diethyl 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-ethyl]-malonate | 1243579-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-ethyl]-malonate
• 英文别名: Diethyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-ethoxycarbothioylsulfanylethyl]propanedioate；diethyl 2-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-ethoxycarbothioylsulfanylethyl]propanedioate
• CAS: 1243579-20-5
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₇S₂
• 分子量: 453.537
• InChiKey: IJKUPOQKGGCCJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙基磷酸二甲酯 、 diethyl 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-ethyl]-malonate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A convergent, modular access to complex amines

  摘要：

  Various xanthates can be added to N-vinyl phthalimide with little formation of oligomers, if the xanthate is used in excess and the medium slightly diluted. The adduct xanthates thus obtained can in turn undergo radical additions to numerous olefins, providing a convergent and modular access to densely functionalized amines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.05.107
• 作为产物：
  描述：

  N-乙烯基邻苯亚胺 、 diethyl 2-(ethoxycarbonothioylthio)malonate 在 过氧化双月桂酰 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以95%的产率得到diethyl 2-[2-(1,3-dioxo-1,3-dihydroisoindol-2-yl)-2-ethoxythiocarbonylsulfanyl-ethyl]-malonate
  参考文献：
  名称：

  黄药介导的吡嗪分子间烷基化

  摘要：

  报道了通过黄药的自由基化学对吡嗪和其他杂芳烃进行分子间CH官能化的简便方法。在这些杂芳烃上并入大量官能烷基的产率高并且区域选择性好至极好，从而导致高度官能化的杂芳族化合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.08.040

文献信息

• A convergent, modular access to complex amines
  作者：Béatrice Quiclet-Sire、Guillaume Revol、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2010.05.107

  日期：2010.8

  Various xanthates can be added to N-vinyl phthalimide with little formation of oligomers, if the xanthate is used in excess and the medium slightly diluted. The adduct xanthates thus obtained can in turn undergo radical additions to numerous olefins, providing a convergent and modular access to densely functionalized amines. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Xanthate-mediated intermolecular alkylation of pyrazines
  作者：Qi Huang、Ling Qin、Samir Z. Zard

  DOI：10.1016/j.tet.2018.08.040

  日期：2018.10

  An expedient approach for the intermolecular C-H functionalization of pyrazines and other heteroarenes by the radical chemistry of xanthates is reported. Incorporation of a multitude of functional alkyl groups onto these heteroarenes proceeds in good yield and good to excellent regioselectivity, leading to highly functionalized heteroaromatics.

  报道了通过黄药的自由基化学对吡嗪和其他杂芳烃进行分子间CH官能化的简便方法。在这些杂芳烃上并入大量官能烷基的产率高并且区域选择性好至极好，从而导致高度官能化的杂芳族化合物。