(S,S)-quinoxP | 959705-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (S,S)-quinoxP
• 英文别名: (S,S)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline；QuinoxP^*；2,3-bis((S)-tert-butyl(methyl)phosphanyl)quinoxaline；(S)-tert-butyl-[3-[tert-butyl(methyl)phosphanyl]quinoxalin-2-yl]-methylphosphane
• CAS: 959705-18-1
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂P₂
• 分子量: 334.381
• InChiKey: DRZBLHZZDMCPGX-FGZHOGPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,S)-quinoxP 在 双氧水 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以61%的产率得到(S,S)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphineoxide)quinoxaline
  参考文献：
  名称：

  电子应变效应对Eu（iii）配合物的圆极化发光增强。

  摘要：

  具有点手性氧化膦配体[Eu（hfa）3（（R，R）-B2QPO）]的发光Eu（iii）配合物（hfa：六氟乙酰丙酮，B2QPO：2,3-双（叔丁基甲基氧化膦）喹喔啉）和[Eu（hfa）3（（R）-B3QPO）]（B3QPO：2-叔丁基甲基氧化膦-3-（二叔丁基氧化膦）喹喔啉）被报道用于研究电子应变对配位的影响领域。单晶X射线晶体学显示[Eu（hfa）3（（R，R）-B2QPO）]中hfa配体的强结构应变。溶液（55％）和固体（63％）中[Eu（hfa）3（（R，R）-B2QPO）]的发射量子产率与先前报道的明亮发光Eu（iii）配合物相当。[Eu（hfa）3（（R，R）-B2QPO）]和[Eu（hfa）3（（R）-B3QPO）]用圆二色性（CD）和圆偏振发光（CPL）光谱表征。[Eu（hfa）3（（R，R）-B2QPO）]的不对称因子估计为0.08。Eu（iii）配合物的手性现象与它们的结

  DOI：

  10.1039/d0dt00699h
• 作为产物：
  描述：

  (SP,S)-tert-butyl(methyl)(1-phenylethylcarbamoyl)phosphine-borane 在 正丁基锂 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S,S)-quinoxP
  参考文献：
  名称：

  带有叔丁基甲基膦基的刚性 P-手性膦配体用于铑催化功能化烯烃的不对称氢化

  摘要：

  2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹喔啉 (QuinoxP*)、1,2-双(叔丁基甲基膦基)苯 (BenzP*) 和 1,2-双(叔丁基甲基膦基)-4,5 的两种对映异构体-(亚甲基二氧基)苯 (DioxyBenzP*) 以对映体纯 (S)- 和 (R)-叔丁基甲基膦硼烷为关键中间体，通过短步骤制备。所有这些配体都是结晶固体并且在暴露于空气时不容易被氧化。它们的铑配合物在功能化烯烃（如脱氢氨基酸衍生物和烯酰胺）的不对称氢化中表现出优异的对映选择性和高催化活性。这些催化剂的实际效用通过几种具有氨基酸或仲胺成分的手性药物成分的有效制备得到证明。结构简单的配体 BenzP* 的铑配合物用于不对称氢化的机理研究。低温 NMR 研究以及使用 α-乙酰氨基肉桂酸甲酯作为标准模型底物的 DFT 计算揭示了反应途径和对映选择机制的新方面。

  DOI：

  10.1021/ja209700j
• 作为试剂：
  描述：

  1-辛炔 、 2-benzyl-2-(6-phenylhexa-3,5-diyn-1-yl)malononitrile 在 (S,S)-quinoxP 、 palladium(II) acetylacetonate 、 三乙胺 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以87 %的产率得到7-benzyl-2-hexyl-4-(phenylethynyl)-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Pd/Cu 双金属催化区域选择性 [2 + 2 + 2] 丙二腈与炔烃与密集取代吡啶的环加成反应

  摘要：

  过渡金属催化的腈和两个炔的[2+2+2]环加成是组装吡啶的有效方法。然而，采用钯催化的例子很少被公开，并且反应性和选择性的过程仍不清楚。我们在这里报道了二炔基丙二腈和末端炔烃的钯/铜双金属催化的[2 + 2 + 2]环加成反应来合成密集取代的吡啶。该方法具有良好的底物范围、综合有效产率和完美的区域选择性。吡啶产物的衍生化证明了该方法在合成杂环和作为光催化配体方面的潜在应用。初步机理研究表明，该反应经历了Pd(0)与腈和炔的氮杂氧化环加成，然后进行炔插入和还原消除。铜的存在对其反应性和区域选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c02443

