dimethyl (S)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: dimethyl (S)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl phosphate
• 英文别名: [1-(2-Hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-yl] dimethyl phosphate
• 化学式: C₂₂H₁₉O₅P
• 分子量: 394.364
• InChiKey: JNRXOMWTUFQQNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (S)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl phosphate 在 水 、 phosphotriesterase from Sphingobium sp. TCM₁ 、 三乙胺 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 13-phenoxy-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sphingobium sp. 的磷酸三酯酶催化手性二元醇磷酸酯的阻滞选择性水解。中医1

  摘要：

  来自鞘氨醇菌的磷酸三酯酶。TCM1 ( Sb -PTE) 以其水解广谱有机磷酸三酯的能力而著称，包括有机磷阻燃剂和增塑剂，如磷酸三苯酯和磷酸三（2-氯乙基）酯，它们不是其他酶的底物。该酶还能够水解与中心磷核相连的三个酯基团中的任何一个。1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 的对映异构体已成为用于手性碳中心化学合成的最广泛使用的手性助剂之一。测试了 PTE 水解一系列磷酸二芳基酯的能力，包括单和双磷酸化 BINOL 衍生物和环状磷酸三酯。锑-PTE 被证明能够以显着的立体选择性催化手性磷酸三酯的水解。催化效率，ķ猫/ ķ米的，锑-PTE朝着测试磷酸三酯的范围为〜10至10 5中号-1小号-1。测定了四对磷酸化 BINOL 衍生物的产物比率和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.0c00831
• 作为产物：
  描述：

  在 水 、 phosphotriesterase from Sphingobium sp. TCM₁ 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 dimethyl (S)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl phosphate 、
  参考文献：
  名称：

  Sphingobium sp. 的磷酸三酯酶催化手性二元醇磷酸酯的阻滞选择性水解。中医1

  摘要：

  来自鞘氨醇菌的磷酸三酯酶。TCM1 ( Sb -PTE) 以其水解广谱有机磷酸三酯的能力而著称，包括有机磷阻燃剂和增塑剂，如磷酸三苯酯和磷酸三（2-氯乙基）酯，它们不是其他酶的底物。该酶还能够水解与中心磷核相连的三个酯基团中的任何一个。1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 的对映异构体已成为用于手性碳中心化学合成的最广泛使用的手性助剂之一。测试了 PTE 水解一系列磷酸二芳基酯的能力，包括单和双磷酸化 BINOL 衍生物和环状磷酸三酯。锑-PTE 被证明能够以显着的立体选择性催化手性磷酸三酯的水解。催化效率，ķ猫/ ķ米的，锑-PTE朝着测试磷酸三酯的范围为〜10至10 5中号-1小号-1。测定了四对磷酸化 BINOL 衍生物的产物比率和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.0c00831

文献信息

• Kinetic resolution of phosphoryl and sulfonyl esters of 1,1′-bi-2-naphthol via Pd-catalyzed alcoholysis of their vinyl ethers
  作者：Takeshi Sakuma、Eiji Yamamoto、Hiroshi Aoyama、Yasushi Obora、Yasushi Tsuji、Makoto Tokunaga

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.06.034

  日期：2008.7

  Kinetic resolution of phosphoryl and sulfonyl esters of 1,1′-bi-2-naphthol has been achieved via the Pd-catalyzed alcoholysis of their vinyl ethers. The highest krel value reached 36.8 with substrate 3c, and (R)-3c 99.0% ee was obtained in 43% isolated yield.

  1,1'-联-2-萘酚的磷酰基和磺酰基酯的动力学拆分已通过Pd催化其乙烯基醚的醇解反应实现。对于底物3c，最高k rel值达到36.8 ，并且以43％的分离产率获得99.0％ee的（R）-3c。
• Determination of the chiral purity of aminoalcohols by 1H NMR spectroscopy
  作者：Manfred Michalik、Christian Döbler

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90070-5

  日期：1990.1

  2,2'-Dihydroxy-1,1'-binaphthyl derivatives were used as chiral shift reagents in the chiral recognition of carbocyclic aminoalcohols. The induced chemical shift differences are dependent on the ability of one or both of the OH groups of the shift reagent to coordinate with the substrate molecule for reasons of structure and stereochemistry.

  2,2'-二羟基-1,1'-联萘衍生物用作手性转移试剂，用于手性识别碳环氨基醇。出于结构和立体化学的原因，引起的化学位移差异取决于位移试剂的一个或两个OH基团与底物分子配位的能力。
• Koy, Cornelia; Michalik, Manfred; Oehme, Guenther, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1999, vol. 152, p. 203 - 228
  作者：Koy, Cornelia、Michalik, Manfred、Oehme, Guenther、Fischer, Christine、Tillack, Annegret、Baudisch, Hannelore、Kempe, Rhett

  DOI：——

  日期：——
• Atropselective Hydrolysis of Chiral Binol-Phosphate Esters Catalyzed by the Phosphotriesterase from <i>Sphingobium</i> sp. TCM1
  作者：Dao Feng Xiang、Tamari Narindoshvili、Frank M. Raushel

  DOI：10.1021/acs.biochem.0c00831

  日期：2020.11.24

  any one of the three ester groups attached to the central phosphorus core. The enantiomeric isomers of 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) have become among the most widely used chiral auxiliaries for the chemical synthesis of chiral carbon centers. PTE was tested for its ability to hydrolyze a series of biaryl phosphate esters, including mono- and bis-phosphorylated BINOL derivatives and cyclic phosphate triesters

  来自鞘氨醇菌的磷酸三酯酶。TCM1 ( Sb -PTE) 以其水解广谱有机磷酸三酯的能力而著称，包括有机磷阻燃剂和增塑剂，如磷酸三苯酯和磷酸三（2-氯乙基）酯，它们不是其他酶的底物。该酶还能够水解与中心磷核相连的三个酯基团中的任何一个。1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 的对映异构体已成为用于手性碳中心化学合成的最广泛使用的手性助剂之一。测试了 PTE 水解一系列磷酸二芳基酯的能力，包括单和双磷酸化 BINOL 衍生物和环状磷酸三酯。锑-PTE 被证明能够以显着的立体选择性催化手性磷酸三酯的水解。催化效率，ķ猫/ ķ米的，锑-PTE朝着测试磷酸三酯的范围为〜10至10 5中号-1小号-1。测定了四对磷酸化 BINOL 衍生物的产物比率和立体选择性。