2-[[2-(4-chlorophenyl)aziridin-1-yl]sulfonyl]-5-methyl pyridine | 1099768-74-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[[2-(4-chlorophenyl)aziridin-1-yl]sulfonyl]-5-methyl pyridine
• 英文别名: N-(5-methyl-2-pyridinesulfonyl)-(4-chloro)phenylaziridine；2-[2-(4-Chlorophenyl)aziridin-1-yl]sulfonyl-5-methylpyridine；2-[2-(4-chlorophenyl)aziridin-1-yl]sulfonyl-5-methylpyridine
• CAS: 1099768-74-7
• 化学式: C₁₄H₁₃ClN₂O₂S
• 分子量: 308.788
• InChiKey: ORXMNUIGTWJTJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  58.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[[2-(4-chlorophenyl)aziridin-1-yl]sulfonyl]-5-methyl pyridine 、 乙腈 在 三氟化硼 作用下， 反应 0.17h， 以25 mg的产率得到5-methyl-2-[[4-(4-Chlorophenyl)-2-methyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-1-yl]sulfonyl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  伸缩连续流叠氮化过程对烯烃的功能化作用

  摘要：

  在连续流动条件下，可以使用高度可溶的亚氨基碘烷衍生物将烯烃高效地叠氮化。通过将氮丙啶生成与亲核开环反应相结合，可以制备多种产品，而无需处理或分离这些潜在危险的中间体。另外，该化学方法可用于制备和使用由于其高反应性而难以分离和纯化的氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02349
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯乙烯 、 5-methyl-N-[(2-propoxyphenyl)-λ³-iodanylidene]pyridine-2-sulfonamide 在 Cu(OTf)2(py)4 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以76%的产率得到2-[[2-(4-chlorophenyl)aziridin-1-yl]sulfonyl]-5-methyl pyridine
  参考文献：
  名称：

  伸缩连续流叠氮化过程对烯烃的功能化作用

  摘要：

  在连续流动条件下，可以使用高度可溶的亚氨基碘烷衍生物将烯烃高效地叠氮化。通过将氮丙啶生成与亲核开环反应相结合，可以制备多种产品，而无需处理或分离这些潜在危险的中间体。另外，该化学方法可用于制备和使用由于其高反应性而难以分离和纯化的氮丙啶。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02349

文献信息

• Iron-catalysed aziridination reactions promoted by an ionic liquid
  作者：Agathe C. Mayer、Anne-Frédérique Salit、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/b813655f

  日期：——

  A catalytic system based on iron(II) triflate, quinaldic acid and an ionic liquid allows the aziridination of olefins with equimolar amounts of iminoiodinane providing products in good to moderate yields.

  基于三氟甲磺酸亚铁、喹啉酸和离子液体的催化体系，能够使用等摩尔量的亚胺碘烷对烯烃进行氮杂环丙烷化反应，得到良好至中等产率的产物。
• Functionalization of Alkenes through Telescoped Continuous Flow Aziridination Processes
  作者：Nathanael Hsueh、Guy J. Clarkson、Michael Shipman

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02349

  日期：2016.10.7

  Alkenes can be efficiently aziridinated using highly soluble iminoiodane derivatives under continuous flow conditions. By combining the aziridine generation with nucleophilic ring opening reactions, a variety of products can be made without the need to handle or isolate these potentially hazardous intermediates. Additionally, this chemistry can be used to make and use aziridines that are difficult

  在连续流动条件下，可以使用高度可溶的亚氨基碘烷衍生物将烯烃高效地叠氮化。通过将氮丙啶生成与亲核开环反应相结合，可以制备多种产品，而无需处理或分离这些潜在危险的中间体。另外，该化学方法可用于制备和使用由于其高反应性而难以分离和纯化的氮丙啶。