N-Cyano-S-tetramethylen-sulfimid | 150585-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫杂环戊烷
• 英文名称: N-Cyano-S-tetramethylen-sulfimid
• 英文别名: N-cyano-S,S-(tetramethylene)sulfilimine；N-(tetrahydro-1H-λ4-thien-1-ylidene)cyanamide；Thiolan-1-ylidenecyanamide
• CAS: 150585-50-5
• 化学式: C₅H₈N₂S
• 分子量: 128.198
• InChiKey: NMAUJXZKEBXPRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  73-74 °C
• 沸点：
  258.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.31±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Cyano-S-tetramethylen-sulfimid 在 potassium carbonate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以86%的产率得到N-cyano-S,S-(tetramethylene)sulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Iodinane- and Metal-Free Synthesis of N-Cyano Sulfilimines:  Novel and Easy Access of NH-Sulfoximines

  摘要：

  The synthesis of N-cyanosulfilimines can readily be achieved by reaction of the corresponding sulfides with cyanogen amine in the presence of a base and NBS or I-2 as halogenating agents. Oxidation followed by C-N bond cleavage affords synthetically useful NH-free sulfoximines.

  DOI：

  10.1021/ol7016577
• 作为产物：
  描述：

  四氢噻吩 、 氰胺 在 四甲基醋酸铵 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 以81%的产率得到N-Cyano-S-tetramethylen-sulfimid
  参考文献：
  名称：

  硫醚的阳极脱氢氰酰胺化：N-氰基硫亚胺的简单且可持续的合成

  摘要：

  建立了一种新颖且非常简单的电化学方法，用于合成多种 N-氰基硫亚胺，收率良好至优异。该方法通过使用电产生的高碘酸盐连续氧化来提供生物相关的亚砜亚胺。该路线可以很容易地扩大到克数量。 S,N 偶联是通过硫化物的直接氧化在廉价的碳阳极上进行的。因此，所设计的工艺具有原子经济性，代表了硫亚胺和亚砜亚胺合成的新“绿色路线”。

  DOI：

  10.1002/anie.202109033

文献信息

• Neuartige Sulfimide
  作者：Elisabeth Kohrt、Klaus Hartke

  DOI：10.1002/ardp.19933260504

  日期：——

  AbstractDie Succinimido‐sulfoniumchloride 2 kondensieren mit Cyanamid (3) unter Triethylamin‐Katalyse zu den N‐Cyanosulfimiden 4. In analoger Weise erhält man aus 2 und den 2‐(1‐Aminoalkyliden)malondinitrilen 5 die Sulfimide 6 sowie aus 2 und den N‐Cyanamidinen 7 die Sulfimide 8.
• Iodinane- and Metal-Free Synthesis of <i>N</i>-Cyano Sulfilimines:  Novel and Easy Access of <i>N</i>H-Sulfoximines
  作者：Olga García Mancheño、Olivia Bistri、Carsten Bolm

  DOI：10.1021/ol7016577

  日期：2007.9.1

  The synthesis of N-cyanosulfilimines can readily be achieved by reaction of the corresponding sulfides with cyanogen amine in the presence of a base and NBS or I-2 as halogenating agents. Oxidation followed by C-N bond cleavage affords synthetically useful NH-free sulfoximines.
• Anodic Dehydrogenative Cyanamidation of Thioethers: Simple and Sustainable Synthesis of <i>N</i> ‐Cyanosulfilimines
  作者：Martin Klein、Siegfried R. Waldvogel

  DOI：10.1002/anie.202109033

  日期：2021.10.18

  A novel and very simple to perform electrochemical approach for the synthesis of several N-cyanosulfilimines in good to excellent yields was established. This method provides access to biologically relevant sulfoximines by consecutive oxidation using electro-generated periodate. This route can be easily scaled-up to gram quantities. The S,N coupling is carried out at an inexpensive carbon anode by

  建立了一种新颖且非常简单的电化学方法，用于合成多种 N-氰基硫亚胺，收率良好至优异。该方法通过使用电产生的高碘酸盐连续氧化来提供生物相关的亚砜亚胺。该路线可以很容易地扩大到克数量。 S,N 偶联是通过硫化物的直接氧化在廉价的碳阳极上进行的。因此，所设计的工艺具有原子经济性，代表了硫亚胺和亚砜亚胺合成的新“绿色路线”。