(Z)-1-methyl-2-styrylbenzene | 53423-25-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (Z)-1-methyl-2-styrylbenzene
• 英文别名: cis-2-methylstilbene；1-methyl-2-styrylbenzene；cis-a-Methylstilbene；1-methyl-2-[(Z)-2-phenylethenyl]benzene
• CAS: 53423-25-9
• 化学式: C₁₅H₁₄
• 分子量: 194.276
• InChiKey: PEBXLTUWFWEWGV-QXMHVHEDSA-N

物化性质

• 熔点：
  135-136 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  78-79 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  二氯甲烷；乙酸乙酯;甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-methyl-2-styrylbenzene 在 碘 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 (E)-1-methyl-2-styryl-benzene
  参考文献：
  名称：

  Merkushev, E. B.; Skorokhodova, T. S., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 308 - 311

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-methyl-2-styryl-benzene 在 bis(2-phenylpyridinato)(2,2'-bipyridine)iridium(III) hexafluorophosphate 、 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到(Z)-1-methyl-2-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  用于间歇反应和流动系统的离子液体中光氧化还原催化剂的固定和连续回收：使用可见光催化烯烃异构化

  摘要：

  介绍了在温和的反应条件下使用光氧化还原催化剂催化（E）至（Z）异构化烯烃。在可见光存在下可以制备多种（Z）-烯烃。一种新的反应系统允许简单有效的放大，以及连续流动过程，其中光催化剂固定在离子液体中，并通过简单的相分离连续循环。

  DOI：

  10.1002/chem.201406653

文献信息

• Development of a Palladium-Catalyzed Process for the Synthesis of<i>Z</i>-Alkenes by Sequential Sonogashira-Hydrogenation Reaction
  作者：Sören Hancker、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/ejoc.201800651

  日期：2018.10.17

  A selective one‐pot protocol for the synthesis of Z‐alkenes via Sonogashira–semihydrogenation is reported. In this process the original homogeneous palladium catalyst is transformed into an active heterogeneous material.

  报道了通过Sonogashira-半氢化合成Z-烯烃的选择性一锅法方案。在此过程中，原始的均相钯催化剂被转化为活性非均相材料。
• Chemoselective Hydrogenation of Alkynes to (<i>Z</i>)<i>-</i>Alkenes Using an Air-Stable Base Metal Catalyst
  作者：Viktoriia Zubar、Jan Sklyaruk、Aleksandra Brzozowska、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01783

  日期：2020.7.17

  A highly selective hydrogenation of alkynes using an air-stable and readily available manganese catalyst has been achieved. The reaction proceeds under mild reaction conditions and tolerates various functional groups, resulting in (Z)-alkenes and allylic alcohols in high yields. Mechanistic experiments suggest that the reaction proceeds via a bifunctional activation involving metal–ligand cooperativity

  已经实现了使用空气稳定且易于获得的锰催化剂对炔烃的高度选择性加氢。该反应在温和的反应条件下进行并能耐受各种官能团，从而以高收率得到（Z）-烯烃和烯丙基醇。力学实验表明，该反应通过涉及金属-配体协同作用的双功能活化来进行。
• Manganese-Catalyzed Cross-Coupling Reaction between Aryl Grignard Reagents and Alkenyl Halides
  作者：Gérard Cahiez、Olivier Gager、Fabien Lecomte

  DOI：10.1021/ol802273e

  日期：2008.11.20

  Aryl Grignard reagents react stereospecifically with alkenyl halides in the presence of manganese chloride (10%) to afford good yields of cross-coupling products.

  芳基格氏试剂在氯化锰（10％）存在下与烯基卤化物立体定向反应，以提供良好的交叉偶联产物收率。
• Pd Nanoparticles Immobilized on Fe3O4 @ Poly(ethylene glycol) Bridged Amine Functionalized Imidazolium Ionic Liquid: A Magnetically Separable Catalyst for Heck in Water
  作者：Xiang Liu、Xiaohua Zhao、Ming Lu

  DOI：10.1007/s10562-015-1534-3

  日期：2015.8

  Abstract A palladium-based catalyst supported on novel Fe3O4 @ Poly(ethylene glycol) bridged amine functionalized imidazolium ionic liquid (Fe3O4@PEG–AIm–NH2–IL) was successfully prepared by a facile method. The catalyst was characterized by FT-IR, TEM, VSM, XRD, XPS and TGA-DSC, which showed high activity and stability for the Heck reaction in pure water. Furthermore, the catalyst could be recovered in

  摘要 通过简便的方法成功制备了负载在新型 Fe3O4@聚（乙二醇）桥连胺官能化咪唑鎓离子液体（Fe3O4@PEG-Alm-NH2-IL）上的钯基催化剂。该催化剂通过FT-IR、TEM、VSM、XRD、XPS和TGA-DSC表征，在纯水中的Heck反应中表现出较高的活性和稳定性。此外，催化剂可以很容易地从反应混合物中回收并循环使用 5 次而没有任何活性损失。图形摘要设计并合成了一种新型的磁性可分离 Fe3O4@PEG-Alm-NH2-IL-Pd，用作用于纯水中 Heck 反应的出色钯催化剂。负载型催化剂只需外加磁场即可回收再利用，
• General Copper-Catalyzed Coupling of Alkyl-, Aryl-, and Alkynylaluminum Reagents with Organohalides
  作者：Bijay Shrestha、Surendra Thapa、Santosh K. Gurung、Ryan A. S. Pike、Ramesh Giri

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02077

  日期：2016.2.5

  We report the first example of a very general Cu-catalyzed cross-coupling of organoaluminum reagents with organohalides. The reactions proceed for the couplings of alkyl-, aryl-, and alkynylaluminum reagents with aryl and heteroaryl halides and vinyl bromides, affording the cross-coupled products in good to excellent yields. Both primary and secondary alkylaluminum reagents can be utilized as organometallic

  我们报道了有机铝试剂与有机卤化物非常普通的铜催化交叉偶联的第一个例子。进行反应以使烷基铝，芳基铝和炔基铝试剂与芳基和杂芳基卤化物和乙烯基溴化物偶联，从而以良好或优异的收率提供交叉偶联的产物。伯烷基铝试剂和仲烷基铝试剂都可用作有机金属偶联剂。这些反应不会因β-氢化物的消除而复杂化，因此，即使在“无配体”条件下与杂芳基卤化物偶合，也不会用仲烷基铝试剂观察到重排产物。自由基探针的自由基时钟实验和Ph 3的相对反应性研究具有两个不同氧化还原电位的具有两个卤代芳烃1-溴萘和4-氯苄腈的Al表明该反应不涉及作为中间体的游离芳基和自由基阴离子。这些结果与通过使Ph 3 Al与含有p -H，p -Me，p -F和p -CF 3取代基的碘代芳烃反应获得的哈米特图的结果结合在一起，该曲线显示出一条线性曲线（R 2 = 0.99）。 ρ值为+1.06，表明电流转换遵循氧化加减还原途径。