8-methyl-9-phenyl-7-oxa-8-azadispiro<2.0.2.3>nonane | 159555-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 8-methyl-9-phenyl-7-oxa-8-azadispiro<2.0.2.3>nonane
• 英文别名: 8-methyl-9-phenyl-7-oxa-8-azadispiro[2.0.2.3]nonane；8-Methyl-9-phenyl-7-oxa-8-azadispiro[2.0.24.33]nonane
• CAS: 159555-77-8
• 化学式: C₁₄H₁₇NO
• 分子量: 215.295
• InChiKey: QJHWNJMLYOJVSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-methyl-9-phenyl-7-oxa-8-azadispiro<2.0.2.3>nonane 以 甲苯 为溶剂， 反应 120.0h， 以63%的产率得到5-methyl-4-phenyl-5-azaspiro<2.5>octan-8-one
  参考文献：
  名称：

  氮和一氧化二氮环化成双环亚丙基。异恶唑烷加合物重排为3-spirocyclopropane-4-pyridone衍生物

  摘要：

  对二环亚丙基进行两步硝酮或一氧化氮环加成-重排热过程，得到了含有吡啶环丙烷键α到羰基的4-吡啶酮，7-吲哚嗪酮和2-喹啉嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c39940002185
• 作为产物：
  描述：

  环亚丙基环丙烷 、 N-methyl-α-phenylnitrone 以 苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以93%的产率得到8-methyl-9-phenyl-7-oxa-8-azadispiro<2.0.2.3>nonane
  参考文献：
  名称：

  氮和氮氧化物环氧化物热重排成双环亚丙基。（1）3-螺环丙烷-4-吡啶酮和呋喃[2,3-c]吡啶衍生物的合成。

  摘要：

  在不同的反应条件下，双环亚丙基平稳地经历1​​，3-偶极环加成反应到硝酮或腈氧化物上。从硝酮得到的应变的双螺环丙烷化的异恶唑烷在加热时容易选择性地重排，同时选择性打开两个螺合的环丙烷环之一。该方法以良好的产率产生了在羰基的α-位含有螺环丙烷部分的4-吡啶酮，7-吲哚嗪酮和2-喹啉嗪酮衍生物。可以在“一锅法”操作中实现相同的环加成和重排顺序，这对于反应产率具有相当大的益处。从腈类氧化物获得的双螺环丙烷异恶唑啉比其饱和对应物更稳定，并且仅在较高的温度下才具有较低的化学选择性进行重排。

  DOI：

  10.1021/jo951838l

文献信息

• Nitrone and nitrile oxide cycloadditions to bicyclopropylidene. Rearrangement of the isoxazolidine adducts to 3-spirocyclopropane-4-pyridone derivatives
  作者：Alberto Brandi、Andrea Goti、Sergei Kozhushkov、Armin de Meijere

  DOI：10.1039/c39940002185

  日期：——

  The two-step nitrone or nitrile oxide cycloaddition–rearrangement thermal process applied to bicyclopropylidene gives 4-pyridone, 7-indolizinone, and 2-quinolizinone derivatives containing a spirocyclopropane linkage α to a carbonyl group.

  对二环亚丙基进行两步硝酮或一氧化氮环加成-重排热过程，得到了含有吡啶环丙烷键α到羰基的4-吡啶酮，7-吲哚嗪酮和2-喹啉嗪酮衍生物。
• A Convenient New Synthesis of 3-Substitutedβ-Lactams Formally Derived from 1-(Aminomethyl)cyclopropanecarboxylic Acids
  作者：Alessandra Zanobini、Martina Gensini、Jörg Magull、Denis Vidović、Sergei I. Kozhushkov、Alberto Brandi、Armin de Meijere

  DOI：10.1002/ejoc.200400392

  日期：2004.10

  of these bisspirocyclopropanated isoxazolidines with trifluoroacetic acid in acetonitrile furnished the corresponding 3-spirocyclopropanated β-lactams 7a−f in 78, 75, 75, 94, 96 and 96% yields, respectively. The structures of the cycloadduct 5b and of the β-lactam 9a were proved by X-ray crystal structure analyses. Thus, this new method furnishes compounds with a 5-azaspiro[2.3]hexan-4-one skeleton

  N-苄基-C-（甲氧基羰基）硝酮（3a）、N-苄基-C-苯基硝酮（3b）、N-苄基-C-氰基硝酮（3c）、N-（对甲氧基苄基）的1,3-偶极环加成-C-氰基硝酮 (3d)、N-苯基-(3e) 和 N-(2-吡啶基)-C-甲基硝酮 (3f) 到双环亚丙基 (2) 在 100、95、94、100 中得到相应的环加合物 5a-f ，分别为 93% 和 71%。在乙腈中用三氟乙酸处理这些双螺环丙烷化异恶唑烷，分别以 78%、75%、75%、94%、96% 和 96% 的产率提供了相应的 3-螺环丙烷化 β-内酰胺 7a-f。环加合物 5b 和 β-内酰胺 9a 的结构通过 X 射线晶体结构分析得到证实。因此，这种新方法通过两个简单的步骤以 68-94% 的总产率提供了具有 5-azaspiro[2.3]hexan-4-one 骨架的化合物。β-内酰胺 7a、7b、和 7d 分别以 44、28、39
• Brandi Alberto, Goti Andrea, Kozhushkov Sergei, de Meijere Armin, J. Chem. Soc. Chem. Commun, (1994) N 18, S 2185-2186
  作者：Brandi Alberto, Goti Andrea, Kozhushkov Sergei, de Meijere Armin

  DOI：——

  日期：——
• Thermal Rearrangement of Nitrone and Nitrile Oxide Cycloadducts to Bicyclopropylidene.¹ Synthesis of 3-Spirocyclopropane-4-pyridone and Furo[2,3-<i>c</i>]pyridine Derivatives
  作者：Andrea Goti、Beatrice Anichini、Alberto Brandi、Sergei Kozhushkov、Corinna Gratkowski、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/jo951838l

  日期：1996.1.1

  The same sequence of cycloaddition and rearrangement can be achieved in a "one-pot" operation with considerable benefit for the reaction yield. Bisspirocyclopropaneisoxazolines obtained from nitrile oxides are more stable than their saturated counterparts and rearrange only at higher temperature less chemoselectively. Opening of both spiro-fused cyclopropyl rings followed by aromatization produces interesting

  在不同的反应条件下，双环亚丙基平稳地经历1​​，3-偶极环加成反应到硝酮或腈氧化物上。从硝酮得到的应变的双螺环丙烷化的异恶唑烷在加热时容易选择性地重排，同时选择性打开两个螺合的环丙烷环之一。该方法以良好的产率产生了在羰基的α-位含有螺环丙烷部分的4-吡啶酮，7-吲哚嗪酮和2-喹啉嗪酮衍生物。可以在“一锅法”操作中实现相同的环加成和重排顺序，这对于反应产率具有相当大的益处。从腈类氧化物获得的双螺环丙烷异恶唑啉比其饱和对应物更稳定，并且仅在较高的温度下才具有较低的化学选择性进行重排。