文献信息

• PROCESS OF PREPARING OPTICALLY ACTIVE B-HYDROXYCARBOXYLIC ACID DERIVATIVE
  申请人：IMAMOTO Tsuneo

  公开号：US20090030231A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  Disclosed is a process of preparing an optically active β-hydroxycarboxylic acid derivative comprising asymmetrically hydrogenating a β-keto compound in the presence of a catalyst comprising a transition metal complex compound having a 2,3-bis(dialkylphosphino)pyrazine derivative as a ligand. The pyrazine derivative is preferably a quinoxaline derivative, and the transition metal is preferably ruthenium. Preferred examples of the quinoxaline derivative are (S,S)-2,3-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline, (R,R)-bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxaline, (S,S)-bis(tert-adamantylmethylphosphino)quinoxaline, and (R,R)-bis(adamantylmethylphosphino)quinoxaline.

  本文揭示了一种制备光学活性β-羟基羧酸衍生物的过程，包括在存在以2,3-双(二烷基膦基)吡唑衍生物为配体的过渡金属配合物催化剂的情况下，对β-酮化合物进行不对称氢化。吡唑衍生物最好是喹啉衍生物，过渡金属最好是钌。喹啉衍生物的首选示例包括(S,S)-2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹啉、(R,R)-双(叔丁基甲基膦基)喹啉、(S,S)-双(叔金刚烷基甲基膦基)喹啉和(R,R)-双(金刚烷基甲基膦基)喹啉。
• Synthesis and biochemical characterization of quasi-stable trimer models of full-length amyloid β40 with a toxic conformation
  作者：Yumi Irie、Mizuho Hanaki、Kazuma Murakami、Tsuneo Imamoto、Takumi Furuta、Takeo Kawabata、Taiji Kawase、Kenji Hirose、Yoko Monobe、Ken-ichi Akagi、Ryo C. Yanagita、Kazuhiro Irie

  DOI：10.1039/c8cc08618d

  日期：——

  Here, we report the first synthesis of quasi-stable trimer models of full-length Aβ40 with a toxic conformation using a 1,3,5-phenyltris-L-alanyl linker at position 34, 36, or 38. The only trimer to exhibit weak neurotoxicity against SH-SY5Y cells was the one which was linked at position 38. This suggests that such a propeller-type trimer model is not prone to forming oligomers with potent neurotoxicity

  在这里，我们报道了在位置34、36或38处使用1,3,5-苯基三-L-丙氨酰连接基的具有毒性构象的全长Aβ40准稳定三聚体模型的首次合成。唯一展示出的三聚体对SH-SY5Y细胞的弱神经毒性是在位置38连接的。这表明这种螺旋桨型三聚体模型不易形成具有强神经毒性的寡聚物，这与其相应的二聚体模型相反。
• Synthesis, Characterization, and Antiproliferative Activity of Novel Chiral [QuinoxP*AuCl2]+ Complexes
  作者：Adedamola S. Arojojoye、R. Tyler Mertens、Samuel Ofori、Sean R. Parkin、Samuel G. Awuah

  DOI：10.3390/molecules25235735

  日期：——

  (1) and (S,S)-(+)-2,3-Bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxalinedichlorogold(III) tetrachloroaurates(III) (2) were formed, respectively, in moderate yields. The structure of (S,S)-(+)-2,3-Bis(tert-butylmethylphosphino)quinoxalinedichlorogold(III) tetrachloroaurates(III) (2) was further confirmed by X-ray crystallography. The antiproliferative activities of the two compounds were evaluated in a panel of

