2-(5-formylthiophene-2-yl)benzoxazole | 845893-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: 2-(5-formylthiophene-2-yl)benzoxazole
• 英文别名: 5-(benzo[d]oxazol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde；2-(5-formylthiophen-2-yl)benzoxazole；5-(1,3-benzoxazol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde；5-(1,3-Benzoxazol-2-yl)thiophene-2-carbaldehyde
• CAS: 845893-92-7
• 化学式: C₁₂H₇NO₂S
• 分子量: 229.259
• InChiKey: LATXXTFKNOKODS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  141-144 °C
• 沸点：
  385.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 苯并恶唑 在 silver(I) acetate 、 C₃₀H₂₂F₁₂N₂O₈Pd₂S₄ 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以61%的产率得到2-(5-formylthiophene-2-yl)benzoxazole
  参考文献：
  名称：

  配体重排导致四氢噻吩功能化的 N,S-杂环卡宾钯 (II) 配合物

  摘要：

  四氢噻吩功能化的 N,S-杂环卡宾钯 (II) 配合物是通过使用三氟乙酸钯 (II) 而不是乙酸钯 (II)、溴化钯 (II) 或氯化钯 (II) 进行的意外重排合成的。通过 X 射线晶体学分离和表征了一系列这些复合物。探索了这些 [3.2.1] 钯双环的形成机制，并在代表性的 C-C 偶联反应中证明了这些配合物的催化能力。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00041

文献信息

• Halo-Bridged Abnormal NHC Palladium(II) Dimer for Catalytic Dehydrogenative Cross-Coupling Reactions of Heteroarenes
  作者：Sreejyothi P、Samaresh Chandra Sau、Pavan K. Vardhanapu、Swadhin K. Mandal

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01053

  日期：2018.8.17

  This work describes the dehydrogenative coupling of heteroarenes using a dimeric halo-bridged palladium(II) catalyst bearing an abnormal NHC (aNHC) backbone. The catalyst can successfully activate the C–H bond of a wide range of heteroarenes, which include benzothiazole, benzoxazole, thiophene, furan, and N-methylbenzimidazole. Further, it exhibited good activity for heteroarenes bearing various functional

  这项工作描述了使用二聚卤代桥联钯（II）催化剂轴承的异常NHC（杂芳烃的脱氢偶联一个NHC）主链。该催化剂可以成功活化多种杂芳烃的CH键，包括杂苯并噻唑，苯并恶唑，噻吩，呋喃和N-甲基苯并咪唑。此外，它对于带有各种官能团如CN，CHO，Me，OMe，OAc和Cl的杂芳烃表现出良好的活性。此外，我们通过进行化学计量反应中分离的活性催化剂和表征其作为乙酸根桥联（二聚一个由单晶X射线研究NHC）PdOAc。
• Ligand Rearrangement Leads to Tetrahydrothiophene-Functionalized N,S-Heterocyclic Carbene Palladium(II) Complexes
  作者：Andrew M. Romine、Matthew J. Demer、Milan Gembicky、Arnold L. Rheingold、Keary M. Engle

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00041

  日期：2021.7.26

  Tetrahydrothiophene-functionalized N,S-heterocyclic carbene palladium(II) complexes are synthesized through an unexpected rearrangement that proceeds with palladium(II) trifluoroacetate but not with palladium(II) acetate, palladium(II) bromide, or palladium(II) chloride. A series of these complexes were isolated and characterized by X-ray crystallography. The mechanism of formation of these [3.2.1]palladabicycles

  四氢噻吩功能化的 N,S-杂环卡宾钯 (II) 配合物是通过使用三氟乙酸钯 (II) 而不是乙酸钯 (II)、溴化钯 (II) 或氯化钯 (II) 进行的意外重排合成的。通过 X 射线晶体学分离和表征了一系列这些复合物。探索了这些 [3.2.1] 钯双环的形成机制，并在代表性的 C-C 偶联反应中证明了这些配合物的催化能力。
• Palladium(II)-Catalyzed Oxidative C−H/C−H Cross-Coupling of Heteroarenes
  作者：Peihua Xi、Fan Yang、Song Qin、Dongbing Zhao、Jingbo Lan、Ge Gao、Changwei Hu、Jingsong You

  DOI：10.1021/ja909807f

  日期：2010.2.17

  of unsymmetrical biheteroaryl molecules has been developed via Pd(II)-catalyzed oxidative C-H/C-H cross-coupling of heteroarenes. An inversion in reactivity and selectivity has been achieved successfully to perform the desired heterocoupling. This process allows the heterocoupling of not only electron-rich N-containing heteroarenes (e.g., xanthines, azoles, and indolizines) but also electron-poor pyridine

  已经通过 Pd(II) 催化的杂芳烃氧化 CH/CH 交叉偶联开发了一种合成不对称二杂芳基分子的有效方法。已成功实现反应性和选择性的反转以进行所需的异源偶联。该过程不仅允许富电子的含氮杂芳烃（例如黄嘌呤、唑类和吲哚嗪）杂偶联，而且允许贫电子的吡啶 N 氧化物与各种噻吩或呋喃杂偶联。
• Synthesis and properties of 2-(2-furyl)-and 2-(2-Thienyl)-1,3-benzoxazoles
  作者：A. A. Aleksandrov、E. V. Vlasova、M. M. El’chaninov

  DOI：10.1134/s1070428010060205

  日期：2010.6

  and thenoyl chlorides in 1-methylpyrrolidin-2-one gave, respectively, 2-(2-furyl)- and 2-(2-thienyl)-1,3-benzoxazoles in which the furan and thiophene rings showed no acidophobic properties. Reactions of 2-(2-furyl)- and 2-(2-thienyl)-1,3-benzoxazoles with electrophilic reagents (acylation, bromination, nitration, and sulfonation) afforded products of hydrogen replacement in both hetaryl and benzene

  邻氨基苯酚与呋喃酰和壬酰氯在1-甲基吡咯烷酮-2-一中的缩合反应分别得到2-（2-呋喃基）-和2-（2-噻吩基）-1,3-苯并恶唑，其中呋喃和噻吩环显示无疏液性质。2-（2-呋喃基）-和2-（2-噻吩基）-1,3-苯并恶唑与亲电试剂的反应（酰化，溴化，硝化和磺化）可在杂芳基和苯环中提供氢取代的产物，具体取决于在条件上。