1-deuterio-1-phenylprop-2-en-1-ol | 33716-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-deuterio-1-phenylprop-2-en-1-ol
• 英文别名: 1-phenylprop-2-en-1-d-1-ol
• CAS: 33716-94-8
• 化学式: C₉H₁₀O
• 分子量: 135.17
• InChiKey: MHHJQVRGRPHIMR-QOWOAITPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-deuterio-1-phenylprop-2-en-1-ol 在 dichlorocobalt;2-diphenylphosphanyl-N-(2-diphenylphosphanylethyl)ethanamine 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到1-phenyl-1-propanone-3-d1
  参考文献：
  名称：

  钴PNP夹钳催化剂将烯丙醇无添加剂异构化为酮

  摘要：

  通过在不存在任何添加剂的情况下使用空气和湿气稳定的钴（II）配合物，可以实现烯丙醇在乙醇中的催化异构化（绿色溶剂）。在温和的条件下，被磷原子上的苯基取代的钴PNP钳形络合物似乎是活性最高的。即使加入一当量的碱可大大提高反应速度，但在120°C时仍可获得较高的反应速率。尽管获得了支持脱氢-加氢机理的一些证据，但已证明这不是主要机理。取而代之的是，乙醇脱氢形成的氢化钴配合物能够通过烯烃插入-消除反应实现双键异构化。

  DOI：

  10.1002/chem.201901148
• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-2-丙烯基-1-酮 在 硼氘化钠 、 cerium(III) chloride heptahydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以93%的产率得到1-deuterio-1-phenylprop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  活细胞内钌催化的氧化还原异构化

  摘要：

  定制的钌(IV)络合物可以在生理相关条件下甚至在活的哺乳动物细胞内催化烯丙醇异构化为饱和羰基衍生物。该反应涉及氢化钌中间体，具有生物正交性和生物相容性，可用于“细胞内”生成荧光和生物活性探针。总的来说，我们的研究揭示了一种新型的基于金属的细胞干预工具，并进一步证明了有机金属机制与细胞复杂环境的兼容性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b00837
• 作为试剂：
  描述：

  1-(4'-甲基苯基)-丙-2-烯-1-醇 在 bis(acetonitrile)(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 1-deuterio-1-phenylprop-2-en-1-ol 、 1,3,5-三氮杂-7-磷杂金刚烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到对甲基苯丙酮
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-catalysed isomerisation of allylic alcohols in water at ambient temperature

  摘要：

  描述了一种环境友好的方法，用于将烯丙醇转化为羰基化合物。在水相中，使用[Rh(COD(CH3CN)2]BF4（2）与1,3,5-三氮杂-7-膦杂金刚烷（PTA，1）组成的催化体系，可以在室温下快速实现各种次级烯丙醇的氧化还原异构化。此外，某些初级烯丙醇也可异构化为相应的醛。活性复合物在某些情况下可低至0.5 mol%的催化剂负载量，由市售试剂原位生成。基于氘标记研究，提出了一种涉及金属-烯酮中间体的初步机理。

  DOI：

  10.1039/c004964f

文献信息

• Manganese-Catalyzed Anti-Markovnikov Hydroamination of Allyl Alcohols via Hydrogen-Borrowing Catalysis
  作者：Kuhali Das、Koushik Sarkar、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acscatal.1c01199

  日期：2021.6.18

  In this article, a selective formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols is presented. It enables the versatile synthesis of valuable γ-amino alcohol building blocks. A phosphine-free Earth’s abundant manganese(I) complex catalyzed the reaction under hydrogen-borrowing conditions. A vast range of aliphatic, aromatic amines, drug molecules, and natural product derivatives underwent successful

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• Asymmetric Synthesis of γ-Secondary Amino Alcohols via a Borrowing-Hydrogen Cascade
  作者：Yupeng Pan、Yipeng You、Dongxu He、Fumin Chen、Xiaoyong Chang、Ming Yu Jin、Xiangyou Xing

