9-(o-tolyl)phenanthrene | 88986-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 9-(o-tolyl)phenanthrene
• 英文别名: 9-(2-Methylphenyl)phenanthrene
• CAS: 88986-00-9
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: QCMBDFTYMPJZCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-(o-tolyl)phenanthrene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 9-(o-anilinomethylphenyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Photoinduced Intramolecular Cyclization of 9-(ω-Anilinoalkyl)phenanthrenes

  摘要：

  在苯中研究了一系列化合物的光反应，这些化合物的类型为9-联苯基–A–CH2NHC6H5[–A–=邻苯二烯 (1b)、–(CH2)2– (1c)、–(CH2)3– (1d)、–(CH2)4– (1e)、–CH2– (1f)]。从1b–d获得的螺旋化合物是由于N–H功能基团对联苯环C9、C10双键的分子内顺式加成。这些光产物可以通过用 trifluoroacetic acid 处理或加热至其熔点以上，转化为起始材料。本文描述了这些反应的机理特征。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.3118
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯基溴化镁 在 copper dichloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 9-(o-tolyl)phenanthrene
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed Direct C–H Bond Arylation of Simple Arenes with Aryltrimethylsilanes

  摘要：

  直接在芳烃的C–H键上进行芳基化反应，采用PdCl2作为催化剂，在CuCl2作为氧化剂的存在下，与芳基三甲基硅烷进行反应的体系已经得到了发展。除了作为氧化剂的作用，CuCl2还被发现对于这种具有选择性的交叉偶联反应来说是必需的。

  DOI：

  10.1246/cl.2011.1050

文献信息

• Direct C–H bond arylation of arenes with aryltin reagents catalysed by palladium complexes
  作者：Hiroshi Kawai、Yasuhiro Kobayashi、Shuichi Oi、Yoshio Inoue

  DOI：10.1039/b717251f

  日期：——

  Direct C–H bond arylation of simple arenes with aryltin reagents has been successfully catalysed by PdCl2 in the presence of CuCl2. CuCl2 proved to be an activator for a palladium intermediate as well as an oxidant.

  简单的芳烃与芳基锡试剂直接C–H键芳基化反应，在PdCl2催化下，并存在CuCl2的情况下已成功实现。CuCl2不仅作为钯中间体的活化剂，同时也扮演着氧化剂的角色。
• KOt-Bu/DMF promoted intramolecular cyclization of 1,1′-biphenyl aldehydes and ketones: an efficient synthesis of phenanthrenes
  作者：Yan-yan Chen、Niu-niu Zhang、Lin-miao Ye、Jia-hua Chen、Xiang Sun、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1039/c5ra07188g

  日期：——

  A new synthesis of phenanthrene derivatives has been achieved through intramolecular cyclization of 1,1′-biphenyl aldehydes and ketones promoted by KOt-Bu/DMF. A free radical reaction pathway is proposed.

  通过KO t -Bu / DMF促进的1,1'-联苯醛和酮的分子内环化，实现了菲衍生物的新合成。提出了自由基反应途径。
• Sequential Cross‐Coupling/Annulation of <i>ortho</i> ‐Vinyl Bromobenzenes with Aromatic Bromides for the Synthesis of Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Dong Wei、Meng‐Yao Li、Bin‐Bin Zhu、Xiao‐Di Yang、Fang Zhang、Chen‐Guo Feng、Guo‐Qiang Lin

  DOI：10.1002/anie.201910792

  日期：2019.11.11

  A sequential cross-coupling/annulation of ortho-vinyl bromobenzenes with aromatic bromides was realized, providing a direct and modular approach to access polycyclic aromatic compounds. A vinyl-coordinated palladacycle was proposed as the key intermediate for this sequential process. Excellent chemoselectivity and regioselectivity were observed in this transformation. The practicability of this method

  实现了邻乙烯基溴苯与芳族溴的顺序交叉偶联/环化反应，这提供了直接和模块化的方法来获得多环芳族化合物。乙烯基配位的palladacycle被提议为该顺序过程的关键中间体。在该转化中观察到优异的化学选择性和区域选择性。该方法的实用性因其广泛的底物范围，出色的官能团耐受性以及与所得产物相关的丰富转化而突出。
• 一种稠环化合物的制备方法
  申请人：中国科学院上海有机化学研究所

  公开号：CN111995488B

  公开（公告）日：2022-08-09

  本发明公开了一种稠环化合物III的制备方法。本发明的制备方法包括下述步骤：在溶剂中，在醋酸钯、碱和配体的存在下，将化合物I和化合物II进行如下所示的反应，得到化合物III即可。本发明的制备方法对底物的兼容性较好，可以较简单地通过汇聚式合成短时间内获得多种稠环芳烃化合物，尤其是含杂原子类稠环芳烃更是表现出极其优秀的区域选择性。
• A new route to π-extended polycyclic aromatic hydrocarbons via cross-dehydrogenative coupling
  作者：Farnaz Jafarpour、Mojgan Ayoubi-Chianeh、Masoumeh Abbasnia、Meysam Azizzade

  DOI：10.1039/c7cy01040k

  日期：——

  Palladium-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of phenanthrenes with simple arenes is innovated. This protocol provides an opportunity for a waste–minimized construction of π-extended PAHs with high atomic efficiency under mild and ligand-free conditions.

  创新了钯与简单芳烃的钯催化交叉脱氢偶联。该协议为在温和且无配体的条件下以最小的原子效率高效地构建π扩展的PAH提供了机会。