<1-13C>-4-Phenylbutyric acid | 59616-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <1-13C>-4-Phenylbutyric acid
• 英文别名: (1-13C)-4-phenylbutyric acid；[¹³C]4-phenylbutanoic acid；4-phenyl-[1-¹³C]butyric acid；(1-(13)C)-4-phenylbutyric acid；(1-13C)4-phenylbutyric acid；<1-¹³C>-4-Phenyl-buttersaeure；4-phenyl(113C)butanoic acid
• CAS: 59616-73-8
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 165.193
• InChiKey: OBKXEAXTFZPCHS-DETAZLGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-13C>-4-Phenylbutyric acid 在 PPA 作用下， 生成 <1-13C>-α-Tetralone
  参考文献：
  名称：

  5-环癸酮的跨环重排

  摘要：

  十三碳标记实验表明，酸催化的5-环癸酮重排为双环[4.4.0] -1（6）-癸烯-2-酮的反应机理与5-环癸酮的烯醇无关

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79277-x
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基丁酰氯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 水 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 <1-13C>-4-Phenylbutyric acid
  参考文献：
  名称：

  钯催化的脂肪族和苯甲酸氯化物的碳同位素交换

  摘要：

  提出了一种操作简单的钯催化 13CO 和 14CO 与活化脂肪族和苯甲羰基交换的协议。已经制备了几种 13C 和 14C 构建块、天然产物衍生物和药物，以展示后期碳同位素掺入的方法及其官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09808

文献信息

• Radical-Mediated Carboxylation of Alkyl Iodides with [¹¹C]Carbon Monoxide in Solvent Mixtures
  作者：Oleksiy Itsenko、Bengt Långström

  DOI：10.1021/jo047806s

  日期：2005.3.1

  [carboxyl-11C]Carboxylic acids were prepared from alkyl iodides via photoinitiated radical reactions using 10-8 mol of [11C]carbon monoxide in binary and ternary homogeneous solvent mixtures. Short- (isobutyric), medium-, and long-chain saturated fatty acids (heptadecanoic) were labeled with isolated decay-corrected radiochemical yields ranging from 55% to 70% in 5−7-min reactions. The conversion of [11C]carbon monoxide

  [羧基- 11 C]从烷基碘经由使用光引发10自由基反应制备羧酸- 8摩尔[的11二进制C]一氧化碳和三元均相溶剂混合物。在5-7分钟的反应中，短链（异丁酸），中链和长链饱和脂肪酸（十七烷酸）标记有单独的经过衰减校正的放射化学产率，范围从55％到70％。[ 11的转换C]生成的一氧化碳达到80-90％。为了在水-乙腈和水-THF混合物中进行的反应中获得良好的收率，必须添加氢氧化四丁铵或氢氧化钾。对于伯和仲烷基碘，羧化是有效的。叔碘化物的羧化对于1-碘金刚烷来说是可行的，但对于叔丁基碘化物却不可行。研究了放射化学产率对反应时间，光辐照条件以及有机和无机添加剂的依赖性。该方法提供了单步路线[羧基- 11 C]羧酸; 相反，传统方法将需要几个步骤。例如，使用设计的反应条件，可纯化出3.19 GBq的[1- 11C]被10月末的35分钟内获得的1,10-癸烷二羧酸（比放射性188吉贝/微摩尔）μ阿轰击。（1
• Carbonylative Transformation of Allylarenes with CO Surrogates: Tunable Synthesis of 4-Arylbutanoic Acids, 2-Arylbutanoic Acids, and 4-Arylbutanals
  作者：Fu-Peng Wu、Da Li、Jin-Bao Peng、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02047

  日期：2019.7.19

  In this Communication, procedures for the selective synthesis of 4-arylbutanoic acids, 2-arylbutanoic acids, and 4-arylbutanals from the same allylbenzenes have been developed. With formic acid or TFBen as the CO surrogate, reactions proceed selectively and effectively under carbon monoxide gas-free conditions.
• WO2006/134474
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• The Transannular Rearrangement of 5-Cyclodecynone
  作者：Michael F. Wempe、John R. Grunwell

  DOI：10.1021/jo00114a018

  日期：1995.5

  The acid-catalyzed rearrangement of 5-cyclodecynone (1) to bicyclo[4.4.0]-1(6)-decen-2-one (5) has been investigated via C-13 and deuterium labeling experiments, which showed that the transannular rearrangement proceeds by a mechanism not involving an enol of 5-cyclodecynone. Subjecting 5-cyclodecynone to NBS in ethyl ether resulted in the formation of a dibromooxetane 21 which arose from a bromo allylic alcohol 20 formed from 5-cyclodecynone and HBr. The chloro allylic alcohol 28 was formed from HCl and was subsequently converted to enone 5. Pathways were investigated using AM1 calculations. As a result, a modified mechanism consistent with all the experimental data is proposed for the acid-catalyzed rearrangement of 1 to 5.
• SCHIKETANZ, ANA;POGANY, IULIU;GHEORGHIU, MIRCEA D.;NECULA, ATENA;BALABAN,+, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 27,(1989) N, C. 971-976
  作者：SCHIKETANZ, ANA、POGANY, IULIU、GHEORGHIU, MIRCEA D.、NECULA, ATENA、BALABAN,+

  DOI：——

  日期：——