2-[(2-methylphenyl)ethynyl]benzoxazole | 1226889-50-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-[(2-methylphenyl)ethynyl]benzoxazole
• 英文别名: 2-(o-tolylethynyl)benzoxazole；2-[2-(2-Methylphenyl)ethynyl]-1,3-benzoxazole；2-[2-(2-methylphenyl)ethynyl]-1,3-benzoxazole
• CAS: 1226889-50-4
• 化学式: C₁₆H₁₁NO
• 分子量: 233.269
• InChiKey: VVSNPLXFAYRHAX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯并恶唑 、 2-乙炔基甲苯 在 NiBr2*diglyme 、 氧气 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 1.0h， 以62%的产率得到2-[(2-methylphenyl)ethynyl]benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  在O 2或大气条件下，镍和铜催化的氮杂腈和多氟芳烃与末端炔烃的直接炔基化

  摘要：

  在镍/ O 2催化体系下，唑类与末端炔烃的直接CH炔基化反应有效进行。另一方面，铜/空气催化剂能够使多氟芳烃与末端炔烃偶联。这些催化剂通过正式的直接Sonogashira偶联为芳基乙炔提供了新的途径。

  DOI：

  10.1021/ol100699g

文献信息

• Convenient synthesis of 2-alkynylbenzazoles through Sonogashira cross-coupling reaction between thioethers and terminal alkynes
  作者：Anca Paun、Mihaela Matache、Florina Enache、Ioana Nicolau、Codruta C. Paraschivescu、Petre Ionita、Irina Zarafu、Vasile I. Parvulescu、Gérald Guillaumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.08.001

  日期：2015.9

  We describe herein the synthesis of 2-alkynylbenzoxazole and 2-alkynylbenzothiazole derivatives through the Sonogashira cross-coupling reaction of the corresponding thioethers and terminal alkynes under aerobic conditions, using CuI and Pd(dppf)Cl2 as catalysts. The synthetic methodology allows the convenient cross-coupling of heteroaromatic substrates with a wide variety of aromatic and aliphatic

  我们在本文中描述了通过在CuI和Pd（dppf）Cl 2作为催化剂的条件下，相应的硫醚和末端炔烃的Sonogashira交叉偶联反应，合成2-炔基苯并恶唑和2-炔基苯并噻唑衍生物。合成方法可实现杂芳族底物与多种芳族和脂族炔烃的便捷交叉偶联，产率中等至良好。在脱硫的Sonogashira交叉偶联反应中，也研究了巯基苯并恶唑和苯并噻唑的行为。值得注意的是，尽管二炔副产物的量增加，但该反应在有氧条件下比在惰性气氛下进行得更好。
• Palladium-Catalyzed Direct C–H Bond Alkynylations of Heteroarenes Using <i>gem</i>-Dichloroalkenes
  作者：Lutz Ackermann、Christoph Kornhaass、Yingjun Zhu

  DOI：10.1021/ol300514d

  日期：2012.4.6

  Palladium-catalyzed direct alkynylations of heteroarenes were accomplished with inexpensive gem-dichloroalkenes as user-friendly electrophiles, which set the stage for a modular, step-economical synthesis of diversely decorated heteroaryl alkynes with ample scope.