  本文报道了两种带有 (R,R)-(–)-2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹喔啉 (R,R-QuinoxP*) 或 (S,S)-的 Au(III) 配合物的合成(+)-2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹喔啉 (S,S-QuinoxP*) 配体。通过使两当量的 HAuCl4.3H2O 与一当量的相应 QuinoxP* 配体反应，(R,R)-(–)-2,3-双（叔丁基甲基膦基）喹喔啉二氯金（III）四氯金酸盐（III）（1）和(S,S)-(+)-2,3-双(叔丁基甲基膦基)喹喔啉二氯金(III)四氯金酸盐(III)(2)分别以中等产率形成。(S,S)-(+)-2,3-双（叔丁基甲基膦基）喹喔啉二氯金（III）四氯金酸盐（III）（2）的结构通过X射线晶体学进一步证实。在一组细胞系中评估了这两种化合物的抗增殖活性，并显示出与金诺芬和顺铂相当的有希望的结果，IC50 值介于 1.08 和 4.83 µM 之
• NEW PHOSPHINE-BORANE COMPOUND AND METHOD FOR PRODUCING THE SAME, AND METHOD FOR PRODUCING HYDROGEN-PHOSPHINE-BORANE COMPOUND
  申请人：Mayama Daisuke

  公开号：US20100152489A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  An object of the present invention is to provide an optically active phosphine-borane compound and a method for producing the same which are useful for the production of an optically active phosphine ligand and allow easy production of any antipode. There is provided a phosphine-borane compound represented by the following general formula (P-1). There is also provided a method for producing the phosphine-borane compound, the method comprising subjecting a hydrogen-phosphine-borane compound represented by the following general formula (P-2) to a coupling reaction with an optically active isocyanate compound represented by the following general formula (3). In the following formulae, R 1 and R 2 each represent a hydrogen atom, a hydrocarbon group, or a substituted hydrocarbon group and may be selected so that asymmetry may be induced on the phosphorus atom by the presence of these groups, or may be selected so that asymmetry may not be induced; and R 3 represents an asymmetric hydrocarbon group or an asymmetric substituted hydrocarbon group.

  本发明的目的是提供一种光学活性膦硼化合物及其制备方法，该化合物可用于生产光学活性膦配体，并允许易于生产任何对映体。提供了一种由下列通式（P-1）表示的膦硼化合物。还提供了一种制备膦硼化合物的方法，该方法包括将由下列通式（P-2）表示的氢膦硼化合物与由下列通式（3）表示的光学活性异氰酸酯化合物进行偶联反应。在以下公式中，R1和R2分别表示氢原子、烃基或取代烃基，可以选择这些基团以在膦原子上诱导不对称性，或者可以选择这些基团以不诱导不对称性；而R3表示不对称烃基或不对称取代烃基。
• Efficient Preparation of (S)- and (R)-tert-Butylmethylphosphine–Borane: A Novel Entry to Important P-Stereogenic Ligands
  作者：Antoni Riera、Xavier Verdaguer、Ernest Salomó、Sílvia Orgué

  DOI：10.1055/s-0035-1561854

  日期：——

  practical process. To demonstrate the utility of the new methodology, the product obtained in this manner was used in the preparation of Quinox-P*. A novel one-pot reductive methodology for the synthesis of optically pure tert-butylmethylphosphine–borane is reported. The preparation uses as the starting material tert-butylmethylphosphinous acid–borane, which is available in both enantiomeric forms from

  These这些作者对当前的工作做出了同等的贡献。 抽象的 报道了一种新颖的一锅还原方法，用于合成光学纯的叔丁基甲基膦基硼烷。制备使用作为起始原料叔-butylmethylphosphinous酸-硼烷，这是从两个对映体形式可用顺式-1,2-氨基茚满醇及叔-butyldichlorophosphine。该方法基于混合酸酐的还原，已在几种溶剂和温度下研究了其构型稳定性。四丁基硼氢化铵是最好的还原剂，可以开发出一种实用的方法。为了证明新方法的实用性，将以此方式获得的产物用于制备Quinox-P *。 报道了一种新颖的一锅还原方法，用于合成光学纯的叔丁基甲基膦基硼烷。制备使用作为起始原料叔-butylmethylphosphinous酸-硼烷，这是从两个对映体形式可用顺式-1,2-氨基茚满醇及叔-butyldichlorophosphine。该方法基于混合酸酐的还原，已在几种溶剂和温度下研究了其构