2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzoxazole | 1187772-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzoxazole
• 英文别名: 2-(1,3-Benzoxazol-2-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane；2-(1,3-benzoxazol-2-yl)ethynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1187772-40-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NOSi
• 分子量: 299.488
• InChiKey: LVIBHIRDLDWRCJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzoxazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74 %的产率得到2-乙炔基苯并[D]恶唑
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Unsymmetrical 1,1‐Diborylation of Alkynes with a Neutral sp²−sp³ Diboron Reagent

  摘要：

  摘要 在有机分子的同一碳中心加入两个不同的硼烷基，由于其通过逐步双碳硼键转化促进可控、精确合成的潜力，引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了一种通过现成的炔烃与中性 sp2-sp3 二硼试剂 (NHC)BH2-Bpin (NHC=N-heterocyclic carbene) 反应，立体选择性地获得非对称 1,1 二硼烯 (UDBA) 的方法。由于 sp2 和 sp3 硼烷基的化学性质很容易区分，因此可以对生成的 UDBA 进行可控的逐步衍生。通过这一过程，可制备出各种多功能烯烃和有机硼，如酰基硼烷，而这些烯烃和有机硼是很难用其他方法制备的。

  DOI：

  10.1002/anie.202312633
• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 三异丙基硅基乙炔 在 NiBr2*diglyme 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以56%的产率得到2-[(triisopropylsilyl)ethynyl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  在O 2或大气条件下，镍和铜催化的氮杂腈和多氟芳烃与末端炔烃的直接炔基化

  摘要：

  在镍/ O 2催化体系下，唑类与末端炔烃的直接CH炔基化反应有效进行。另一方面，铜/空气催化剂能够使多氟芳烃与末端炔烃偶联。这些催化剂通过正式的直接Sonogashira偶联为芳基乙炔提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/ol100699g

文献信息

• Nickel- and Copper-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles and Polyfluoroarenes with Terminal Alkynes under O₂ or Atmospheric Conditions
  作者：Naoto Matsuyama、Masanori Kitahara、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol100699g

  日期：2010.5.21

  The direct C−H alkynylation of azoles with terminal alkynes proceeds efficiently under a nickel/O2 catalytic system. On the other hand, a copper/air catalyst enables the coupling of polyfluoroarenes with terminal alkynes. These catalyses provide new accesses to arylacetylenes through the formal direct Sonogashira coupling.

  在镍/ O 2催化体系下，唑类与末端炔烃的直接CH炔基化反应有效进行。另一方面，铜/空气催化剂能够使多氟芳烃与末端炔烃偶联。这些催化剂通过正式的直接Sonogashira偶联为芳基乙炔提供了新的途径。
• Nickel-Catalyzed Direct Alkynylation of Azoles with Alkynyl Bromides
  作者：Naoto Matsuyama、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol901684h

  日期：2009.9.17

  The direct C−H alkynylation of azoles with alkynyl bromides proceeds efficiently in the presence of a nickel-based catalyst system. The reaction enables the introduction of various alkynyl groups bearing aryl, alkenyl, alkyl, and silyl substituents to the azole cores. In some cases, addition of a catalytic amount of CuI is observed to accelerate the direct coupling dramatically.

  在镍基催化剂体系的存在下，唑类与炔基溴的直接CH炔基化反应有效进行。该反应能够将带有芳基，烯基，烷基和甲硅烷基取代基的各种炔基引入到唑核中。在某些情况下，观察到添加催化量的CuI可以显着加速直接偶联。
• Ligand and solvent-free iron catalyzed oxidative alkynylation of azoles with terminal alkynes
  作者：Sachin S. Patil、Rahul P. Jadhav、Sachin V. Patil、Vivek D. Bobade

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.083

  日期：2011.10

  A highly efficient and versatile iron catalyzed oxidative alkynylation of azoles with terminal alkynes under ligand and solvent-free conditions is described. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Stereoselective Unsymmetrical 1,1‐Diborylation of Alkynes with a Neutral sp²−sp³ Diboron Reagent
  作者：Xiangyu Lou、Jiaxin Lin、Chun Yin Kwok、Hairong Lyu

  DOI：10.1002/anie.202312633

  日期：2023.11.27

  The incorporation of two distinct boryl groups at the same carbon center in organic molecules has attracted growing research interest due to its potential for facilitating controlled, precise synthesis through stepwise dual carbon‐boron bond transformations. Here we report a method to access unsymmetrical 1,1‐diborylalkene (UDBA) stereoselectively via the reaction of readily available alkynes with a neutral sp²−sp³ diboron reagent (NHC)BH₂‐Bpin (NHC=N‐heterocyclic carbene). Attributing to the chemically easily distinguishable nature of the sp² and sp³ boryl moieties, controllable stepwise derivatization of the resultant UDBAs is realized. This process leads to various multifunctionalized olefins and organoborons, such as acylboranes, which are difficult to prepare by other methods.

  摘要 在有机分子的同一碳中心加入两个不同的硼烷基，由于其通过逐步双碳硼键转化促进可控、精确合成的潜力，引起了越来越多的研究兴趣。在此，我们报告了一种通过现成的炔烃与中性 sp2-sp3 二硼试剂 (NHC)BH2-Bpin (NHC=N-heterocyclic carbene) 反应，立体选择性地获得非对称 1,1 二硼烯 (UDBA) 的方法。由于 sp2 和 sp3 硼烷基的化学性质很容易区分，因此可以对生成的 UDBA 进行可控的逐步衍生。通过这一过程，可制备出各种多功能烯烃和有机硼，如酰基硼烷，而这些烯烃和有机硼是很难用其他方法制备的。