4-(2-oxopiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile | 854765-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 4-(2-oxopiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
• CAS: 854765-31-4
• 化学式: C₁₂H₁₀F₃N₃O
• 分子量: 269.226
• InChiKey: KWKIUADYTIGYFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  506.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-oxopiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile 、 异氰酸对氟苯基酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以83%的产率得到4-[4-cyano-3-(trifluoromethyl)phenyl]-N-(4-fluorophenyl)-3-oxopiperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  N-Arylpiperazine-1-carboxamide Derivatives: a Novel Series of Orally Active Nonsteroidal Androgen Receptor Antagonists

  摘要：

  合成了一系列新型N-芳基哌嗪-1-羧酰胺衍生物，并评估了它们的雄激素受体（AR）拮抗活性和体内抗雄激素特性。报告实验表明，反式-2,5-二甲基哌嗪衍生物是有效的AR拮抗剂，在这一系列化合物中，反-N-4-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-N-(2,4-二氟苯基)-2,5-二甲基哌嗪-1-羧酰胺（18g，YM-175735）表现出最强的抗雄激素活性。与比卡鲁胺相比，YM-175735的AR拮抗活性约强4倍，且抗雄激素活性略微增强，这表明YM-175735可能在前列腺癌治疗中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.402
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-2-(三氟甲基)苯甲腈 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 4-(2-oxopiperazin-1-yl)-2-(trifluoromethyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  N-Arylpiperazine-1-carboxamide Derivatives: a Novel Series of Orally Active Nonsteroidal Androgen Receptor Antagonists

  摘要：

  合成了一系列新型N-芳基哌嗪-1-羧酰胺衍生物，并评估了它们的雄激素受体（AR）拮抗活性和体内抗雄激素特性。报告实验表明，反式-2,5-二甲基哌嗪衍生物是有效的AR拮抗剂，在这一系列化合物中，反-N-4-[4-氰基-3-(三氟甲基)苯基]-N-(2,4-二氟苯基)-2,5-二甲基哌嗪-1-羧酰胺（18g，YM-175735）表现出最强的抗雄激素活性。与比卡鲁胺相比，YM-175735的AR拮抗活性约强4倍，且抗雄激素活性略微增强，这表明YM-175735可能在前列腺癌治疗中具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1248/cpb.53.402