1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-methoxybenzenesulfonate | 67695-82-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-methoxybenzenesulfonate
• 英文别名: 2-{[(4-methoxyphenyl)sulfonyl]oxy}-1H-isoindole-1,3(2H)-dione；(1,3-dioxoisoindol-2-yl) 4-methoxybenzenesulfonate
• CAS: 67695-82-3
• 化学式: C₁₅H₁₁NO₆S
• 分子量: 333.321
• InChiKey: RIBDMJCPHXJUPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基硅基苯甲酮 、 1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-methoxybenzenesulfonate 在 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 silver(l) oxide 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到2-(2-((trimethylsilyl)carbonyl)phenyl)isoindoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳酰基硅烷的 C-H 胺化

  摘要：

  酰基硅烷代表合成化学中有价值的合成子。我们报告了钌 ( II ) 催化的芳酰基硅烷的邻-C-H 胺化，以提供合成有用的亚氨基苯甲酰基硅烷和甲苯磺酰基-氨基苯甲酰基硅烷的简便途径。该协议具有广泛的底物范围和出色的官能团耐受性，通过C-H 环金属化作用实现了酰基硅烷的弱螯合辅助。

  DOI：

  10.1039/d1ob00935d
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 4-methoxybenzenediazonium tetrafluoroborate 在 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane-triethylenediamine-bis(sulfur dioxide) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以57%的产率得到1,3-dioxoisoindolin-2-yl 4-methoxybenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过插入二氧化硫和氢原子转移获得O-氨基磺酸盐和磺酰胺的途径

  摘要：

  在无催化剂和无添加剂的条件下，四氟硼酸芳基重氮，1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷·双（二氧化硫）加合物[DABCO·（SO 2）2 ]与羟胺的三组分反应已实现。开发出高收率的芳基O-氨基磺酸盐。在四氟硼酸芳基重氮鎓，DABCO⋅（SO 2）2与胺在N-羟基苯并三唑存在下的反应，也可以通过一锅法获得磺酰胺。提出了涉及二氧化硫插入和氢原子转移的机理，并得到理论计算的支持。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700501

文献信息

• Development of succinimide-based inhibitors for the mitochondrial rhomboid protease PARL
  作者：William H. Parsons、Nicholas T. Rutland、Jennifer A. Crainic、Joaquin M. Cardozo、Alyssa S. Chow、Charlotte L. Andrews、Brendan K. Sheehan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128290

  日期：2021.10

  conduct a targeted screen for small-molecule inhibitors of the mitochondrial rhomboid protease PARL, which plays a critical role in regulating mitophagy and cell death. We synthesized a series of succinimide-containing sulfonyl esters and sulfonamides and discovered that these compounds serve as inhibitors of PARL with the most potent sulfonamides having submicromolar affinity for the enzyme. A counterscreen

  虽然菱形蛋白酶的生物化学自 20 年前被发现以来已被广泛研究，但正在努力确定这些酶的生理作用，并将受益于可用于操纵这些蛋白质在其天然环境中的功能的化学探针。在这里，我们描述了使用基于活性的蛋白质分析 (ABPP) 技术对线粒体菱形蛋白酶 PARL 的小分子抑制剂进行靶向筛选，后者在调节线粒体自噬和细胞死亡方面起着关键作用。我们合成了一系列含琥珀酰亚胺的磺酰酯和磺酰胺，发现这些化合物可作为 PARL 的抑制剂，其中最有效的磺酰胺对酶具有亚微摩尔亲和力。针对细菌菱形蛋白酶 GlpG 的反筛选表明，这些化合物中的一些对 PARL 的选择性比 GlpG 高两个数量级。磺酰酯和磺酰胺支架均表现出可逆结合，并且能够与哺乳动物细胞中的 PARL 结合。总的来说，我们的发现为开发 PARL 选择性抑制剂提供了令人鼓舞的先例，并建立了N- [(芳基磺酰基)氧基]琥珀酰亚胺和N-芳基磺酰基琥珀酰亚胺作为抑制菱形蛋白酶家族成员的新分子支架。
• Ultrasound Accelerated Expedient and Eco-Friendly Synthesis of Aryl Sulfonates Using I2As Catalyst At Ambient Conditions
  作者：Sha Zhu、Bin-Bin Wang、Mei-Chen Tan、Xiaofu Qian、Shengneng Ying、Yang Liu、Cehua Li、Zheng Jin、Hongmei Jiang、Qing-Wen Gui

