2-(1H-indol-2-yl)benzo[d]oxazole | 505048-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(1H-indol-2-yl)benzo[d]oxazole
• 英文别名: 2-(1H-indol-2-yl)benzoxazole；2-(1H-indol-2-yl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 505048-54-4
• 化学式: C₁₅H₁₀N₂O
• 分子量: 234.257
• InChiKey: MZOKRAJPFBSAFM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基铝 、 2-(1H-indol-2-yl)benzo[d]oxazole 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  含有 N、N 双齿噁唑啉基-吲哚酸盐螯合物环的五元或六元铝金属环络合物：合成、结构和催化研究

  摘要：

  用等效的三甲基铝试剂处理两类噁唑啉基-吲哚酸配体前体，得到四种相应的铝二甲基络合物。分子内官能团用于切换配位行为，导致形成两类五元或六元铝金属环配合物。以 9-蒽甲醇作为 ε-己内酯开环聚合的起始试剂介导的制备铝络合物的筛选在室温下显示出显着活性。经 2-（1H-吲哚-2-基）-4,4-二甲基-4,5-二氢噁唑连接的铝化合物具有合适的螯合环尺寸，其本征电子性质保持了较高的活性。

  DOI：

  10.1002/aoc.7655
• 作为产物：
  描述：

  2-(1-(pyrimidin-2-yl)-1H-indol-2-yl)benzo[d]oxazole 在 sodium methylate 、 水 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.0h， 以68%的产率得到2-(1H-indol-2-yl)benzo[d]oxazole
  参考文献：
  名称：

  铜介导和铜催化的吲哚和1,3-偶氮化合物的交叉偶联：双C ？H激活

  摘要：

  一个新的青铜时代：所述的铜介导的具有双CH活化的交叉偶联可以使人们集中地获得在药物和药物化学中非常感兴趣的含吲哚的双杂芳基。在这种策略中，使用了易于连接和分离的2-嘧啶方向基团。此外，通过使用大气中的氧气作为理想的助氧化剂，可以实现在铜中具有催化作用的变体（请参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201201491

文献信息

• Synthesis of 6-Substituted 2-Pyrrolyl and Indolyl Benzoxazoles by Intramolecular <i>O</i>-Arylation in Photostimulated Reactions
  作者：Victoria A. Vaillard、Javier F. Guastavino、María E. Budén、Javier I. Bardagí、Silvia M. Barolo、Roberto A. Rossi

  DOI：10.1021/jo202386b

  日期：2012.2.3

  The synthesis of a series of 6-substituted 2-pyrrolyl and 2-indolyl benzoxazoles by photostimulated C–O cyclization of anions from 2-pyrrole carboxamides, 2-indole carboxamides, or 3-indole carboxamides has been found to proceed in good to excellent yields (41–100%) in DMSO and liquid ammonia. The pyrrole and indole carboxamides are obtained in good to very good isolated yields by an amidation reaction

  由2-吡咯甲酰胺，2-吲哚甲酰胺，或3的一系列的阴离子的光刺激C-O环化6-取代的2-吡咯基和2-吲哚基苯并恶唑的合成-吲哚甲酰胺已发现在良好进行到优良DMSO和液氨的收率（41–100％）。通过不同的2-卤代苯胺与吡咯的2-羧酸和吲哚的2-或3-羧酸的酰胺化反应，以良好或非常好的分离产率获得了吡咯和吲哚羧酰胺。为了解释这些反应的区域化学结果（C–O芳基化与C–N或C–C芳基化），使用DFT方法和B3LYP功能进行了理论分析。
• Photochemical and photophysical behavior of indolyl anions in photostimulated intramolecular arylation reactions
  作者：Victoria A. Vaillard、Roberto A. Rossi、Juan E. Argüello

  DOI：10.1039/c2ob26698a

  日期：——

  carboxamides are irradiated in a basic medium. On the basis of photochemical and photophysical experiments, we propose that 2-indolylbenzoxazole is formed by intramolecular electron transfer followed by fast dehalogenation of the halophenyl radical anion pendant moiety, finally a radical–radical collapse renders the observed product.

  当在碱性介质中辐照N-（2-卤代苯基）吲哚羧酰胺时，可获得O-酰化反应。在光化学和光物理实验的基础上，我们提出2-吲哚基苯并恶唑是通过分子内电子转移然后卤代苯基自由基阴离子侧基部分快速脱卤而形成的，最后自由基-自由基的塌陷提供了观察到的产物。
• Highly efficient copper/palladium-catalyzed tandem Ullman reaction/arylation of azoles via C–H activation: synthesis of benzofuranyl and indolyl azoles from 2-(gem-dibromovinyl)phenols(anilines) with azoles
  作者：Wei Chen、Min Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2011.06.044

  日期：2011.8

  In this paper, a novel and highly efficient copper/palladium-catalyzed tandem intramolecular Ullman-type C-O(N) coupling reaction of 2-(gem-dibromovinyl)phenols(anilines) followed by an intermolecular arylation of azoles through C-H activation has been developed. In the presence of CuBr with Pd(PPh3)(2)Cl-2 used as co-catalyst, and (LiOBu)-Bu-t as a base, the one-pot reactions of 2-(gem-dibromovinyl)phenols and 2-(gem-dibromovinyl)anilines with a variety of azoles, including oxazoles, imidazoles, thiazoles, and oxadiazoles underwent smoothly in toluene at 100 degrees C to generate the corresponding biheteroaryl products in high yields. A tentative mechanism of copper/palladium-catalyzed tandem reaction was described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Intramolecular O-arylation route to 2-substituted benzoxazoles mediated by ferrocene tethered polymer supported ionic liquid phase catalyst
  作者：Jagannath Jadhav、Vipul Gaikwad、Rajanikant Kurane、Rajashri Salunkhe、Gajanan Rashinkar

  DOI：10.1016/j.tet.2013.02.028

  日期：2013.4

  A novel ferrocene tethered polymer supported ionic liquid phase catalyst has been synthesized and successfully applied for intramolecular O-arylation of o-iodoanilides to corresponding benzoxazoles. The catalyst was easily recovered by simple filtration that greatly simplified the purification step and resulted in quantitative yields, without ionic liquid impurities in the products. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper-Mediated and Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Indoles and 1,3-Azoles: Double CH Activation
  作者：Mayuko Nishino、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201201491

  日期：2012.7.9

  A new bronze age: The described copper‐mediated cross‐coupling with double CH activation can provide a convergent access to indole‐containing biheteroaryls that are of high interest in pharmaceutical and medicinal chemistry. In this strategy an easily attachable and detachable 2‐pyrimidyl directing group is used. Moreover, a variant that is catalytic in copper is achieved by using atmospheric oxygen

  一个新的青铜时代：所述的铜介导的具有双CH活化的交叉偶联可以使人们集中地获得在药物和药物化学中非常感兴趣的含吲哚的双杂芳基。在这种策略中，使用了易于连接和分离的2-嘧啶方向基团。此外，通过使用大气中的氧气作为理想的助氧化剂，可以实现在铜中具有催化作用的变体（请参见方案）。