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02614

  日期：2020.9.18

  The borrowing-hydrogen (or hydrogen autotransfer) process, where the catalyst dehydrogenates a substrate and formally transfers the H atom to an unsaturated intermediate, is an atom-efficient and environmentally benign transformation. Described here is an example of an asymmetric borrowing-hydrogen cascade for the formal anti-Markovnikov hydroamination of allyl alcohols to synthesize optically enriched

  借贷氢（或氢自动转移）工艺是一种对原子有效的，对环境无害的转化工艺，其中催化剂将底物脱氢并将H原子正式转移至不饱和中间体。这里描述的是不对称的借位氢级联的实例，用于烯丙醇的形式上的反马尔科夫尼科夫加氢胺化反应，以合成光学富集的γ-仲氨基醇。通过利用具有最小立体异构性的Ru- （S）-i PrPyme催化剂，开发了一种包括脱氢，共轭加成和不对称还原的级联过程。温和的条件，官能团的耐受性和广泛的底物范围（54个实例）证明了催化体系的合成实用性。
• Rhodium-Catalysed Coupling of Allylic, Homoallylic, and Bishomoallylic Alcohols with Aldehydes and<i>N</i>-Tosylimines: Insights into the Mechanism
  作者：Nanna Ahlsten、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1002/adsc.200900448

  日期：2009.11

  alkenols followed by reaction with aldehydes or N-tosylimines catalysed by rhodium complexes has been studied. The catalytically active rhodium complex is formed in situ from commercially available (cyclooctadiene)rhodium(I) chloride dimer [Rh(COD)Cl]2. The tandem process affords aldol and Mannich-type products in excellent yields. The key to the success of the coupling reaction is the activation of

  已经研究了烯醇的异构化，然后与铑络合物催化的醛或N-甲苯胺反应。催化活性的铑配合物是由可商购的（环辛二烯）氯化铑（I）二聚体[Rh（COD）Cl] 2原位形成的。串联过程以优异的产率提供了羟醛和曼尼希型产品。于偶联反应的成功的关键是，催化剂的活化通过与postassium叔丁醇（叔丁醇钾），这促进了催化循环通过醇盐，而不是铑的氢化物。该机制使不需要的副产物的形成最小化。该机制已被1研究1 H NMR光谱和氘标记实验。
• Pentamethylcyclopentadienyl ruthenium: an efficient catalyst for the redox isomerization of functionalized allylic alcohols into carbonyl compounds
  作者：Asmae Bouziane、Bertrand Carboni、Christian Bruneau、François Carreaux、Jean-Luc Renaud

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.095

  日期：2008.12

  The catalytic activity of the ruthenium(II) complex [RuCp∗(CH3CN)3][PF6] 1 in the transposition of allylic alcohols into carbonyl compounds, in acetonitrile, is reported. This catalyst has proven to be able to catalyze the transformation of poorly reactive and/or functionalized substrates under smooth conditions.

  报道了钌（II）络合物[RuCp *（CH 3 CN）3 ] [PF 6 ] 1在乙腈中将烯丙醇转化为羰基化合物的催化活性。已证明该催化剂能够在光滑条件下催化反应性差和/或功能化的底物的转化。
• Oxazolinyl-Assisted Ru(II)-Catalyzed C–H Allylation with Allyl Alcohols and Synthesis of 4-Methyleneisochroman-1-ones
  作者：Diksha Singh、Gangam Srikanth Kumar、Manmohan Kapur

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01536

  日期：2019.10.18

  for C-H allylation of aryl oxazolines using allylic alcohols as the coupling partner. The present transformation unravels the unusual reactivity of allylic alcohols in the synthesis of 4-methyleneisochroman-1-ones and C-H-allylated products. A complete switch in the product selectivity was observed with substrate control and tuning the reaction conditions. The approach employs allyl alcohols as an efficient

  我们在本文中报道了使用烯丙醇作为偶联伙伴的芳基恶唑啉的CH烯丙基化的钌催化的，恶唑啉定向的策略。本转化揭示了在4-亚甲基异色满-1-酮和CH-烯丙基化产物的合成中烯丙基醇的异常反应性。通过底物控制和调节反应条件，观察到产物选择性的完全改变。该方法采用烯丙醇作为预活化的烯丙基化剂的有效替代品，以高度选择性的方式获得各种产品。