2-methyl-N-phenyl-N-(o-tolyl)aniline | 49785-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-N-phenyl-N-(o-tolyl)aniline
• 英文别名: 2-methyl-N-phenyl-N-o-tolylaniline；N,N-bis(2-methylphenyl)aniline；2,2'-Dimethyltriphenylamine；2-Methyl-N-(2-methylphenyl)-N-phenylaniline
• CAS: 49785-66-2
• 化学式: C₂₀H₁₉N
• 分子量: 273.378
• InChiKey: UIIOSZQUZSWZTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-N-phenyl-N-(o-tolyl)aniline 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-硼酸酯-2',2'-二甲基三苯胺
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC LIGHT EMITTING POLYAROMATIC AND POLYHETEROAROMATIC HOST MATERIALS
  [FR] MATIÈRES HÔTES POLYAROMATIQUES ET POLYHÉTÉROAROMATIQUES ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE ORGANIQUE

  摘要：

  杂环芳基-芳基化合物，例如由下式表示的化合物，可用于电子设备，如有机发光器件。例如，这些化合物可用作发射层中的发射材料。

  公开号：

  WO2014093353A1
• 作为产物：
  描述：

  邻甲苯胺 在 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 三叔丁基膦 、 palladium diacetate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-methyl-N-phenyl-N-(o-tolyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  [EN] ORGANIC LIGHT EMITTING POLYAROMATIC AND POLYHETEROAROMATIC HOST MATERIALS
  [FR] MATIÈRES HÔTES POLYAROMATIQUES ET POLYHÉTÉROAROMATIQUES ÉMETTANT DE LA LUMIÈRE ORGANIQUE

  摘要：

  杂环芳基-芳基化合物，例如由下式表示的化合物，可用于电子设备，如有机发光器件。例如，这些化合物可用作发射层中的发射材料。

  公开号：

  WO2014093353A1

文献信息

• Solvent-Free Buchwald-Hartwig (Hetero)arylation of Anilines, Diarylamines, and Dialkylamines Mediated by Expanded-Ring N-Heterocyclic Carbene Palladium Complexes
  作者：Maxim A. Topchiy、Pavel B. Dzhevakov、Margarita S. Rubina、Oleg S. Morozov、Andrey F. Asachenko、Mikhail S. Nechaev

  DOI：10.1002/ejoc.201501616

  日期：2016.4

  the Buchwald–Hartwig (hetero)arylation of anilines, diarylamines, and dialkylamines mediated by the expanded-ring N-heterocyclic carbene palladium complex (THP-Dipp)Pd(cinn)Cl [THP-Dipp = 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylidene; cinn = cinnamyl, 3-phenylallyl] was developed. The catalytic protocol was efficient for the coupling of amines and (hetero)aryl chlorides and bromides

  苯胺、二芳胺和二烷基胺的 Buchwald-Hartwig（杂）芳基化的高效无溶剂方案，由扩环 N-杂环卡宾钯配合物 (THP-Dipp)Pd(cinn)Cl [THP-Dipp = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)-3,4,5,6-四氢嘧啶-2-亚基；cinn = cinnamyl, 3-phenylallyl] 被开发出来。催化方案对于胺和（杂）芳基氯化物和带有供体、受体和大取代基的溴化物的偶联是有效的。
• Palladium-Catalyzed N-Arylation of Bis(ortho-substituted aryl)amines: an Efficient Method for Preparing Sterically Congested Triarylamines
  作者：Ryoichi Kuwano、Yasuhiro Matsumoto、Takenori Shige、Takeshi Tanaka、Shinichi Soga、Yasuaki Hanasaki

  DOI：10.1055/s-0030-1258125

  日期：2010.7

  Bis(ortho-substituted aryl)amines were arylated on the nitrogen atom with various haloarenes in high yields using the palladium catalyst, which was generated from palladium(II) acetate and tri(tert-butyl)phosphine.

  双（邻位取代的芳基）胺使用钯催化剂在氮原子上与各种卤代芳烃以高产率芳基化，钯催化剂由乙酸钯（II）和三（叔丁基）膦生成。
• Phase-Transfer Catalysis in the Ullmann Synthesis of Substituted Triphenylamines
  作者：Sylvie Gauthier、Jean M. J. Fréchet

  DOI：10.1055/s-1987-27953

  日期：——

  A variety of substituted triphenylamine derivatives were prepared in nearly quantitative yields by the use of 18-crown-6 as a phase transfer catalyst under the Ullmann reaction conditions.

  通过使用18-冠-6作为相转移催化剂，在乌尔曼反应条件下，制备了多种取代的三苯胺衍生物，收率接近定量。
• Novel CuI/tributyl phosphine catalyst system for amination of aryl chloridesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental and analytical details (G.C. and NMR analysis). See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b308034j/
  作者：Nandkumar M. Patil、Ashutosh A. Kelkar、Zahid Nabi、Raghunath V. Chaudhari

  DOI：10.1039/b308034j

  日期：——

  A simple and efficient methodology for the synthesis of triarylamines from aryl chlorides in a single step has been demonstrated using a novel CuI/tributyl phosphine catalyst system with high activity and selectivity (80-87% yield).

  已证明使用新颖的CuI /三丁基膦膦催化剂体系具有高活性和选择性（80-7％收率），可在一个步骤中简单有效地从芳基氯化物合成三芳基胺。
• The Rate Constant of Dimer Cation Formation of Triphenylamine and Substituent Effects
  作者：Takashi Sumiyoshi

  DOI：10.1246/cl.1995.645

  日期：1995.8

  indicated that the dimer cation formation is the main process and coupling at the para sites is predominant. The spectrum of transient dimer cations with λmax at 400 and 850 nm, and the dimerization rate constant of k = 1.3 × 108 dm3 mol−1 s−1 were obtained.

  三苯胺和甲基取代的三苯胺在 1,2-二氯乙烷中的脉冲辐解研究表明，二聚体阳离子的形成是主要的过程，在寄生位点的耦合占主导地位。获得了瞬态二聚体阳离子的光谱，在 400 和 850 nm 处具有 λmax，二聚化速率常数 k = 1.3 × 108 dm3 mol-1 s-1。