2-(1-phenylethyl)benzoxazole | 91657-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(1-phenylethyl)benzoxazole
• 英文别名: 2-(1-phenylethyl)benzo[d]oxazole；2-(1-Phenylethyl)-1,3-benzoxazole
• CAS: 91657-27-1
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: MJAGVHNDLLPBDC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-phenylethyl)benzoxazole 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 21.0h， 以81%的产率得到2-苯基丙酸
  参考文献：
  名称：

  镍催化乙烯基芳烃的氢化杂芳基化

  摘要：

  在时间的镍中：镍/卡宾催化剂实现乙烯基芳烃的加氢杂芳基化反应，生成1,1-二芳基乙烷，其中包含各种杂芳基部分，具有出色的区域选择性。EWG ＝吸电子基团。

  DOI：

  10.1002/anie.201001470
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-hydroxyphenyl)-2-phenylpropanamide 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(1-phenylethyl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  A microwave assisted synthesis of benzoxazoles from carboxylic acids

  摘要：

  A series of various poly-substituted benzoxazoles were synthesized starting from readily available carboxylic acids. The method is based on TCT (cyanuric chloride)/microwave acid activation and it is characterized by mild conditions, allowing for a wide range of starting materials and functionalization of final products. (c) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.084

文献信息

• Copper-Catalyzed Direct Benzylation or Allylation of 1,3-Azoles with <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Xia Zhao、Guojiao Wu、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ja111249p

  日期：2011.3.16

  Cu-catalyzed cross-coupling of N-tosylhydrazones with 1,3-azoles leads to the direct C-H benzylation or allylation. Cu carbene migratory insertion is proposed to play the key role in this transformation.

  铜催化的 N-甲苯磺酰腙与 1,3-唑的交叉偶联导致直接的 CH 苄基化或烯丙基化。提出Cu卡宾迁移插入在这种转变中起关键作用。
• Direct α-Chalcogenation of Aliphatic Carboxylic Acid Equivalents
  作者：Aniket Gupta、Ajijur Rahaman、Sukalyan Bhadra

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02424

  日期：2019.8.2

  A novel approach to α-chalcogenation of aliphatic carboxylic acids has been developed by means of transforming them as the corresponding benzazoles. The catalyst system, consisting of CuI, DMSO, and a base, operates through a unique mechanism to access a range of practically significant thio- and selenoethers that are otherwise challenging to achieve. The applicative potentials have been exemplified

  通过将脂肪族羧酸转化为相应的苯唑类，开发了一种将脂肪族羧酸进行 α-硫属元素化的新方法。由 Cu I 、DMSO 和碱组成的催化剂体系通过独特的机制运行，以获取一系列具有实际意义的硫醚和硒醚，否则这些化合物难以实现。应用潜力已通过利用所得硫属化合物作为合成生物学相关分子和合成中间体的前体来举例说明。
• Abnormal-NHC-Supported Nickel Catalysts for Hydroheteroarylation of Vinylarenes
  作者：Gonela Vijaykumar、Anex Jose、Pavan K. Vardhanapu、Sreejyothi P、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00628

  日期：2017.12.26

  Herein we report the hydroheteroarylation of vinylarenes with benzoxazole in the presence of a free abnormal N-heterocyclic carbene and Ni(COD)2, resulting in 1,1-diarylethane products exclusively. In an attempt to understand the mechanism of this catalytic reaction, two abnormal-NHC (aNHC)-coordinated Ni(II) cyclooctenyl complexes were isolated and their solid-state structures were determined by X-ray

  本文中，我们报告了在存在游离的异常N杂环卡宾和Ni（COD）2的情况下，乙烯基芳烃与苯并恶唑的加氢杂芳基化反应，仅产生1,1-二芳基乙烷产品。在试图了解此催化反应的机理，双异常NHC（一个NHC）配位的镍（II）配合物环辛烯基中分离并通过X射线晶体学研究测定它们的固态结构。这些镍（II）配合物环辛烯作为活性催化剂前体原位生成一个NHC-的Ni（0）物种，其经历氧化加成与杂芳烃形成的Ni（II）氢化物中间体。
• Nickel- and Cobalt-Catalyzed Direct Alkylation of Azoles with N-Tosylhydrazones Bearing Unactivated Alkyl Groups
  作者：Tomoyuki Yao、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1002/anie.201106825

  日期：2012.1.16

  A matter of catalyst: Azole compounds can be directly alkylated with N‐tosylhydrazones that bear unactivated alkyl groups (see scheme; phen=1,10‐phenanthroline, Ts=p‐toluenesulfonyl). Nickel catalysis enables the introduction of simple secondary alkyl chains into benzoxazole compounds, whereas the alkylation of 5‐aryloxazoles and benzothiazole is possible by using a cobalt catalyst.

  催化剂问题：腈化合物可以直接与带有未活化烷基的N-甲苯磺酰hydr烷基化（见方案； phen = 1,10-菲咯啉，Ts =对甲苯磺酰基）。镍催化可将简单的仲烷基链引入苯并恶唑化合物，而5-芳基恶唑和苯并噻唑的烷基化可通过使用钴催化剂来实现。
• Light‐Promoted Copper‐Catalyzed Enantioselective Alkylation of Azoles
  作者：Chen Li、Bin Chen、Xiaodong Ma、Xueling Mo、Guozhu Zhang

  DOI：10.1002/anie.202009323

  日期：2021.1.25

  A catalytic asymmetric alkylation of azoles with secondary 1‐arylalkyl bromides through direct C−H functionalization is reported. Under blue‐light photoexcitation, a copper(I)/carbazole‐based bisoxazoline (CbzBox) catalytic system exhibits good reactivity and high stereoselectivity, thus offering an efficient strategy for the construction of chiral alkyl azoles. These reactions proceed at low temperature

  据报道，通过直接的C H官能化，仲仲1-芳基烷基溴催化了唑类的催化不对称烷基化。在蓝光光激发下，基于铜（I）/咔唑的双恶唑啉（CbzBox）催化体系表现出良好的反应性和高的立体选择性，从而为构建手性烷基唑提供了有效的策略。这些反应在低温下进行，并与各种唑类相容。