4-bromo-2',5'-dimethylbiphenyl | 89346-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-2',5'-dimethylbiphenyl
• 英文别名: 4'-bromo-2,5-dimethyl-1,1'-biphenyl；2-(4-bromophenyl)-1,4-dimethylbenzene
• CAS: 89346-51-0
• 化学式: C₁₄H₁₃Br
• 分子量: 261.161
• InChiKey: XFAQWVFNDMWZLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2',5'-dimethylbiphenyl 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4'-bromo-2,5-bis(mercaptomethyl)-1,1'-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Dithia [3.3]对环芳烃核心：用于三重态精细调谐和全空间TADF发射的多功能平台

  摘要：

  基于空间供体和受体相互作用的热活化延迟荧光（TADF）构成了开发有效TADF发射体的最新且有希望的方法。介绍了使用二硫杂[3.3]-对环芳基结构单元作为通用3D平台来促进空间相互作用的新型TADF异构体。这种3D平台可将D和A单元紧密结合在一起，并探究其方向，接触部位和距离对其TADF发射特性的影响。这项研究提供的证据表明，二硫杂[3.3]对环环烷核是一个有前途的平台，可以控制分子内的贯穿空间相互作用并获得有效的TADF发射，且逆向系统间交叉（RISC）寿命短。此外，3 CT到3 LE，可将更快，更有效的RISC提升到1 CT单重态。

  DOI：

  10.1002/asia.201900401
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二甲基-2-碘苯 、 4-溴苯硼酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到4-bromo-2',5'-dimethylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  Dithia [3.3]对环芳烃核心：用于三重态精细调谐和全空间TADF发射的多功能平台

  摘要：

  基于空间供体和受体相互作用的热活化延迟荧光（TADF）构成了开发有效TADF发射体的最新且有希望的方法。介绍了使用二硫杂[3.3]-对环芳基结构单元作为通用3D平台来促进空间相互作用的新型TADF异构体。这种3D平台可将D和A单元紧密结合在一起，并探究其方向，接触部位和距离对其TADF发射特性的影响。这项研究提供的证据表明，二硫杂[3.3]对环环烷核是一个有前途的平台，可以控制分子内的贯穿空间相互作用并获得有效的TADF发射，且逆向系统间交叉（RISC）寿命短。此外，3 CT到3 LE，可将更快，更有效的RISC提升到1 CT单重态。

  DOI：

  10.1002/asia.201900401

文献信息

• Generation of Aryl Radicals by the Oxidation of<i>α</i>-(Arylazo)triphenylmethanes by Cerium(IV) Ammonium Nitrate
  作者：Noriyoshi Arai、Koichi Narasaka

  DOI：10.1246/bcsj.68.1707

  日期：1995.6

  The one-electron oxidation of α-(arylazo)triphenylmethanes by cerium(IV) ammonium nitrate (CAN) generated aryl radicals along with the triphenylmethyl cation. When the reaction was carried out in the presence of appropriate radical-trapping agents, such as arenes and olefins, the corresponding addition products were obtained in moderate yield. The oxidation of the arylazo compounds with CAN was accelerated

  硝酸铈（IV）铵（CAN）对α-（芳基偶氮）三苯基甲烷的单电子氧化产生芳基自由基和三苯基甲基阳离子。当反应在合适的自由基捕获剂如芳烃和烯烃存在下进行时，相应的加成产物以中等产率获得。通过添加酸加速芳基偶氮化合物与 CAN 的氧化。
• A Mild and Practical Synthesis of Biphenyl Compounds
  作者：Shuang Liang、Xiaohui Cao、Xilong Yan、Ligong Chen

  DOI：10.3184/174751912x13419099572319

  日期：2012.9

  A mild and practical synthetic route for biphenyls is established. Isopropyl nitrite was prepared from sodium nitrite, isopropanol and hydrochloric acid. The biphenyl compounds were obtained from the diazotisation of aniline derivatives with the generated isopropyl nitrite and the coupling reaction with benzene derivatives in the presence of CuCl as a catalyst in good yields.

  建立了一条温和实用的联苯合成路线。亚硝酸异丙酯由亚硝酸钠、异丙醇和盐酸制备而成。用生成的亚硝酸异丙酯对苯胺衍生物进行重氮化反应，并在氯化铜作为催化剂的存在下与苯衍生物发生偶联反应，从而获得联苯化合物，收率很高。
• Phase-transfer-catalyzed Gomberg-Bachmann synthesis of unsymmetrical biarenes: a survey of catalysts and substrates
  作者：James R. Beadle、Stephen H. Korzeniowski、David E. Rosenberg、Blanche J. Garcia-Slanga、George W. Gokel

  DOI：10.1021/jo00183a021

  日期：1984.5
• Palladium-Catalyzed Arylation of Simple Arenes with Iodonium Salts
  作者：Thomas E. Storr、Michael F. Greaney

  DOI：10.1021/ol400412z

  日期：2013.3.15

  The development of an arylation protocol for simple arenes with diaryliodonium salts using the Herrmann-Beller palladacycle catalyst is reported. The reaction takes simple aromatic feedstocks and creates valuable biaryls for use in all sectors of the chemical industry.
• BEADLE, J. R.;KORZENIOWSKI, S. H.;ROSENBERG, D. E.;GARCIA-SLANGA, B. J.;G+, J. ORG. CHEM., 1984, 49, N 9, 1594-1603
  作者：BEADLE, J. R.、KORZENIOWSKI, S. H.、ROSENBERG, D. E.、GARCIA-SLANGA, B. J.、G+

  DOI：——

  日期：——