2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzoxazole | 1187772-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzoxazole
• 英文别名: 2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1187772-40-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NOSi
• 分子量: 299.488
• InChiKey: LVIBHIRDLDWRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzoxazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到2-乙炔基苯并[D]恶唑
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Unsymmetrical 1,1‐Diborylation of Alkynes with a Neutral sp²−sp³ Diboron Reagent

  摘要：

  摘要 在有机分子的同一碳中心加入两个不同的硼烷基，由于其通过逐步双碳硼键转化促进可控、精确合成的潜力，引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了一种通过现成的炔烃与中性 sp2-sp3 二硼试剂 (NHC)BH2-Bpin (NHC=N-heterocyclic carbene) 反应，立体选择性地获得非对称 1,1 二硼烯 (UDBA) 的方法。由于 sp2 和 sp3 硼烷基的化学性质很容易区分，因此可以对生成的 UDBA 进行可控的逐步衍生。通过这一过程，可制备出各种多功能烯烃和有机硼，如酰基硼烷，而这些烯烃和有机硼是很难用其他方法制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.202312633
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 三异丙基硅基乙炔 在 NiBr2*diglyme 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以56%的产率得到2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  在O 2或大气条件下，镍和铜催化的氮杂腈和多氟芳烃与末端炔烃的直接炔基化

  摘要：

  在镍/ O 2催化体系下，唑类与末端炔烃的直接CH炔基化反应有效进行。另一方面，铜/空气催化剂能够使多氟芳烃与末端炔烃偶联。这些催化剂通过正式的直接Sonogashira偶联为芳基乙炔提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/ol100699g

文献信息

• Nickel-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles with Alkynyl Bromides
  作者：Naoto Matsuyama、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol901684h

  日期：2009.9.17

  The direct C−H alkynylation of azoles with alkynyl bromides proceeds efficiently in the presence of a nickel-based catalyst system. The reaction enables the introduction of various alkynyl groups bearing aryl, alkenyl, alkyl, and silyl substituents to the azole cores. In some cases, addition of a catalytic amount of CuI is observed to accelerate the direct coupling dramatically.

  在镍基催化剂体系的存在下，唑类与炔基溴的直接CH炔基化反应有效进行。该反应能够将带有芳基，烯基，烷基和甲硅烷基取代基的各种炔基引入到唑核中。在某些情况下，观察到添加催化量的CuI可以显着加速直接偶联。
• Ligand and solvent-free iron catalyzed oxidative alkynylation of azoles with terminal alkynes
  作者：Sachin S. Patil、Rahul P. Jadhav、Sachin V. Patil、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.083

  日期：2011.10

  A highly efficient and versatile iron catalyzed oxidative alkynylation of azoles with terminal alkynes under ligand and solvent-free conditions is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.