4-((4-(benzo[d]oxazol-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)-7-methoxy-coumarin | 1072879-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-((4-(benzo[d]oxazol-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)-7-methoxy-coumarin
• 英文别名: 4-((4-(benzoxazol-2-yl)pipeazin-1-yl)methyl)-7-methoxy-2H-chromen-2-one；4-[[4-(1,3-Benzoxazol-2-yl)piperazin-1-yl]methyl]-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 1072879-88-9
• 化学式: C₂₂H₂₁N₃O₄
• 分子量: 391.426
• InChiKey: PVBGBPHDFAUZEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  68
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基-7-甲氧基香豆素 在 silver(I) acetate 、 三氟乙酸 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4-((4-(benzo[d]oxazol-2-yl)piperazin-1-yl)methyl)-7-methoxy-coumarin
  参考文献：
  名称：

  固体负载的纳米结构铜催化剂，用于无溶剂/无配位的腈的C2胺化反应

  摘要：

  报道了促进唑类胺化的氧化钛包封的可循环使用的碘化亚铜纳米催化剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701669

文献信息

• A Metal-Free Amination of Benzoxazoles – The First Example of an Iodide-Catalyzed Oxidative Amination of Heteroarenes
  作者：Tanja Froehr、Christian P. Sindlinger、Ulrich Kloeckner、Peter Finkbeiner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/ol201439t

  日期：2011.7.15

  An efficient transition-metal-free amination of benzoxazoles has been developed. With catalytic amounts of tetrabutylammoniumiodide (TBAI), aqueous solutions of H2O2 or TBHP as co-oxidant and under mild reaction conditions, highly desirable 2-aminobenzoxazoles were isolated in excellent yields of up to 93%. First mechanistic experiments indicate the in situ iodination of the secondary amine as the

  已经开发出有效的无过渡金属苯并恶唑胺化的方法。用催化量的四丁基碘化铵（TBAI），H 2 O 2或TBHP水溶液作为助氧化剂，并在温和的反应条件下，以高达93％的优异收率分离出了非常理想的2-氨基苯并恶唑。最初的机械实验表明，仲胺的原位碘化是假定的活化方式。
• Catalyst- and Reagent-Free Electrochemical Azole C−H Amination
  作者：Youai Qiu、Julia Struwe、Tjark H. Meyer、João C. A. Oliveira、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201802832

  日期：2018.9.3

  Catalyst‐ and chemical oxidant‐free electrochemical azole C−H aminations were accomplished via cross‐dehydrogenative C−H/N−H functionalization. The catalyst‐free electrochemical C−H amination proved feasible on azoles with high levels of efficacy and selectivity, avoiding the use of stoichiometric oxidants under ambient conditions. Likewise, the C(sp3)−H nitrogenation proved viable under otherwise

  不含催化剂和化学氧化剂的电化学唑CH胺的胺化反应是通过交叉脱氢CH / NH官能化完成的。事实证明，无催化剂的电化学CH氨基化反应对具有高水平的效率和选择性的唑类是可行的，避免了在环境条件下使用化学计量的氧化剂。同样，C（sp 3）-H氮化在其他相同条件下也被证明是可行的。脱氢CHH胺的作用范围很广，包括环状和非环状脂肪胺以及苯胺，并且使用可持续的电力作为唯一的氧化剂。
• Silver-Mediated Direct Amination of Benzoxazoles: Tuning the Amino Group Source from Formamides to Parent Amines
  作者：Seung���Hwan Cho、Ji���Young Kim、S.���Yunmi Lee、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.200903957

  日期：2009.11.16

  Going to the source: Formamides or parent amines were used as an amino group source for the silver‐mediated amination of benzoxazoles. Although reactions with formamides proceeded at high temperatures, the direct amination with amines took place under much milder conditions (see scheme). Optically active amino groups could also be installed without racemization.

  来源：甲酰胺或母体胺被用作氨基介导的苯并恶唑的银基胺化反应。尽管与甲酰胺的反应在高温下进行，但与胺的直接胺化反应却在温和得多的条件下进行（参见方案）。光学活性的氨基也可以不消旋地安装。
• Amination of Benzoxazoles by Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Dong Xue、Jia-Di Wang、Yu-Xia Liu、Chao Wang、Jianliang Xiao

  DOI：10.1055/s-0034-1378325

  日期：——
• Al-Soud, Yaseen A.; Al-Sa'doni, Haitham H.; Amajaour, Houssain A. S., Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 2008, vol. 63, # 1, p. 83 - 89
  作者：Al-Soud, Yaseen A.、Al-Sa'doni, Haitham H.、Amajaour, Houssain A. S.、Salih, Kifah S. M.、Mubarak, Mohammad S.、Al-Masoudi, Najim A.、Jaber, Ihsan H.

  DOI：——

  日期：——