2-chloro-5-(o-tolyl)thiophene | 1078144-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-5-(o-tolyl)thiophene
• 英文别名: 2-chloro-5-o-tolylthiophene；2-Chloro-5-(2-methylphenyl)thiophene
• CAS: 1078144-55-4
• 化学式: C₁₁H₉ClS
• 分子量: 208.711
• InChiKey: MWBTTYONUJMCFB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.2±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯噻吩 、 2-碘代甲苯 在 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 N,N-二甲基丙烯基脲 为溶剂， 反应 12.0h， 以89%的产率得到2-chloro-5-(o-tolyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳烃 C−H 键芳基化的通用方法

  摘要：

  已经开发出一种铜催化 pKa 低于 35 的 sp (2) CH 键芳基化的通用方法。该方法采用芳基卤作为偶联配偶体、锂醇盐或K 3PO 4 碱以及DMF、DMPU或混合DMF/二甲苯溶剂。多种富电子和缺电子杂环，例如唑类、咖啡因、噻吩、苯并呋喃、氧化吡啶、哒嗪和嘧啶可以芳基化。此外，在苯环上具有至少两个吸电子基团的贫电子芳烃也可以被芳基化。独立合成了两种芳基铜-菲咯啉络合物中间体。

  DOI：

  10.1021/ja805688p

文献信息

• Modulating Reactivity and Diverting Selectivity in Palladium-Catalyzed Heteroaromatic Direct Arylation Through the Use of a Chloride Activating/Blocking Group
  作者：Benoît Liégault、Ivan Petrov、Serge I. Gorelsky、Keith Fagnou

  DOI：10.1021/jo902515z

  日期：2010.2.19

  Through the introduction of an aryl chloride substituent, the selectivity of palladium-catalyzed direct arylation may be diverted to provide alternative regioisomeric products in high yields. In cases where low reactivity is typically observed, the presence of the carbon−chlorine bond can serve to enhance reactivity and provide superior outcomes. From a strategic perspective, the C−Cl bond is easily

  通过引入芳基氯取代基，可以改变钯催化的直接芳基化的选择性，从而以高收率提供替代的区域异构产物。在通常观察到低反应性的情况下，碳-氯键的存在可以起到增强反应性和提供优异结果的作用。从战略角度看，C-Cl键易于引入，可用于各种后续转化中，从而以最少的底物预活化提供大量高度官能化的杂环。还已经从力学上评估了C-Cl官能团对直接芳基化反应性的影响，并且观察到的反应性特征与协同的金属化-去质子化途径所预测的非常相关。
• Evaluation of Electron-Deficient Phosphine Ligands for Direct Arylation of Heterocycles
  作者：Olivier René、Keith Fagnou

  DOI：10.1002/adsc.201000397

  日期：2010.9.10

  New electron‐deficient biarylphosphine ligands were studied and proved to be efficient for the direct arylation of heteroarenes with aryl iodides. The ability of a more electron‐deficient palladium centre to accelerate the arylation of heterocycles that remained unreactive with aryl iodides in the past has been validated and these heteroarenes can now be smoothly reacted in the presence of a new electrophilic

  研究了一种新的缺乏电子的联芳基膦配体，该配体对杂芳烃与芳基碘化物的直接芳基化反应有效。过去已经验证了电子更多的钯中心能够加速与芳基碘化物不反应的杂环的芳基化，现在这些杂芳烃可以在新的亲电子催化剂的存在下平稳地反应。实验证据表明，对于具有电子不足的钯中心的CH键裂解步骤而言，可行的一致的金属化-去质子化途径。
• COPPER-CATALYZED C-H BOND ARYLATION
  申请人：Daugulis Olafs

  公开号：US20090076266A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention is a one-step method for efficiently converting carbon-hydrogen bonds into carbon-carbon bonds using a combination of aryl halides, a substrate, and a copper salt as catalyst. This method allows faster introduction of complex molecular entities, a process that would otherwise require many more steps. This invention is particularly relevant for the organic synthesis of complex molecules such as, but not limited to, pharmacophores and explosives.

  本发明是一种一步法，通过使用芳基卤化物、底物和铜盐作为催化剂，高效地将碳氢键转化为碳碳键的方法。该方法允许更快地引入复杂的分子实体，否则这个过程需要更多步骤。该发明特别适用于有机合成中复杂分子的合成，例如药用分子和爆炸物等。
• Pyrazole-4-Carboxamide Derivatives as Microbiocides
  申请人：Lamberth Clemens

  公开号：US20080188442A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Compounds of the formula I in which the substituents are as defined in claim 1 are suitable for use as microbiocides.

  式I中的化合物，其中取代基如权利要求1所定义的那样，适用于用作微生物杀菌剂。
• US7271270B2
  申请人：——

  公开号：US7271270B2

  公开（公告）日：2007-09-18