2,4',6-trimethylbenzophenone | 22682-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4',6-trimethylbenzophenone
• 英文别名: 2,4',6-Trimethyl-benzophenon；(2,6-Dimethylphenyl)-(4-methylphenyl)methanone
• CAS: 22682-41-3
• 化学式: C₁₆H₁₆O
• 分子量: 224.302
• InChiKey: XVFLVWQZSKMPET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-甲基苯甲酸酐 、 2,6-二甲基苯硼酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以48%的产率得到2,4',6-trimethylbenzophenone
  参考文献：
  名称：

  钯催化羧酸酐与有机硼化合物交叉偶联反应合成不对称酮

  摘要：

  在对羧酸酐与零价钯配合物氧化加成生成酰基（羧基）双（叔膦）钯 (II) 配合物及其与有机硼酸反应生成酮的基础研究的基础上，开发了一种新的催化工艺。这在温和条件下将羧酸酐和有机硼化合物转化为由钯配合物催化的酮。该方法提供了一种通用的、通用的合成方法来生产具有芳香族、脂肪族和杂环基团的各种对称和不对称酮。建议催化循环包括（a）羧酸酐的氧化加成以产生酰基（羧基）钯中间体，（b）与有机硼化合物进行金属转移以产生酰基（有机）钯中间体，(c) 还原消除生成酮。发现不仅均相催化剂体系而且非均相体系在温和条件下产生酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.75.137

文献信息

• Ligand‐free Palladium‐Catalyzed Carbonylative Suzuki Coupling of Aryl Iodides in Aqueous CH ₃ CN with Sub‐stoichiometric Amount of Mo(CO) ₆ as CO Source
  作者：Nan Sun、Qingxia Sun、Wei Zhao、Liqun Jin、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen、Xinquan Hu

  DOI：10.1002/adsc.201900011

  日期：2019.4.23

  established based on the palladium‐catalyzed carbonylative Suzuki coupling approach with sub‐stoichiometric Mo(CO)6 as CO source. Using 0.5 mol% of Pd(TFA)2 as catalyst, 0.5 equivalent of Mo(CO)6 as solid carbonyl reagent and 3 equivalent of K3PO4 as base, a wide range of functionalized (hetero)aryl iodides and (hetero)aryl boronic acids could smoothly proceed the carbonylative cross‐coupling reaction in aqueous

  基于亚化学计量的Mo（CO）6作为CO源的钯催化羰基化Suzuki偶联方法，已经建立了一种合成二芳基和杂二芳基酮的新方法。使用0.5摩尔％的Pd（TFA）2作为催化剂，0.5当量的Mo（CO）6作为固体羰基试剂和3当量的K 3 PO 4作为碱，各种官能化的（杂）芳基碘和（杂）芳基硼酸可以在50°C的CH 3 CN水溶液中平稳地进行羰基交叉偶联反应，从而提供相应的酮，收率非常好。新开发的方法易于在温和条件下高效地操作。
• “Greener” Friedel−Crafts Acylations: A Metal- and Halogen-Free Methodology
  作者：Mark C. Wilkinson

  DOI：10.1021/ol200482s

  日期：2011.5.6

  The utility of methanesulfonic anhydride for promoting the Friedel−Crafts acylation reaction of aryl and alkyl carboxylic acids is disclosed. This reagent allows the preparation of aryl ketones in good yield with minimal waste containing no metallic or halogenated components, clearly differentiating it from other available methodologies.

  公开了甲磺酸酐用于促进芳基和烷基羧酸的Friedel-Crafts酰化反应的用途。该试剂可以以高收率制备芳基酮，而且废料最少，不含金属或卤化组分，这与其他可用方法明显不同。
• Effenberger, Franz; Sohn, Erich; Epple, Gerhard, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 3, p. 1195 - 1208
  作者：Effenberger, Franz、Sohn, Erich、Epple, Gerhard

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of Unsymmetrical Ketones by Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reaction of Carboxylic Anhydrides with Organoboron Compounds
  作者：Ryuki Kakino、Sayaka Yasumi、Isao Shimizu、Akio Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.75.137

  日期：2002.1

  anhydrides to zerovalent palladium complexes to yield acyl(carboxylato)bis(tertiary phosphine)palladium(II) complexes and their reactions with organoboronic acids to yield ketones, a novel catalytic process has been developed. This converts carboxylic anhydrides and organoboron compounds into ketones catalyzed by palladium complexes under mild conditions. The process provides a general, versatile, synthetic

  在对羧酸酐与零价钯配合物氧化加成生成酰基（羧基）双（叔膦）钯 (II) 配合物及其与有机硼酸反应生成酮的基础研究的基础上，开发了一种新的催化工艺。这在温和条件下将羧酸酐和有机硼化合物转化为由钯配合物催化的酮。该方法提供了一种通用的、通用的合成方法来生产具有芳香族、脂肪族和杂环基团的各种对称和不对称酮。建议催化循环包括（a）羧酸酐的氧化加成以产生酰基（羧基）钯中间体，（b）与有机硼化合物进行金属转移以产生酰基（有机）钯中间体，(c) 还原消除生成酮。发现不仅均相催化剂体系而且非均相体系在温和条件下产生酮。