2-isopropylthio-1,3-benzoxazole | 32494-05-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-isopropylthio-1,3-benzoxazole
• 英文别名: 2-(isopropylthio)-1,3-benzoxazol；2-Isopropylthiobenzoxazol；2-(isopropylthio)benzo[d]oxazole；2-isopropylsulfanyl-benzooxazole；Benzoxazole, 2-[(1-methylethyl)thio]-；2-propan-2-ylsulfanyl-1,3-benzoxazole
• CAS: 32494-05-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NOS
• 分子量: 193.269
• InChiKey: JOZIPRDXDSJYFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylthio-1,3-benzoxazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 (isopropylsulfonyl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  乙烯的金属自由基双官能化

  摘要：

  由于其简单性，乙烯作为最丰富的有机原料，仅在精细化学合成中得到有限的应用，导致分子的复杂性适中。乙烯双官能化可以合成更复杂的化学品，但这种情况很少见，而且几乎总是依赖于过渡金属催化。在此，我们通过官能团迁移策略报告了前所未有的乙烯金属自由基双官能化。使用基于砜的双功能试剂可以在温和条件下以高度选择性的方式直接获得各种二杂芳基化化合物。分子内官能团迁移引起的自由基极性和动力学偏好的精确调节保证了级联三键形成过程的成功可控。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2022.10.020
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基苯并恶唑 生成 2-isopropylthio-1,3-benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  GIRI, S.;MISHRA, A. K., CURR. SCI., INDIA, 1984, 53, N 6, 301-303

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Polarity Umpolung Strategy for the Radical Alkylation of Alkenes
  作者：Jige Liu、Shuo Wu、Jiajia Yu、Chenxi Lu、Zhen Wu、Xinxin Wu、Xiao‐Song Xue、Chen Zhu

  DOI：10.1002/anie.201915837

  日期：2020.5.18

  Free radical-mediated alkylation of general alkenes is a challenging and largely unmet goal. Herein, we disclose a conceptually novel "polarity umpolung" strategy for radical alkylation of alkenes using a portfolio of easily-accessed, dual-function alkylating reagents. This is achieved by substituting inherently nucleophilic alkyl radicals with electrophilic sulfone-decorated surrogates, thus inverting

  自由基介导的一般烯烃的烷基化是一个具有挑战性且很大程度上未实现的目标。在这里，我们公开了一种概念上新颖的“极性化学极化”策略，该策略使用易于获得的双功能烷基化试剂进行烯烃的自由基烷基化。这可以通过用亲电砜修饰的替代物取代固有的亲核烷基自由基，从而改变通常的反应方式。随着烷基化，额外的杂芳基或肟基通过连续的对接和迁移过程同时并入烯烃，从而产生有价值的产品。该反应在温和条件下显示出宽泛的官能团耐受性。该协议为复杂的天然产物和含有烯烃部分的药物分子的后期修饰打开了新的前景。
• Copper-catalyzed direct thiolation of azoles with aliphatic thiols
  作者：An-Xi Zhou、Xue-Yuan Liu、Ke Yang、Shu-Chun Zhao、Yong-Min Liang

  DOI：10.1039/c1ob05395g

  日期：——

  Cu(II)-catalyzed direct thiolation of azoles with thiols is described via intermolecular C–S bond formation/C–H functionalization under oxidative conditions. Both aryl thiols and aliphatic thiols are used as coupling partners, and furnished the thiolation products in moderate to good yields. The reaction is compatible with a wide range of heterocycles including oxazole, thiazole, imidazole and oxadiazole.

  报道了在氧化条件下通过分子间C-S键形成/C-H官能化，铜(II)催化的硫醇与含氮杂环的直接硫化反应。使用芳基硫醇和脂肪族硫醇作为偶联伴侣，并以中等到良好的产率得到硫化产物。该反应适用于包括噁唑、�iaz唑、咪唑和噁二唑等多种杂环。
• Radical Heteroarylalkylation of Alkenes via <scp>Three‐Component Docking‐Migration</scp> Thioetherification Cascade
  作者：Tao Niu、Jige Liu、Xinxin Wu、Chen Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202000088

  日期：2020.8

  A novel, rational‐designed approach to access various heteroaryl‐substituted alkyl thioethers was developed via docking‐migration cascade process. By utilizing three components involving alkene, dual‐function reagent, and thioetherificating reagent, radical heteroarylalkylation of alkenes followed by thiolation of the alkyl radical intermediates proceeded smoothly, manifesting well compatibility of

  通过对接迁移级联过程，开发了一种新颖的，合理设计的方法来访问各种杂芳基取代的烷基硫醚。通过利用涉及烯烃，双功能试剂和硫醚化试剂的三种组分，烯烃的自由基杂芳基烷基化以及烷基自由基中间体的硫醇化进展顺利，表明底物和级联转化具有良好的相容性。此外，该协议还具有温和的条件，广泛的底物范围和广泛的产品多样性。
• Reaktionen von 3-(Dimethylamino)-2H-azirinen mit 1,3-Benzoxazol-2(3H)-thion
  作者：Simon M. Ametamey、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19900730308

  日期：1990.5.2

  Reaction of 3-(Dimethylamino)-2H-azirines with 1,3-Benzoxazole-2(3H)-thione

  3-（二甲基氨基）-2 H-叠氮基与1,3-苯并恶唑-2 （3 H）-硫酮的反应
• Synthesis and reactivity of benzoxa(thia)zol-2-thiones: new route to 2-alkylthiobenzoxa(thia)zoles
  作者：Abdallah Harizi、Anis Romdhane、Zine Mighri

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00758-9

  日期：2000.7

  The reaction of aromatic primary amines 1 with carbon disulfide in the presence of a catalytic amount of triethylamine followed by treatment with aqueous hydrogen peroxide leads to the corresponding benzoxa(thia)zol-2-thiones 3a–c which can be transformed with iminoethers into 2-alkylthiobenzoxa(thia)zoles 5a–h in good yields (64–85%).

  在催化量的三乙胺存在下，芳族伯胺1与二硫化碳的反应，然后用过氧化氢水溶液处理，生成相应的苯并氧杂（thia）zol-2-thiones 3a – c，可以用亚氨基醚转化为2 -烷硫基苯并[thia] zoles 5a – h的产率高（64–85％）。