1,1-dimethyl-2,5-bis(4-formylphenyl)-3,4-diphenylsilole | 1363333-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1-dimethyl-2,5-bis(4-formylphenyl)-3,4-diphenylsilole
• 英文别名: 4-[5-(4-Formylphenyl)-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilol-2-yl]benzaldehyde；4-[5-(4-formylphenyl)-1,1-dimethyl-3,4-diphenylsilol-2-yl]benzaldehyde
• CAS: 1363333-48-5
• 化学式: C₃₂H₂₆O₂Si
• 分子量: 470.643
• InChiKey: PVRJNXJBIHWQKT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  642.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.63
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-高半胱氨酸 、 1,1-dimethyl-2,5-bis(4-formylphenyl)-3,4-diphenylsilole 在 HEPES buffer 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于二醛功能化聚集诱导的荧光团的半胱氨酸和同型半胱氨酸的歧视性检测

  摘要：

  我们展示了使用荧光（FL）“打开”探针进行同型半胱氨酸（Hcy）的半胱氨酸（Cys）的判别检测的概念验证工作。氟具有聚集诱导发射（AIE）特征，并具有两个醛基（DMTPS-ALD和TPE-ALD）功能化。所有检测均在生物相容性培养基（10 m MHEPES缓冲液和DMSO，pH 7.4）。原则上，通过探针分子上的醛与Cys / Hcy残基的化学反应形成噻嗪烷/噻唑烷，决定了Cys和Hcy相对于其他氨基酸和葡萄糖的选择性识别。FL响应源自噻嗪烷/噻唑烷产物的AIE性质，其具有低溶解度并且在检测介质中沉淀（聚集）。Cys和Hcy之间的区别来自TPE-ALD / DMTPS-ALD与Cys和Hcy的反应动力学差异，因此FL反应显示出不同的时程和强度增强。值得一提的是，TPE-ALD在性能上比其他两个探针高，其响应速度快，FL增强高达16倍，灵敏度高，特异性和选择性好。而且，M非常接近人体血浆中C

  DOI：

  10.1002/chem.201202969
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-溴苯基)-1,3-二氧戊环 、 双(苯基乙炔基)二甲基硅烷 在 萘 、 lithium 、 四甲基乙二胺 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以59.8%的产率得到1,1-dimethyl-2,5-bis(4-formylphenyl)-3,4-diphenylsilole
  参考文献：
  名称：

  Construction of soft porous crystal with silole derivative: strategy of framework design, multiple structural transformability and mechanofluorochromism

  摘要：

  以含有 1-苯基-2,2-二氰基乙烯分子的多取代硅烯（分子 8）为基础，设计并制备了新型荧光有机软多孔晶体。分子 8 显示出一系列从黄色到暗红色的发射颜色，发射最大值偏移超过 70 纳米。分子 8 还显示出在不同固态之间可逆切换的能力，通过研磨-加热-冷却过程的循环操作，观察到了典型的机械氟变色现象。此外，我们还在适当的条件下成功获得了两种单晶体（O 和 R），晶体学数据表明，晶体 O 和 R 具有合理的中空结构，不同的溶剂分子被选择性地封装在其中。更重要的是，我们提出了一个概念验证实例，说明了设计带有共轭荧光团的有机软多孔晶体的策略，并证明成功实现了软性、多孔性和结晶能力。这一设计策略对于设计和构建具有其他共轭结构单元的有机软多孔晶体以及开发新型智能和刺激响应型光/电子材料具有指导意义。

  DOI：

  10.1039/c1jm12673c

文献信息

• Discriminatory Detection of Cysteine and Homocysteine Based on Dialdehyde-Functionalized Aggregation-Induced Emission Fluorophores
  作者：Ju Mei、Yijia Wang、Jiaqi Tong、Jian Wang、Anjun Qin、Jing Zhi Sun、Ben Zhong Tang

