(dichloromethylene)bisphosphonic acid, triisopropyl ester | 134757-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (dichloromethylene)bisphosphonic acid, triisopropyl ester
• 英文别名: triisopropyl clodronate；Tri-isopropyl (dichloromethylene)bisphosphonate；Phosphonic acid, [[bis(1-methylethoxy)phosphinyl]dichloromethyl]-, mono(1-methylethyl) ester；[dichloro-di(propan-2-yloxy)phosphorylmethyl]-propan-2-yloxyphosphinic acid
• CAS: 134757-53-2
• 化学式: C₁₀H₂₂Cl₂O₆P₂
• 分子量: 371.135
• InChiKey: RCFAVXBYIFIDLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (dichloromethylene)bisphosphonic acid, triisopropyl ester 、 氯磷酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 15.0h， 以48%的产率得到1-methylethyl O-dimethoxyphosphoryl[(di-1-methylethoxyphosphoryl)dichloromethyl]phosphonate
  参考文献：
  名称：

  新型意外稳定的链烷，膦和磺酸（二氯亚甲基）双膦酸酯混合酯的合成

  摘要：

  新型链烷酸，膦酸和磺酸（二氯亚甲基）双膦酸酐酯[（RO）2 P（O）CCl 2 P（O）（OX）（O - Z +），（RO）2 P（O）CCl 2 P（ O）（OX）（OR）和（Z + O -）（RO）P（O）CCl 2 P（O）（OX）（O - Z +）; X = C（O）R，P（O）（OR）2，SO 2 Me; R ＝ CH 3，C 6 H 5，CH（CH 3）2，（CH 2）5 CH 3；R ＝ CH 3，C 6 H 5，CH（CH 3）2，（CH 2）5 CH 3。Z =铵，Na +，K+）]进行选择性合成，并通过NMR光谱进行表征。这些新化合物是稳定的，并具有潜在的生物可逆性双膦酸酯保护基。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00387-2
• 作为产物：
  描述：

  (二氯亚甲基)二磷酸四异丙酯 、 <dichloromethyl>phosphonic acid mono(1-methylethyl) ester monosodium salt 以 甲醇 为溶剂， 生成 (dichloromethylene)bisphosphonic acid, triisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  Partial esters of (Di) chloromethanediphosphonic acid useful for

  摘要：

  式（I）中新型药理活性双膦酸衍生物，其中 R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3 和 R.sup.4 独立地为 C.sub.1 -C.sub.22 -烷基、C.sub.2 -C.sub.22 -烯基、C.sub.2 -C.sub.22 -炔基、C.sub.3 -C.sub.10 -环烷基、C.sub.3 -C.sub.10 -环烯基、芳基、芳基烷基、硅基和氢，且 R.sup.4 与氢不同，Q.sup.1 为氢、氟、氯、溴或碘，Q.sup.2 为氯、溴或碘，包括化合物的立体异构体，如几何异构体和光学活性异构体，以及化合物的药学上可接受的盐。

  公开号：

  US05376649A1

文献信息

• EP0479813A1
  申请人：——

  公开号：EP0479813A1

  公开（公告）日：1992-04-15
• Partial esters of (Di) chloromethanediphosphonic acid useful for
  申请人：Leiras Oy

  公开号：US05376649A1

  公开（公告）日：1994-12-27

  Novel pharmaceutically active bisphosphonic acid derivatives of formula (I), in which R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3 and R.sup.4 independently are C.sub.1 -C.sub.22 -alkyl, C.sub.2 -C.sub.22 -alkenyl, C.sub.2 -C.sub.22 -alkynyl, C.sub.3 -C.sub.10 -cycloalkyl, C.sub.3 -C.sub.10 -cycloalkenyl, aryl, aralkyl, silyl and hydrogen, and R.sup.4 is different from hydrogen, Q.sup.1 is hydrogen, fluorine, chlorine, bromine or iodine, and Q.sup.2 is chlorine, bromine or iodine, including the stereoisomers, such as the geometrical isomers and optically active isomers, of the compounds, as well as the pharmaceutically acceptable salts of the compounds. ##STR1##

  式（I）中新型药理活性双膦酸衍生物，其中 R.sup.1、R.sup.2、R.sup.3 和 R.sup.4 独立地为 C.sub.1 -C.sub.22 -烷基、C.sub.2 -C.sub.22 -烯基、C.sub.2 -C.sub.22 -炔基、C.sub.3 -C.sub.10 -环烷基、C.sub.3 -C.sub.10 -环烯基、芳基、芳基烷基、硅基和氢，且 R.sup.4 与氢不同，Q.sup.1 为氢、氟、氯、溴或碘，Q.sup.2 为氯、溴或碘，包括化合物的立体异构体，如几何异构体和光学活性异构体，以及化合物的药学上可接受的盐。
• Synthesis of New Unexpected Stable Mixed Alkanoic, Phosphonic and Sulphonic (Dichloromethylene)bisphosphonic Anhydride Esters
  作者：M.J Ahlmark、J.J Vepsäläinen

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00387-2

  日期：2000.7

  and sulphonic (dichloromethylene)bisphosphonic anhydride esters [(RO)2P(O)CCl2P(O)(OX)(O−Z+), (RO)2P(O)CCl2P(O)(OX)(OR) and (Z+O−)(RO)P(O)CCl2P(O)(OX)(O−Z+); X=C(O)R, P(O)(OR)2, SO2Me; R=CH3, C6H5, CH(CH3)2, (CH2)5CH3; Z=ammonium, Na+, K+)] were selectively synthesised, and characterised by NMR spectroscopy. These new compounds are stable and bear potential bioreversible bisphosphonate protecting groups

  新型链烷酸，膦酸和磺酸（二氯亚甲基）双膦酸酐酯[（RO）2 P（O）CCl 2 P（O）（OX）（O - Z +），（RO）2 P（O）CCl 2 P（ O）（OX）（OR）和（Z + O -）（RO）P（O）CCl 2 P（O）（OX）（O - Z +）; X = C（O）R，P（O）（OR）2，SO 2 Me; R ＝ CH 3，C 6 H 5，CH（CH 3）2，（CH 2）5 CH 3；R ＝ CH 3，C 6 H 5，CH（CH 3）2，（CH 2）5 CH 3。Z =铵，Na +，K+）]进行选择性合成，并通过NMR光谱进行表征。这些新化合物是稳定的，并具有潜在的生物可逆性双膦酸酯保护基。