2,5-bis(methoxycarbonyl)acecyclone | 20852-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,5-bis(methoxycarbonyl)acecyclone
• 英文别名: 2,5-bis(meethoxycarbonyl) acecyclone；dimethyl 8-oxo-8H-cyclopent[a]acenaphthylene-7,9-dicarboxylate；dimethyl 8-oxo-8H-cyclopenta[a]acenaphthylene-7,9-dicarboxylate；7,9-bis(methoxycarbonyl)-8H-cyclopent[a]acenaphthylen-8-one；7.9-Bis--8H-cyclopentacenaphthylen-on-(8)；Dimethyl-8-oxo-8H-cyclopentacenaphthylene-7,9-dicarboxylat；Dimethyl 8-oxocyclopenta[a]acenaphthylene-7,9-dicarboxylate
• CAS: 20852-10-2
• 化学式: C₁₉H₁₂O₅
• 分子量: 320.301
• InChiKey: CZZCBTROWOLUMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  69.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(methoxycarbonyl)acecyclone 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化氢苯甲酰 、 二甲基硫 、 硫酸 、 水 、 臭氧 、 一水合肼 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氯化碳 、 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 5.83h， 生成 9,10-dihydrocyclo-octanaphthalene-7,11(8H)-dione
  参考文献：
  名称：

  围与环辛[的环系统二酮代]萘

  摘要：

  围具有8元环的萘二酮由环戊的氧化裂解[获得一个] acenaphthylenes从苊-1,2-二酮制备。环辛[ DE ]萘具有两个围β酮酯的酮羰基作为单烯醇存在。父9,10-dihydrocycloocta [ DE ]萘7，11（8 ħ） -二酮是一种稳定的反应性虽二酮，减少到与特殊的易用性和与水形成或甲醇稳定加成物的频哪醇。

  DOI：

  10.1039/p19890000215
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 苊醌 以74%的产率得到2,5-bis(methoxycarbonyl)acecyclone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Characterization of Hepta[5][5]circulene as a Subunit of C₇₀Fullerene

  摘要：

  通过对双(1-氯乙烯基)苊荧蒽 9 进行 FVP 反应，制备了七苯环呈 S 形环状排列的多环芳烃化合物--庚[5][5]环烯 11。该化合物的结构和电化学特性也得到了报道。

  DOI：

  10.1246/cl.1996.157

文献信息

• Regio- and Stereoselectivity in the 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Isoquinolinium Ylides with Cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ones
  作者：Issa Yavari、Parisa Ravaghi、Maryam Safaei、Jasmine Kayanian

  DOI：10.1055/s-0040-1706750

  日期：2020.10

  A convenient regio- and diastereoselective synthesis of functionalized 5a,5b-dihydro-5H,13H-naphtho[1′′,8′′:4′,5′,6′]pentaleno[1′:3,4]pyrrolo[2,1-a]isoquinolin-5-ones via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of 8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ones with carbonyl-stabilized isoquinolinium N-ylides, is described. Based on DFT calculations at b3lyp/6-311+g(d,p) level of theory, a nonconcerted mechanism is

  功能化 5a,5b-dihydro-5H,13H-naphtho[1'',8'':4',5',6']pentaleno[1':3,4]pyrrolo[2] 的方便区域和非对映选择性合成,1-a]isoquinolin-5-ones 通过 8H-cyclopenta[a]acenaphthylen-8-ones 与羰基稳定的 isoquinolinium N-ylides 的 1,3-偶极环加成反应进行了描述。基于 b3lyp/6-311+g(d,p) 理论水平的 DFT 计算，提出了一种非协调机制来解释该反应的区域选择性。典型产物的结构通过 X 射线晶体学分析得到证实。
• [EN] CARBON MONOXIDE-RELEASING MOLECULES FOR THERAPEUTIC APPLICATIONS AND METHODS OF MAKING AND USING THEREOF<br/>[FR] MOLÉCULES LIBÉRANT DU MONOXYDE DE CARBONE POUR APPLICATIONS THÉRAPEUTIQUES ET LEURS PROCÉDÉS DE FABRICATION ET D'UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGIA STATE RES FOUND

  公开号：WO2015191616A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Carbon monoxide-releasing organic molecules are described herein. The molecules can be synthesized prior to administration (e.g., ex vivo) or formed in vivo. In those embodiments where the molecules are formed in vivo, reactants are administered under physiological conditions and undergo a cycloaddition reaction to form a product which releases carbon monoxide. In applying such reactions for therapeutic applications in vivo, the cycloaddition and CO release typically occur only under near-physiological or physiological conditions. For example, in some embodiments, the cycloaddition reaction and/or release of carbon monoxide occur at a temperature of about 37C and pH of about 7.4. Pharmaceutical compositions and methods for release carbon monoxide are also described.

