

  日期：2005.10

  2-aminopyridine derivatives gave the corresponding BPI ligands. Reaction of the ethyleneglycol functionalized BPI derivative with the zeroth generation carbosilane dendrimer [G-0]4- exo -Cl yielded the functionalized dendrimer [G-0]4- exo -[O(CH2)2O]-10- MeBPI ( 7 ). The synthesis of the palladium complexes was carried out by reaction of the protioligands with [( Ph CN)2PdCl2] in benzene using triethylamine as

  为了固定双（2-吡啶基氨基）异吲哚酸酯（ BPI ）配体，它们的主链结构已经用几个接头单元官能化了。其固定在通过亲核的邻苯二甲腈前体的阶段中进行 本位 4- nitrophthalodinitrile的3'-取代。随后用两个摩尔当量的2-氨基吡啶衍生物合成官能化的邻苯二腈，得到相应的 BPI 配体。乙二醇官能化的 BPI 衍生物与第0代碳硅烷树状聚合物[G-0] 4- exo -Cl的反应产生了官能化的树状聚合物[G-0] 4- exo- [O（CH）2）2 O] -10- MeBPI （ 7 ）。钯络合物的合成用[（进行由protioligands的反应 博士 CN）2的PdCl 2 ]在苯使用三乙胺作为辅助碱，而第一实施例 BPI 使用[（制备-铂配合物 COD ）氯铂酸2 ]作为起始原料。