1,1'-(1,2-phenylene)bis(but-2-yn-1-one) | 31272-90-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1'-(1,2-phenylene)bis(but-2-yn-1-one)
• 英文别名: o-Bis-(1-oxobut-2-inyl)-benzol；1,2-Bis-(1-oxobut-2-inyl)-benzol；1-(2-But-2-ynoylphenyl)but-2-yn-1-one
• CAS: 31272-90-9
• 化学式: C₁₄H₁₀O₂
• 分子量: 210.232
• InChiKey: FYTNDFXLCRXINJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  377.6±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1'-(1,2-phenylene)bis(but-2-yn-1-one) 在 tetracarbonyl nickel 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2,4-Trimethyl-3-[2-(1-oxo-but-2-ynyl)-benzoyl]-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  Thermische und photochemische Umsetzung von Acetylen mit Metallcarbonylen. Vl¹. Cycloadditionen vono-Bis [1-oxo-2-butynyl]-arenen in Gegenwart von Tetracarbonylnickel

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1975-23744
• 作为产物：
  描述：

  o-Bis-(1-hydroxy-but-2-inyl)-benzol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到1,1'-(1,2-phenylene)bis(but-2-yn-1-one)
  参考文献：
  名称：

  细胞内钌促进的 (2+2+2) 环加成。

  摘要：

  金属介导的细胞内反应正在成为化学和细胞生物学中的宝贵工具，并有望对生物医学领域产生强烈影响。迄今为止报道的大多数反应都涉及解笼或氧化还原过程。这里首次展示了使用钌催化剂在活哺乳动物细胞内进行多组分炔环芳构化的可行性。二炔与炔的完全分子内和分子间环加成都是可行的，后者提供了有吸引力的蒽醌的细胞内合成。通过生成蒽醌 AIEgen（AIE = 聚集诱导发射）（否则不会进入细胞内部），并通过简单地改变钌络合物的类型来改变产物的细胞内分布，进一步证明了该方法的威力。

  DOI：

  10.1002/anie.202006689

文献信息

• Selective synthesis of C-arylglycosides via Cp*RuCl-catalyzed partially intramolecular cyclotrimerizations of C-alkynylglycosides
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Tomoaki Saigoku、Hisao Nishiyama、Takashige Ohgai、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b503258j

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of Cp*RuCl(cod), the partially intramolecular cyclotrimerizations of various C-alkynylglycosides and C-diynylglycosides proceeded at ambient temperature to afford C-arylglycosides.

  在存在少量Cp*RuCl(cod)催化剂的情况下，各种C-炔基糖苷和C-二炔基糖苷的部分分子内环三聚化反应在室温下进行，得到C-芳基糖苷产物。
• Ru(ii)-catalyzed [2 + 2 + 2] cycloaddition of 1,2-bis(propiolyl)benzenes with monoalkynes leading to substituted anthraquinonesElectronic supplementary information (ESI) available: experimental procedures and analytical data. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b3/b301762a/
  作者：Yoshihiko Yamamoto、Koichi Hata、Takayasu Arakawa、Kenji Itoh

  DOI：10.1039/b301762a

  日期：2003.5.16

  [2 + 2 + 2] cycloadditions of 1,2-bis(propiolyl)benzenes with monoalkynes were effectively catalysed by Cp*RuCl(cod) under mild conditions to give substituted anthraquinones in moderate to high yields.

  Cp*RuCl(cod) 在温和条件下有效地催化 1,2-双 (丙炔基) 苯与单炔烃的 [2 + 2 + 2] 环加成反应，得到中等至高产率的取代蒽醌。
• Rhodium-Catalyzed Alkyne Cyclotrimerization Strategies for C-Aryl Glycoside Synthesis
  作者：Frank E. McDonald、Hugh Y. H. Zhu、Christopher R. Holmquist

  DOI：10.1021/ja00129a030

  日期：1995.6
• Mueller,E. et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 754, p. 64 - 89
  作者：Mueller,E. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Mueller,E.; Odenigbo,G., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1975, p. 1435 - 1444
  作者：Mueller,E.、Odenigbo,G.

  DOI：——

  日期：——