dimethyl N-(4-methoxyphenyl)-N-methylphosphoramidate | 7007-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl N-(4-methoxyphenyl)-N-methylphosphoramidate
• 英文别名: dimethyl N-4-methoxyphenyl-N-methylphosphoramidate；dimethyl N-methyl-N-p-anisyl phosphoroamidate；dimethyl N-methyl-N-(4-methoxy-phenyl)-phosphoramidate；(4-Methoxy-phenyl)-methyl-amidophosphorsaeure-dimethylester；N-dimethoxyphosphoryl-4-methoxy-N-methylaniline
• CAS: 7007-02-5
• 化学式: C₁₀H₁₆NO₄P
• 分子量: 245.215
• InChiKey: ZENLETLYBQOALX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl N-(4-methoxyphenyl)-N-methylphosphoramidate 以 氘代氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 N-(4-methoxyphenyl)-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Symes, Jillian; Modro, Tomasz A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 113 - 118

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮基-4-甲氧基苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 dimethyl N-(4-methoxyphenyl)-N-methylphosphoramidate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸或烷基卤化物促进磷和膦亚氨酸盐的重排为N，N-二取代的磷和膦亚氨酸盐

  摘要：

  在本文中，我们描述了通过烷基卤化物或路易斯酸催化的磷酰胺或膦酰亚胺酸酯的重排合成N，N-二取代的磷酰胺和膦酰胺酸酯。此外，我们介绍了一种新颖的一锅法，用于合成N，N-二取代的氨基磷酸酯，可防止分离潜在爆炸性的烷基叠氮化物衍生物。在该反应顺序中，将几种烷基卤化物原位转化为相应的叠氮化物，并与亚磷酸酯反应生成亚磷酸亚氨酸酯。最后向混合物中加入催化量的路易斯酸，得到的N，N-二取代的氨基磷酸酯具有良好的至优异的总产率。 1引言 2 N，N-二取代的磷酸酯和膦酰胺的合成 2.1烷基卤催化的膦和亚磷酰胺的重排 2.2 Lewis酸催化膦和亚磷酰胺的重排 2.3一锅法从烷基卤化物中形成N，N-双取代的氨基磷酸酯 3结论 施陶丁格反应-亚磷酸酯重排-氨基磷酸酯-亚氨基膦酸酯-一锅法-Lewis酸催化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260141

文献信息

• Reduction of nitro- and nitroso-compounds by tervalent phosphorus reagents. Part V. Reduction of alkyl- and methoxy-nitrobenzenes, and nitrobenzene by trialkyl phosphites
  作者：J. I. G. Cadogan、D. J. Sears、D. M. Smith、M. J. Todd

  DOI：10.1039/j39690002813

  日期：——

  In some cases low (⩽18%) yields of dialkyl alkyl-3H-azepin-7-ylphosphonates are formed, indicating the intermediacy of nitrenoid species. Reaction of triethyl phosphite with p-ethyl-, p-methyl-, and p-methoxynitrobenzenes, and of trimethyl phosphite with o-nitroanisole and p-nitrotoluene give low yields of the corresponding dialkyl arylphosphonates, representing the first recorded instances of displacement

  三乙基-和三甲基-亚磷酸酯用的反应ö， -米- ，和p硝基甲苯，ö -和p -ethylnitrobenzene，ö -和p -nitroanisole，和硝基苯得到二烷基相应Ñ -arylphosphoramidates，和二烷基Ñ -烷基N-芳基膦酸酯，以及在某些情况下，三烷基N-芳基膦酸酯，可能是上述酰胺化物的前体。在某些情况下，形成了3 H-氮杂庚基-7-基膦酸二烷基烷基酯的低产率（约18％），这表明亚硝基物质是中间产物。亚磷酸三乙酯与对-乙基，对-甲基和对甲氧基硝基苯以及亚磷酸三甲酯与邻-硝基苯甲醚和对硝基甲苯的收率低，这是记录的第一个记录的简单实例，该例子是简单的芳族硝基被未活化的取代电子影响或特殊的空间因素。
• Electronic and steric effects in arylphosphoramidates and phosphorimidates as monitored by carbon-13 nuclear magnetic resonance
  作者：G. W. Buchanan、F. G. Morin

  DOI：10.1002/mrc.1270140618

  日期：1980.12

  Abstract13C NMR chemical shifts and 13C31P couplings are reported for ten arylphosphoramidates and five arylphoshorimidates. The para‐carbon chemical shifts in the phosphoramidates are interpreted in terms of substantial nitrogen lone pair delocalization into the aromatic ring, a phenomenon which is subject to steric inhibition of resonance. By contrast, in the phosphorimidates the electron release into the phenyl ring is not attenuated by steric congestion. Conformational changes about the arylN bond in all compounds have been monitored by vicinal 31PNC13C couplings.
• Lewis Acid or Alkyl Halide Promoted Rearrangements of Phosphor- and Phosphinimidates to N,N-Disubstituted Phosphor- and Phosphinamidates
  作者：Christian Hackenberger、Ina Wilkening、Giuseppe del Signore、Wiebke Ahlbrecht

  DOI：10.1055/s-0030-1260141

  日期：2011.9

  Lewis Acid Catalyzed Rearrangement of Phosphin- and Phosphorimidates 2.3 One-Pot Procedure for the Formation of N,N-Disubstituted Phosphoramidates from Alkyl Halides 3 Conclusion Staudinger reaction - phosphorimidate rearrangement - phosphoramidates - phosphinamidate - one-pot procedure - Lewis acid catalysis

  在本文中，我们描述了通过烷基卤化物或路易斯酸催化的磷酰胺或膦酰亚胺酸酯的重排合成N，N-二取代的磷酰胺和膦酰胺酸酯。此外，我们介绍了一种新颖的一锅法，用于合成N，N-二取代的氨基磷酸酯，可防止分离潜在爆炸性的烷基叠氮化物衍生物。在该反应顺序中，将几种烷基卤化物原位转化为相应的叠氮化物，并与亚磷酸酯反应生成亚磷酸亚氨酸酯。最后向混合物中加入催化量的路易斯酸，得到的N，N-二取代的氨基磷酸酯具有良好的至优异的总产率。 1引言 2 N，N-二取代的磷酸酯和膦酰胺的合成 2.1烷基卤催化的膦和亚磷酰胺的重排 2.2 Lewis酸催化膦和亚磷酰胺的重排 2.3一锅法从烷基卤化物中形成N，N-双取代的氨基磷酸酯 3结论 施陶丁格反应-亚磷酸酯重排-氨基磷酸酯-亚氨基膦酸酯-一锅法-Lewis酸催化
• Symes, Jillian; Modro, Tomasz A., Phosphorus and Sulfur and the Related Elements, 1988, vol. 39, p. 113 - 118
  作者：Symes, Jillian、Modro, Tomasz A.

  DOI：——

  日期：——