Triethyl 6-[6-(methylamino)purin-9-yl]hexane-1,1,1-tricarboxylate | 262863-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: Triethyl 6-[6-(methylamino)purin-9-yl]hexane-1,1,1-tricarboxylate
• CAS: 262863-57-0
• 化学式: C₂₁H₃₁N₅O₆
• 分子量: 449.507
• InChiKey: KBAANKLGZRGKRZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triethyl 6-[6-(methylamino)purin-9-yl]hexane-1,1,1-tricarboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 9-[7-hydroxy-6-(hydroxymethyl)heptyl]-6-methylamino-purine
  参考文献：
  名称：

  脱氧腺苷 3',5'-二磷酸的无环类似物作为 P2Y(1) 受体拮抗剂。

  摘要：

  P2Y(1) 受体由 ADP 激活，存在于内皮细胞、平滑肌、上皮细胞、肺、胰腺、血小板和中枢神经系统中。借助分子建模，我们设计了核苷酸类似物，可作为该亚型的选择性拮抗剂。本研究检验了以下假设：核糖环的无环修饰已被证明对于核苷抗病毒药物（如更昔洛韦）非常成功，可推广到 P2Y 受体配体。具体而言，发现 P2Y(1) 受体的结合位点具有足够的适应性，允许用连接到腺嘌呤 9 位的无环脂肪族和芳香族链取代核糖基团。制备了三组具有不同侧链结构的腺嘌呤衍生物，每组含有两个对称的磷酸酯或膦酸酯基团。通过无环衍生物在刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶C时充当激动剂或拮抗剂的能力证明了生物活性。 [0073] 一种无环N(6)-甲基腺嘌呤衍生物，2-[2-(6-甲基氨基-嘌呤-9-基)-乙基]-丙烷-1, 3-二氧基(磷酸二铵)(10)，含有异戊基二磷酸部分，是 P2Y(1) 受体的完全拮抗剂，IC(50) 值为 1

  DOI：

  10.1021/jm9905211
• 作为产物：
  描述：

  sodium methanetricarboxylic acid triethyl ester 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 Triethyl 6-[6-(methylamino)purin-9-yl]hexane-1,1,1-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱氧腺苷 3',5'-二磷酸的无环类似物作为 P2Y(1) 受体拮抗剂。

  摘要：

  P2Y(1) 受体由 ADP 激活，存在于内皮细胞、平滑肌、上皮细胞、肺、胰腺、血小板和中枢神经系统中。借助分子建模，我们设计了核苷酸类似物，可作为该亚型的选择性拮抗剂。本研究检验了以下假设：核糖环的无环修饰已被证明对于核苷抗病毒药物（如更昔洛韦）非常成功，可推广到 P2Y 受体配体。具体而言，发现 P2Y(1) 受体的结合位点具有足够的适应性，允许用连接到腺嘌呤 9 位的无环脂肪族和芳香族链取代核糖基团。制备了三组具有不同侧链结构的腺嘌呤衍生物，每组含有两个对称的磷酸酯或膦酸酯基团。通过无环衍生物在刺激火鸡红细胞膜中磷脂酶C时充当激动剂或拮抗剂的能力证明了生物活性。 [0073] 一种无环N(6)-甲基腺嘌呤衍生物，2-[2-(6-甲基氨基-嘌呤-9-基)-乙基]-丙烷-1, 3-二氧基(磷酸二铵)(10)，含有异戊基二磷酸部分，是 P2Y(1) 受体的完全拮抗剂，IC(50) 值为 1

  DOI：

  10.1021/jm9905211