(-)-nuphenine | 4850-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (-)-nuphenine
• 英文别名: (2S,3S,6S)-6-(furan-3-yl)-3-methyl-2-(3-methylbut-2-enyl)piperidine
• CAS: 4850-01-5
• 化学式: C₁₅H₂₃NO
• 分子量: 233.354
• InChiKey: WUDDGBDUMAQJQV-QEJZJMRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-5-(3'-甲基-2'-丁烯基)-二氢呋喃-2-酮 在 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 二苯基膦叠氮化物 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.82h， 生成 (-)-nuphenine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Total Syntheses of Nuphar Piperidine Alkaloids, (-)-Anhydronupharamine, (-)-Nupharamine, (-)-Nuphenine and (+)-3-Epinupharamine

  摘要：

  A concise enantiospecific synthesis of nuphar piperidine alkaloids was achieved by employing a regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the cyclopentane derivative, having a gamma-chloro carbonyl system, as a key reaction.

  DOI：

  10.3987/com-99-s26

文献信息

• Enantiospecific Total Syntheses of Nuphar Piperidine Alkaloids, (-)-Anhydronupharamine, (-)-Nupharamine, (-)-Nuphenine and (+)-3-Epinupharamine
  作者：Toshio Honda、Fumihiro Ishikawa、Shin-ichi Yamane

  DOI：10.3987/com-99-s26

  日期：——

  A concise enantiospecific synthesis of nuphar piperidine alkaloids was achieved by employing a regioselective carbon-carbon bond cleavage reaction of the cyclopentane derivative, having a gamma-chloro carbonyl system, as a key reaction.