N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-hydroxo-5-(di-(4-methoxyphenyl)amino)benzyl)ethylenediamine | 1345827-70-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-hydroxo-5-(di-(4-methoxyphenyl)amino)benzyl)ethylenediamine
• 英文别名: N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-hydroxo-5-(di(4-methoxyphenyl)amino)benzyl)ethylenediamine；2-[[2-[[2-hydroxy-5-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenyl]methyl-methylamino]ethyl-methylamino]methyl]-4-(4-methoxy-N-(4-methoxyphenyl)anilino)phenol
• CAS: 1345827-70-4
• 化学式: C₄₆H₅₀N₄O₆
• 分子量: 754.926
• InChiKey: CIDZIIWWVGXCBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  56
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  90.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  titanium(IV) isopropylate 、 N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-hydroxo-5-(di-(4-methoxyphenyl)amino)benzyl)ethylenediamine 以 苯 为溶剂， 以85%的产率得到[N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-oxido-5-(di(4-methoxyphenyl)amino)benzyl)ethylenediamine]titanium(IV) diisopropoxide
  参考文献：
  名称：

  Redox-active tetrahydrosalen (salan) complexes of titanium

  摘要：

  二芳基氨基取代的 N-甲基四氢 Salen (salan) 配体 An2NLH2 由 5-溴水杨醛分四步制备而成，总收率 53%，其中关键步骤是对叔丁基二甲基甲硅烷基保护的 5 进行钯催化的 Hartwig-Buchwald 胺化。 -溴-N-甲基萨兰配体。 An2NLH2 或其溴类似物与 Ti(OiPr)4 或 TiF4 的反应导致配体金属化。异丙醇基团很容易与α-或β-羟基酸交换，形成螯合络合物。 X射线晶体学和NMR光谱表明Salan配体非常灵活，例如An2NLTiF2，在其19F NMR光谱中显示出四种立体异构体。 (salan)Ti(X)(Y) 的主要立体异构体主要取决于 X 和 Y 基团的反式影响。 An2NL 配合物显示出两个可逆的、紧密间隔的氧化还原电对，相对于二茂铁/二茂铁鎓，电压约为 + 0.1 V，第二组两个紧密间隔的氧化还原对，相对于 Fc/Fc+，电压约为 + 0.8 V。

  DOI：

  10.1039/c1dt11228g
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-dimethyl-N,N'-bis[(5-bromo-2-hydroxyphenyl)methylene]-1,2-diaminoethane 在 盐酸 、 氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 N,N'-dimethyl-N,N'-bis(2-hydroxo-5-(di-(4-methoxyphenyl)amino)benzyl)ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  Redox-active tetrahydrosalen (salan) complexes of titanium

  摘要：

  二芳基氨基取代的 N-甲基四氢 Salen (salan) 配体 An2NLH2 由 5-溴水杨醛分四步制备而成，总收率 53%，其中关键步骤是对叔丁基二甲基甲硅烷基保护的 5 进行钯催化的 Hartwig-Buchwald 胺化。 -溴-N-甲基萨兰配体。 An2NLH2 或其溴类似物与 Ti(OiPr)4 或 TiF4 的反应导致配体金属化。异丙醇基团很容易与α-或β-羟基酸交换，形成螯合络合物。 X射线晶体学和NMR光谱表明Salan配体非常灵活，例如An2NLTiF2，在其19F NMR光谱中显示出四种立体异构体。 (salan)Ti(X)(Y) 的主要立体异构体主要取决于 X 和 Y 基团的反式影响。 An2NL 配合物显示出两个可逆的、紧密间隔的氧化还原电对，相对于二茂铁/二茂铁鎓，电压约为 + 0.1 V，第二组两个紧密间隔的氧化还原对，相对于 Fc/Fc+，电压约为 + 0.8 V。

  DOI：

  10.1039/c1dt11228g

文献信息

• Redox-active tetrahydrosalen (salan) complexes of titanium
  作者：Mauricio Quiroz-Guzman、Allen G. Oliver、Andrew J. Loza、Seth N. Brown

  DOI：10.1039/c1dt11228g

  日期：——

  A diarylamino-substituted N-methyl tetrahydrosalen (salan) ligand, An2NLH2, is prepared in four steps and overall 53% yield from 5-bromosalicylaldehyde, with the key step a palladium-catalysed Hartwig–Buchwald amination of the tert-butyldimethylsilyl-protected 5-bromo-N-methylsalan ligand. Reaction of An2NLH2 or its bromo analogue with Ti(OiPr)4 or TiF4 results in metalation of the ligand. The isopropoxide groups are readily exchanged with α- or β-hydroxyacids to form chelated complexes. X-ray crystallography and NMR spectroscopy indicate that the salan ligands are quite flexible, with An2NLTiF2, for example, showing four stereoisomers in its 19F NMR spectrum. The major stereoisomer of (salan)Ti(X)(Y) depends principally on the trans influence of the X and Y groups. Complexes of An2NL show two reversible, closely spaced redox couples at approximately + 0.1 V vs.ferrocene/ferrocenium, and a second set of two closely spaced redox couples at ∼ + 0.8 V vs. Fc/Fc+.

  二芳基氨基取代的 N-甲基四氢 Salen (salan) 配体 An2NLH2 由 5-溴水杨醛分四步制备而成，总收率 53%，其中关键步骤是对叔丁基二甲基甲硅烷基保护的 5 进行钯催化的 Hartwig-Buchwald 胺化。 -溴-N-甲基萨兰配体。 An2NLH2 或其溴类似物与 Ti(OiPr)4 或 TiF4 的反应导致配体金属化。异丙醇基团很容易与α-或β-羟基酸交换，形成螯合络合物。 X射线晶体学和NMR光谱表明Salan配体非常灵活，例如An2NLTiF2，在其19F NMR光谱中显示出四种立体异构体。 (salan)Ti(X)(Y) 的主要立体异构体主要取决于 X 和 Y 基团的反式影响。 An2NL 配合物显示出两个可逆的、紧密间隔的氧化还原电对，相对于二茂铁/二茂铁鎓，电压约为 + 0.1 V，第二组两个紧密间隔的氧化还原对，相对于 Fc/Fc+，电压约为 + 0.8 V。