4-(bis(4-methoxyphenyl)methylene)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one | 13391-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(bis(4-methoxyphenyl)methylene)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• 英文别名: 4-[Bis(4-methoxyphenyl)methylidene]-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one；4-[bis(4-methoxyphenyl)methylidene]-2,6-ditert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
• CAS: 13391-92-9
• 化学式: C₂₉H₃₄O₃
• 分子量: 430.587
• InChiKey: GRUBZPBELDGSTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 4-(bis(4-methoxyphenyl)methylene)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以43 mg的产率得到2-(3,5-di-tert-butyl-4-hydroxyphenyl)-2,2-bis(4-methoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过叔丁基异氰酸酯作为氰化物源，通过BF 3 ·OEt 2催化对甲醌甲基化氰化反应

  摘要：

  已经报道了BF 3 ·OEt 2催化叔丁基异氰酸酯向对苯醌甲基化物和紫红色中的1，6-共轭加成反应，以合成α-二芳基和α-三芳基腈。该方案允许以良好的产率，优异的产率和广泛的底物范围使用α-二芳基和α-三芳基腈，可以进一步对其进行功能化，以提供一组通用的产品。这是第一个实例，其中叔丁基异氰化物已用作1，6-共轭加成的氰化物源。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01926
• 作为产物：
  描述：

  2,6-di-tert-butyl-4-(4-methoxybenzylidene)-cyclohexa-2,5-dienone 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 ruthenium(III) chloride trihydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到4-(bis(4-methoxyphenyl)methylene)-2,6-di-tert-butylcyclohexa-2,5-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Ru催化对-奎宁酮甲甲烷与芳基重氮盐的δ-芳基化反应，合成Fuchsones。

  摘要：

  为合成对称或不对称的δ，δ'-二芳基醌甲基化物（富马），开发了一种新颖的反应模式和有效的钌催化对-苯醌甲基化物（p -QMs）与芳基重氮盐的松田-Heck型芳基化反应。。通过串联烯烃插入反应/β-H消除工艺将芳基引入到p -QM的δ位。该反应具有诸如温和绿色条件，广泛的反应物范围和高产率的优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00621

文献信息

• Metal-free, radical 1,6-conjugated addition of cyclic ethers with <i>para</i>-quinone methides (<i>p</i>-QMs)
  作者：Satish G. More、Gurunath Suryavanshi

  DOI：10.1039/c9ob00127a

  日期：——

  An efficient method for metal-free C–C bond formation between p-quinone methides (p-QMs) and cyclic ethers via a radical pathway to afford substituted diarylmethanes and triarylmethanes or to effect the α-alkylation of the cyclic ethers has been developed. Also, the synthesis of 3,3′-disubstituted oxindoles with stereogenic quaternary carbon centers was successfully achieved under mild reaction conditions

  已开发出一种有效的方法，可通过自由基途径在对醌甲基化物（p- QMs）与环状醚之间形成无金属的C-C键，以提供取代的二芳基甲烷和三芳基甲烷或实现环状醚的α-烷基化。同样，在温和的反应条件下成功地完成了具有立体生成的季碳中心的3,3'-二取代的羟吲哚的合成。
• Metal‐Free Aminocarbonylation of <i>p</i> ‐Quinone Methides with Isocyanides: Synthesis of Sterically Hindered α‐Arylated Acetamides
  作者：Sachin R. Shirsath、Devidas A. More、M. Muthukrishnan

  DOI：10.1002/asia.202200642

  日期：2022.10.17

  The synthesis of sterically hindered α-arylated acetamides generally requires a multistep reaction sequence and is also difficult to access due to steric constraints. This protocol allows the synthesis of sterically hindered α-arylated acetamides in moderate to high yields via 1,6-addition of isocyanides to p-quinone methides in the presence of BF3.OEt2.

  空间位阻α-芳基化乙酰胺的合成通常需要多步反应序列，并且由于空间限制也难以获得。该协议允许在存在 BF 3 .OEt 2的情况下，通过将异氰化物 1,6-加成到对醌甲基化物中，以中等至高产率合成空间位阻 α-芳基化乙酰胺。