cyclohexyl(o-tolyl)sulfane | 59693-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: cyclohexyl(o-tolyl)sulfane
• 英文别名: 1-Cyclohexylsulfanyl-2-methylbenzene
• CAS: 59693-92-4
• 化学式: C₁₃H₁₈S
• 分子量: 206.352
• InChiKey: HUGDCJBFVLFFIJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  103-104 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯磺酰氯 以43%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NOSE ATSUKO; KUDO TADAHIRO, YAKUGAKU DZASSI, YAKUGAKU ZASSNI, J. PHARM. SOS. JAR. , 1976, 96+

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A Well-Defined (POCOP)Rh Catalyst for the Coupling of Aryl Halides with Thiols
  作者：Samuel D. Timpa、Christopher J. Pell、Oleg V. Ozerov

  DOI：10.1021/ja505576g

  日期：2014.10.22

  been shown to favor aryl thiolate reductive elimination at elevated temperatures and in some cases at room temperature, compared with the analogous diarylamido/bis(phosphine) (PNP)Rh pincer system. Concerted reductive elimination has been studied with 6a directly and in the presence of aryl bromide and aryl chloride traps. This investigation demonstrates a clear rate dependence on aryl chloride concentration

  本文描述了一种用于 CS 交叉偶联反应的明确定义的钳形 Rh 催化剂。(POCOP)Rh(H)(Cl) 作为一种活性预催化剂，用于在合理条件下（3% mol cat.，110 °C，2-24 h，>90%）将芳基氯化物和溴化物与芳基和烷基硫醇偶联屈服）。对于选择的底物，在催化剂负载量低至 0.1% 的情况下获得了 >90% 的产率。已分离并充分表征了关键的机械中间体，包括 (POCOP)Rh(Ph)(SPh) (6a) 和 (POCOP)Rh(SPh2) (6b)。与类似的二芳基氨基/双（膦）（PNP）Rh 钳系统相比，芳基/双（次膦酸盐）（POCOP）Rh 系统已被证明在升高的温度下和在某些情况下在室温下有利于芳基硫醇盐的还原消除。已经研究了在芳基溴和芳基氯陷阱存在下直接使用 6a 的协同还原消除。该研究表明，催化过程中芳基氯浓度存在明显的速率依赖性，而使用芳基溴时则不存在这种依赖性。邻
• Efficient recyclable CuI-nanoparticle-catalyzed S-arylation of thiols with aryl halides on water under mild conditions
  作者：Hua-Jian Xu、Yu-Feng Liang、Xin-Feng Zhou、Yi-Si Feng

  DOI：10.1039/c2ob06795a

  日期：——

  nanoparticles efficiently catalyzed the C–S cross coupling of aryl and alkyl thiols with aryl halides in the absence of ligands on water under mild conditions. A wide range of diaryl sulfides and aryl alkyl sulfides are synthesized in good to excellent yields utilizing this protocol. This procedure is particularly noteworthy given its mild conditions, avoiding the undesired formation of disulfides through

  在不存在配体的情况下，CuI纳米颗粒可有效地催化芳基和烷基硫醇与芳基卤化物的C–S交叉偶联 水在温和的条件下。利用该方案，以良好至优异的产率合成了多种二芳基硫醚和芳基烷基硫醚。考虑到其温和的条件，该程序特别值得注意，可避免通过硫醇的氧化而形成不希望的二硫化物。描述了催化剂的回收和成功再利用。此外，提出了双芳基化产物的定向合成。
• Nickel‐Catalyzed Inter‐ and Intramolecular Aryl Thioether Metathesis by Reversible Arylation
  作者：Tristan Delcaillau、Alessandro Bismuto、Zhong Lian、Bill Morandi

  DOI：10.1002/anie.201910436

  日期：2020.1.27

  A nickel-catalyzed aryl thioether metathesis has been developed to access high-value thioethers. 1,2-Bis(dicyclohexylphosphino)ethane (dcype) is essential to promote this highly functional-group-tolerant reaction. Furthermore, synthetically challenging macrocycles could be obtained in good yield in an unusual example of ring-closing metathesis that does not involve alkene bonds. In-depth organometallic

  已经开发出镍催化的芳基硫醚复分解反应来获得高价值的硫醚。1,2-双（二环己基膦基）乙烷（dcype）对于促进这种高度官能团耐受的反应至关重要。此外，在不涉及烯键的闭环易位的不寻常实例中，可以高收率获得具有合成挑战性的大环化合物。深入的有机金属研究支持产物形成的可逆Ni0 / NiII途径。总体而言，这项工作不仅为以前的基于Pd的催化体系提供了更可持续的替代方法，而且还提出了与异常单键易位反应的进一步开发和应用高度相关的新应用和机理信息。
• Highly Efficient and Functional-Group-Tolerant Catalysts for the Palladium-Catalyzed Coupling of Aryl Chlorides with Thiols
  作者：Manuel A. Fernández-Rodríguez、Qilong Shen、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/chem.200600949

  日期：2006.10.16

  The cross-coupling reaction of aryl chlorides with aliphatic and aromatic thiols catalyzed by palladium complexes of the strongly binding bisphosphine CyPF-tBu ligand (1) is reported. Most of the reactions catalyzed by complexes of ligand 1 occur with turnover numbers that exceed those of previous catalysts by two orders of magnitude. The reactions occur with excellent yields, broad scope and high

  据报道，芳基氯化物与强结合双膦CyPF-tBu配体（1）的钯配合物催化的脂族和芳族硫醇的交叉偶联反应。由配体1的配合物催化的大多数反应发生的周转数比先前催化剂的周转数高两个数量级。反应以优异的收率，广泛的范围和对官能团的高耐受性进行。还描述了在低负载量下衍生自其他Josiphos型配体以及其他结构类型的配体的芳基卤化物与硫醇的偶联。
• Copper-Catalyzed Intermolecular Functionalization of Unactivated C(sp³)–H Bonds and Aliphatic Carboxylic Acids
  作者：Runze Mao、Srikrishna Bera、Aurélya Christelle Turla、Xile Hu

  DOI：10.1021/jacs.1c05874

  日期：2021.9.15

  unactivated C(sp3)–H bonds and aliphatic carboxylic acids. The process is enabled by the trapping of alkyl radicals generated through hydrogen atom abstraction by arylsulfonyl-based SOMO-philes, which introduces a large array of C, N, S, Se, and halide-based functional groups. The chemoselectivity can be switched from C–H functionalization to decarboxylative functionalization by matching the bond dissociation

  C(sp 3 )–H 键和脂肪族羧酸的分子间官能化能够从容易获得的起始材料中有效合成高附加值的有机化合物。尽管已经为这种官能化开发了涉及氢原子转移的方法，但这些方法要么仅适用于活化的 C(sp 3 )-H 键，要么引入一组狭窄的官能团。在这里，我们描述了一种 Cu 催化的过程，用于两种未活化的 C(sp 3)–H 键和脂肪族羧酸。该过程是通过基于芳基磺酰基的 SOMO-philes 捕获通过氢原子提取产生的烷基自由基实现的，它引入了大量的 C、N、S、Se 和基于卤化物的官能团。通过将氢原子转移试剂的键解离能与目标 C-H 或 O-H 键的键解离能相匹配，可以将化学选择性从 C-H 官能化转变为脱羧官能化。