  DOI：10.2174/1570178618666210929124259

  日期：2022.4

  Aryl sulfonates were developed by ssing an energy-saving and eco-friendly approach, through ultrasound-assisted coupling reaction of readily sodium sulfinates with N-hydroxyphthalimide, under metal-free and mild conditions within 10 min at room temperature.

  芳基磺酸盐是通过超声波辅助偶联反应的节能环保方法开发的，该方法使用易得的亚磺酸钠与N-羟基邻苯二甲酰亚胺在无金属且温和的条件下，在室温下10分钟内完成反应。
• Positive photosensitive composition
  申请人：Kodama Kunihiko

  公开号：US20070003871A1

  公开（公告）日：2007-01-04

  A positive photosensitive composition comprises a compound capable of generating a specified sulfonic acid upon irradiation with one of an actinic ray and radiation and (B) a resin capable of decomposing under the action of an acid to increase the solubility in an alkali developer.

  一种正性光敏组合物包括一种化合物，该化合物能够在接受活性光线或辐射照射后产生一种指定的磺酸，并且（B）一种树脂，该树脂在酸作用下分解以增加在碱性显影剂中的溶解度。
• Härtbare Zusammensetzung auf Basis eines säurehärtbaren Harzes und Verfahren zu dessen Härtung
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0058638A2

  公开（公告）日：1982-08-25

  Verbindungen der Formel I und 11, worin R, R1, R2, R3, R4 die in Anspruch 1 definierte Bedeutung haben, sind latente Härtungskatalysatoren für sauer härtbare Einbrennlacke. Bei Bestrahlung mit kurzwelligem Licht wird daraus die Sulfosäure RS03H als eigentlicher Härtungskatalysator frei.

  式 I 和 11 的化合物，其中 R、R1、R2、R3、R4 具有权利要求 1 中定义的含义，是酸固化搪瓷的潜在固化催化剂。 当用短波光照射时，磺酸 RS03H 作为实际固化催化剂释放出来。
• Anti-reflective coating composition, multilayer photoresist material using the same, and method for forming pattern
  申请人：——

  公开号：US20020055064A1

  公开（公告）日：2002-05-09

  Disclosed is an anti-reflective coating composition for forming an anti-reflective coating as an undercoating layer is provided, comprising a crosslinking agent, which is at least one compound selected from nitrogen-containing compounds having an amino group(s) and/or an imino group(s) at least two hydrogen atoms of which are substituted by a hydroxyalkyl group(s) and/or an alkoxyalkyl group(s), and an acidic compound, wherein the crosslinking agent is such that the proportion of its low-molecular-weight component not larger than a trimer is adjusted to be 15 wt % or less; a multilayer photoresist material using the composition; and a method for forming a pattern. According to the present invention, even in the formation of a hyperfine pattern, it is possible to provide a photoresist pattern having a rectangular cross-sectional profile in relation to the substrate without causing any undesirable phenomena, such as footing, undercutting, etc. at is bottom.

  本发明公开了一种用于形成作为底涂层的减反射涂层的减反射涂层组合物，该组合物包含一种交联剂，该交联剂是至少一种选自具有氨基和/或亚氨基的含氮化合物的化合物，其至少两个氢原子被羟基烷基和/或烷氧基烷基取代、和一种酸性化合物，其中交联剂应使其不大于三聚体的低分子量组分的比例调整为 15 wt % 或更少；使用该组合物的多层光阻材料；以及形成图案的方法。根据本发明，即使在形成超细图案的过程中，也可以提供相对于基底具有矩形横截面轮廓的光刻胶图案，而不会在底部造成任何不良现象，如底脚、下切等。