(4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)methanol | 1087352-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: (4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)methanol
• 英文别名: 4-(benzo[b]thiophen-2-yl)benzyl alcohol；2-(4'-hydroxymethyl)phenylbenzo[b]thiophene；[4-(1-Benzothiophen-2-yl)phenyl]methanol
• CAS: 1087352-10-0
• 化学式: C₁₅H₁₂OS
• 分子量: 240.326
• InChiKey: BEYFUGWUXLPSMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.2±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.250±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  48.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)methanol 在 氧气 、 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以64%的产率得到2-苯基苯并[B]噻吩
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂的有效脱羟甲基化反应。

  摘要：

  通过使用广泛可用的Pd（OAc）（2），发现了一种选择性脱羟甲基化的一般方法。本研究通过暂时使用羟甲基（-CH（2）OH）基团的空间，电子和配位性质，为区域选择性功能化提供了一种新的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c2cc36951f
• 作为产物：
  描述：

  4-(benzo[b]thiophen-2-yl)benzaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (4-(benzo[b]thiophen-2-yl)phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂的有效脱羟甲基化反应。

  摘要：

  通过使用广泛可用的Pd（OAc）（2），发现了一种选择性脱羟甲基化的一般方法。本研究通过暂时使用羟甲基（-CH（2）OH）基团的空间，电子和配位性质，为区域选择性功能化提供了一种新的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c2cc36951f

文献信息

• Ag(I)–C–H Activation Enables Near-Room-Temperature Direct α-Arylation of Benzo[<i>b</i>]thiophenes
  作者：Chiara Colletto、Adyasha Panigrahi、Jaime Fernández-Casado、Igor Larrosa

  DOI：10.1021/jacs.8b05361

  日期：2018.8.1

  first example of near-room-temperature α-arylation of benzo[b]thiophenes is reported. The discovery rests on the observation of a switch in α-/β-regioselectivity at different loadings of Pd2(dba)3·CHCl3 in the coupling between benzo[b]thiophene and 4-iodotoluene. We show that this unprecedented regioselectivity switch is driven by a Ag(I)-mediated C–H activation at the α-C–H position, which becomes the

  报道了苯并[b]噻吩在接近室温下α-芳基化的第一个例子。该发现基于对苯并[b]噻吩和4-碘甲苯偶联中不同负载量的Pd2(dba)3·CHCl3的α-/β-区域选择性转换的观察。我们表明，这种前所未有的区域选择性转换是由 α-C-H 位置的 Ag(I) 介导的 C-H 激活驱动的，这成为低浓度 Pd 下的主要反应模式。已经进行了支持这种机制的竞争实验、动力学研究、KIE 和 D/H 加扰实验。
• HETEROCYCLIC INDENE DERIVATIVES AND THEIR RADIOISOTOPE LABELED COMPOUNDS FOR IMAGING BETA-AMYLOID DEPOSITION
  申请人：JEONG Jae Min

  公开号：US20080299041A1

  公开（公告）日：2008-12-04

  The invention is directed to heterocyclic indene derivatives useful for β-amyloid plaque imaging, their radiolabeled compounds and their preparation methods. The compounds of the invention are easily labeled with radioisotopes and have high affinities to β-amyloid depositions, thus they facilitate diagnosis of Alzheimer's disease by imaging the distribution of β-amyloid depositions.

  本发明涉及杂环吲哚衍生物，其可用于β-淀粉样斑块成像，其放射性标记化合物及其制备方法。本发明的化合物易于标记放射性同位素，并具有高亲和力与β-淀粉样沉积物，因此它们通过成像β-淀粉样沉积物的分布，促进阿尔茨海默病的诊断。