  本文描述了释放一氧化碳的有机分子。这些分子可以在给药之前（例如，体外）合成，也可以在体内形成。在那些分子在体内形成的实施例中，反应物在生理条件下给予，并且经历环加成反应形成释放一氧化碳的产物。在将这些反应应用于体内治疗应用时，环加成和一氧化碳释放通常仅在接近生理或生理条件下发生。例如，在某些实施例中，环加成反应和/或一氧化碳释放发生在约37摄氏度和约7.4的pH值的温度下。还描述了释放一氧化碳的药物组合物和方法。
• Synthesis of functionalized γ-spiroiminolactones from isocyanides, acetylenic esters, and cyclopenta[<i>a</i>]acenaphthylen-8-ones
  作者：Issa Yavari、Maryam Safaei

  DOI：10.1080/00397911.2020.1765389

  日期：2020.7.17

  Abstract The reaction between dialkyl 8-oxo-8H-cyclopenta[a]acenaphthylene-7,9-dicarboxylates and zwitterionic intermediates, generated in situ from alkyl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates, is described. This reaction leads to the formation of tetraalkyl 5′-(alkylimino)-5′H-spiro[cyclopenta[a]acenaphthylene-8,2′-furan]-3′,4′,7,9-tetracarboxylates. The structure of a typical product was

  摘要 描述了 8-氧代-8H-环戊基 [a] 苊-7,9-二羧酸二烷基酯与由烷基异氰化物和二烷基乙炔二羧酸酯原位生成的两性离子中间体之间的反应。该反应导致形成四烷基 5'-(烷基亚氨基)-5'H-螺[环戊二烯[a]苊-8,2'-呋喃]-3',4',7,9-四羧酸酯。典型产物的结构通过 X 射线晶体学分析得到证实。图形概要
• Click and Fluoresce: A Bioorthogonally Activated Smart Probe for Wash-Free Fluorescent Labeling of Biomolecules
  作者：Xingyue Ji、Kaili Ji、Vayou Chittavong、Robert E. Aghoghovbia、Mengyuan Zhu、Binghe Wang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02654

  日期：2017.2.3

  Bioorthogonally activated smart probes greatly facilitate the selective labeling of biomolecules in living system. Herein, we described a novel type of smart probes with tunable reaction rates, high fluorescence turn-on ratio, and easy access. The practicality of such probes was demonstrated by selective labeling of lipid and hCAII in Hela cells.

  正交激活的智能探针极大地促进了生命系统中生物分子的选择性标记。在这里，我们描述了一种新型的智能探针，具有可调的反应速率，高荧光开启率和易于使用的特点。通过在Hela细胞中选择性标记脂质和hCAII证明了此类探针的实用性。
• Carbon monoxide-releasing molecules for therapeutic applications and methods of making and using thereof
  申请人：Georgia State University Research Foundation, Inc.

  公开号：US10300069B2

  公开（公告）日：2019-05-28

  Carbon monoxide-releasing organic molecules are described herein. The molecules can be synthesized prior to administration (e.g., ex vivo) or formed in vivo. In those embodiments where the molecules are formed in vivo, reactants are administered under physiological conditions and undergo a cycloaddition reaction to form a product which releases carbon monoxide. In applying such reactions for therapeutic applications in vivo, the cycloaddition and CO release typically occur only under near-physiological or physiological conditions. For example, in some embodiments, the cycloaddition reaction and/or release of carbon monoxide occur at a temperature of about 37 C and pH of about 7.4. Pharmaceutical compositions and methods for release carbon monoxide are also described.

  本文描述了释放一氧化碳的有机分子。这些分子可以在给药前合成（如体内外合成），也可以在体内形成。在体内形成分子的实施方案中，反应物在生理条件下给药，经过环化反应形成释放一氧化碳的产物。在将此类反应应用于体内治疗时，环化反应和一氧化碳释放通常仅在接近生理或生理条件下发生。例如，在某些实施方案中，环化反应和/或一氧化碳的释放发生在温度约 37 摄氏度和 pH 值约 7.4 的条件下。还描述了释放一氧化碳的药物组合物和方法。