diethyl diiodomethylphosphonate | 153467-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl diiodomethylphosphonate
• 英文别名: 1-[diiodomethyl(ethoxy)phosphoryl]oxyethane
• CAS: 153467-26-6
• 化学式: C₅H₁₁I₂O₃P
• 分子量: 403.923
• InChiKey: HIOJEZFMLDQKKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.8±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-戊酮 、 diethyl diiodomethylphosphonate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以89%的产率得到1,1-Diiodo-2,4-dimethyl-pent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 1,1-Diiodoalkenes

  摘要：

  1,1-二碘烯1很容易通过羰基化合物2和二乙基二碘甲基膦酸酯3（由商业二乙基碘甲基膦酸酯4或二乙基甲基膦酸酯5原位生成）制备而得。从醛开始，可以通过二碘烯1的脱卤化氢反应直接原位得到碘乙炔6。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25999
• 作为产物：
  描述：

  甲基膦酸二乙酯 在 正丁基锂 、 碘 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 diethyl diiodomethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Expedient Synthesis of 1,1-Diiodoalkenes

  摘要：

  1,1-二碘烯1很容易通过羰基化合物2和二乙基二碘甲基膦酸酯3（由商业二乙基碘甲基膦酸酯4或二乙基甲基膦酸酯5原位生成）制备而得。从醛开始，可以通过二碘烯1的脱卤化氢反应直接原位得到碘乙炔6。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25999

文献信息

• Highly Efficient Two-Step Synthesis of C-sp³-Centered Geminal Diiodides
  作者：Jean-Manuel Cloarec、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol047997l

  日期：2004.12.1

  [reaction: see text] Trisubstituted gem-diiodoalkenes of functionalized chains are efficiently reduced to the corresponding terminal geminal diiodides in high yields upon treatment with the diazene precursor, diethyl 4-(hydrazinosulfonyl)-benzyl phosphonate.

  [反应：见正文]用重氮二烯前体4-（肼基磺酰基）-苄基膦酸二乙酯处理后，官能化链的三取代的正二碘代烯烃可有效地高产率还原为相应的端基二碘化碘。
• Expedient Synthesis of 1,1-Diiodoalkenes
  作者：Béatrice Bonnet、Yann Le Gallic、Gérard Plé、Lucette Duhamel

  DOI：10.1055/s-1993-25999

  日期：——

  1,1-Diiodoalkenes 1 were readily prepared from carbonyl compounds 2 and diethyl diiodomethylphosphonate (3), generated in situ from commercial diethyl iodomethylphosphonate (4) or diethyl methylphosphonate (5). Starting from aldehydes, iodoacetylenes 6 could be obtained directly in situ by dehydrohalogenation of diiodoalkenes 1.

  1,1-二碘烯1很容易通过羰基化合物2和二乙基二碘甲基膦酸酯3（由商业二乙基碘甲基膦酸酯4或二乙基甲基膦酸酯5原位生成）制备而得。从醛开始，可以通过二碘烯1的脱卤化氢反应直接原位得到碘乙炔6。