6-Hydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide ( = 6-Hydroxysaccharin) | 106971-57-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-Hydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide ( = 6-Hydroxysaccharin)
• 英文别名: 6-hydroxy-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-one；6-Hydroxy-1,1-dioxo-1λ⁶-benz[d]isothiazol-3-on；6-Hydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one, 1,1-dioxide；6-Hydroxybenzo[d]isothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；6-hydroxy-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 106971-57-7
• 化学式: C₇H₅NO₄S
• 分子量: 199.187
• InChiKey: DUVJEMBTGGPDNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  264 °C
• 密度：
  1.716±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (3aR,7aS)-3a-Bromo-2-tert-butyl-4-methoxy-1,1-dioxo-6-trimethylsilanyloxy-1,2,3a,4,7,7a-hexahydro-1λ⁶-benzo[d]isothiazol-3-one 在 盐酸 、 敌草腈 、 三氟乙酸 作用下， 反应 25.0h， 生成 6-Hydroxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-Dioxide ( = 6-Hydroxysaccharin)
  参考文献：
  名称：

  Tilcotil®研究。第2部分。[4 + 2]与异噻唑-3（2 H）-1,1-二氧化物的加成

  摘要：

  异噻唑1不仅是亲双亲性的，而且是反应性强的多用途亲二亲性的：特别是与氧取代的“供体” 1，3-丁二烯一起使用时，它很容易以Diels - Alder的形式结合。加成物的区域特异性由亲二烯体的羰基支配，而为了预测区域选择性，可以忽略掉磺基。用DBN对[4 + 2]加合物进行氢溴化后，环芳化过程完成，生成糖精样化合物。除了母体糖精（14b）外，还通过这种新方法合成了几种羟基化衍生物。其中两个，即16b和18c，作为非营养性甜味剂具有潜在的意义（方案3）。在该原理的替代形式中，异噻唑22与著名的恶唑21反应，在酸促进的重排后提供吡啶基-退火的异噻唑25（方案4）。由于这两个过程均产生糖精相关的结构，因此它们可用于合成奥克西姆和依普西隆的类似物。为了证明该方法的可行性，每个系列的一个代表，即26a和29，已被转换为oxicam（7b和31c，分别为方案5）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730107

文献信息

• Herbicidal sulfonamides
  申请人：E.I. DU PONT DE NEMOURS AND COMPANY

  公开号：EP0235449B1

  公开（公告）日：1991-09-11
• Finzi; Colonna, Gazzetta Chimica Italiana, 1938, vol. 68, p. 132,139
  作者：Finzi、Colonna

  DOI：——

  日期：——
• US4404230A
  申请人：——

  公开号：US4404230A

  公开（公告）日：1983-09-13
• US4710221A
  申请人：——

  公开号：US4710221A

  公开（公告）日：1987-12-01
• US4724039A
  申请人：——

  公开号：US4724039A

  公开（公告）日：1988-02-09