13-phenoxy-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: 13-phenoxy-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
• 化学式: C₂₆H₁₇O₄P
• 分子量: 424.392
• InChiKey: XUSCCWAXQQWOLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-phenoxy-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide 在 水 、 phosphotriesterase from Sphingobium sp. TCM₁ 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (R)-1,1'-binaphthyl-2,2'-phosphate monoanion 、
  参考文献：
  名称：

  Sphingobium sp. 的磷酸三酯酶催化手性二元醇磷酸酯的阻滞选择性水解。中医1

  摘要：

  来自鞘氨醇菌的磷酸三酯酶。TCM1 ( Sb -PTE) 以其水解广谱有机磷酸三酯的能力而著称，包括有机磷阻燃剂和增塑剂，如磷酸三苯酯和磷酸三（2-氯乙基）酯，它们不是其他酶的底物。该酶还能够水解与中心磷核相连的三个酯基团中的任何一个。1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 的对映异构体已成为用于手性碳中心化学合成的最广泛使用的手性助剂之一。测试了 PTE 水解一系列磷酸二芳基酯的能力，包括单和双磷酸化 BINOL 衍生物和环状磷酸三酯。锑-PTE 被证明能够以显着的立体选择性催化手性磷酸三酯的水解。催化效率，ķ猫/ ķ米的，锑-PTE朝着测试磷酸三酯的范围为〜10至10 5中号-1小号-1。测定了四对磷酸化 BINOL 衍生物的产物比率和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.0c00831
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl (S)-2'-hydroxy-1,1'-binaphthyl-2-yl phosphate 在 水 、 phosphotriesterase from Sphingobium sp. TCM₁ 、 三乙胺 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 13-phenoxy-12,14-dioxa-13λ5-phosphapentacyclo[13.8.0.02,11.03,8.018,23]tricosa-1(15),2(11),3,5,7,9,16,18,20,22-decaene 13-oxide
  参考文献：
  名称：

  Sphingobium sp. 的磷酸三酯酶催化手性二元醇磷酸酯的阻滞选择性水解。中医1

  摘要：

  来自鞘氨醇菌的磷酸三酯酶。TCM1 ( Sb -PTE) 以其水解广谱有机磷酸三酯的能力而著称，包括有机磷阻燃剂和增塑剂，如磷酸三苯酯和磷酸三（2-氯乙基）酯，它们不是其他酶的底物。该酶还能够水解与中心磷核相连的三个酯基团中的任何一个。1,1'-bi-2-naphthol (BINOL) 的对映异构体已成为用于手性碳中心化学合成的最广泛使用的手性助剂之一。测试了 PTE 水解一系列磷酸二芳基酯的能力，包括单和双磷酸化 BINOL 衍生物和环状磷酸三酯。锑-PTE 被证明能够以显着的立体选择性催化手性磷酸三酯的水解。催化效率，ķ猫/ ķ米的，锑-PTE朝着测试磷酸三酯的范围为〜10至10 5中号-1小号-1。测定了四对磷酸化 BINOL 衍生物的产物比率和立体选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.biochem.0c00831

文献信息

• Harvesting New Chiral Phosphotriesters by Phosphorylation of BINOL and Parent Bis-phenols
  作者：G. Argouarch、C. Lalli、A. Ndimba、T. Roisnel

  DOI：10.1055/s-0037-1611295

  日期：2019.2

  were synthesized selectively and in good yields. A systematic study on the phosphorylation of BINOL and other bis-phenols with chlorophosphates is described. An intriguing reactivity has been observed that is attributable to the hydroxyl group acidity and to the leaving group nucleofuge character within the phosphorylating agent used. By playing on these two parameters, new chiral monophosphotriesters

  摘要 系统研究了氯酚磷酸化BINOL和其他双酚的方法。已经观察到令人感兴趣的反应性，其归因于所用的磷酸化剂内的羟基酸度和离去基团的核富勒特性。通过发挥这两个参数，可以选择性地合成高收率的新型手性单磷酸三酯，对称的均聚双酚双磷酸酯和不对称的非均化双酚并入非手性侧链的衍生物。 系统研究了氯酚磷酸化BINOL和其他双酚的方法。已经观察到令人感兴趣的反应性，其归因于所用的磷酸化剂内的羟基酸度和离去基团的核富勒特性。通过发挥这两个参数，可以选择性地合成高收率的新型手性单磷酸三酯，对称的均聚双酚双磷酸酯和不对称的非均化双酚并入非手性侧链的衍生物。
• Bull; Naidu; Nagaraju, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 7, p. 688 - 690
  作者：Bull、Naidu、Nagaraju

  DOI：——

  日期：——