  DOI：10.1002/chem.201202969

  日期：2013.1.7

  demonstrate a concept‐proof work of using fluorescence (FL) “turn‐on” probes for the discriminatory detection of cysteine (Cys) over homocysteine (Hcy). The fluorogens are provided with aggregation‐induced emission (AIE) characteristic and functionalized with two aldehyde‐groups (DMTPS‐ALD and TPE‐ALD). All the detections were carried out in a biocompatible medium (10 mM HEPES buffer and DMSO, pH 7.4)

  我们展示了使用荧光（FL）“打开”探针进行同型半胱氨酸（Hcy）的半胱氨酸（Cys）的判别检测的概念验证工作。氟具有聚集诱导发射（AIE）特征，并具有两个醛基（DMTPS-ALD和TPE-ALD）功能化。所有检测均在生物相容性培养基（10 m MHEPES缓冲液和DMSO，pH 7.4）。原则上，通过探针分子上的醛与Cys / Hcy残基的化学反应形成噻嗪烷/噻唑烷，决定了Cys和Hcy相对于其他氨基酸和葡萄糖的选择性识别。FL响应源自噻嗪烷/噻唑烷产物的AIE性质，其具有低溶解度并且在检测介质中沉淀（聚集）。Cys和Hcy之间的区别来自TPE-ALD / DMTPS-ALD与Cys和Hcy的反应动力学差异，因此FL反应显示出不同的时程和强度增强。值得一提的是，TPE-ALD在性能上比其他两个探针高，其响应速度快，FL增强高达16倍，灵敏度高，特异性和选择性好。而且，M非常接近人体血浆中C
• Construction of soft porous crystal with silole derivative: strategy of framework design, multiple structural transformability and mechanofluorochromism
  作者：J. Mei、J. Wang、A. Qin、H. Zhao、W. Yuan、Z. Zhao、H. H. Y. Sung、C. Deng、S. Zhang、I. D. Williams、J. Z. Sun、B. Z. Tang

  DOI：10.1039/c1jm12673c

  日期：——

  Novel fluorescent organic soft porous crystals have been designed and prepared based on a multi-substituted silole bearing 1-phenyl-2,2-dicyanoethene moieties (molecule 8). 8 exhibited a series of emission colors, ranging from yellow to dark red with an over 70 nm shift of emission maximum. Molecule 8 also showed the ability to reversibly switch between different solid states, and a typical mechanofluorochromism was observed by cyclic operation of the grinding–heating–cooling processes. In addition, two single crystals (O and R) were successfully obtained in proper conditions, and the crystallographic data indicated that crystal O and R had reasonable hollow structures, inside which different solvent molecules were selectively encapsulated. More importantly, we have presented a proof-of-concept example of the strategy for the designation of organic soft porous crystals with a conjugated fluorophore and demonstrated the successful achievement of softness, porosity and crystallization ability. This design strategy is instructive to design and construct organic soft porous crystals with other conjugated building blocks and develop novel smart and stimuli-responsive photo/electronic materials.

  以含有 1-苯基-2,2-二氰基乙烯分子的多取代硅烯（分子 8）为基础，设计并制备了新型荧光有机软多孔晶体。分子 8 显示出一系列从黄色到暗红色的发射颜色，发射最大值偏移超过 70 纳米。分子 8 还显示出在不同固态之间可逆切换的能力，通过研磨-加热-冷却过程的循环操作，观察到了典型的机械氟变色现象。此外，我们还在适当的条件下成功获得了两种单晶体（O 和 R），晶体学数据表明，晶体 O 和 R 具有合理的中空结构，不同的溶剂分子被选择性地封装在其中。更重要的是，我们提出了一个概念验证实例，说明了设计带有共轭荧光团的有机软多孔晶体的策略，并证明成功实现了软性、多孔性和结晶能力。这一设计策略对于设计和构建具有其他共轭结构单元的有机软多孔晶体以及开发新型智能和刺激响应型光/电子材料具有指导意义。