4-hydroxy-N-(pyridin-3-yl)-cinnoline-3-carboxamide | 117484-20-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-hydroxy-N-(pyridin-3-yl)-cinnoline-3-carboxamide
• 英文别名: 4-hydroxy-N-(3-pyridyl)-cinnoline-3-carboxamide；4-oxo-N-pyridin-3-yl-1H-cinnoline-3-carboxamide
• CAS: 117484-20-5
• 化学式: C₁₄H₁₀N₄O₂
• 分子量: 266.259
• InChiKey: JTZMUDOTRUTHFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.474±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-N-(pyridin-3-yl)-cinnoline-3-carboxamide 、 异丙醚 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 sodium salt of 4-hydroxy-N-(3-pyridyl)-cinnoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cinnoline-carboxamides and process for their preparation

  摘要：

  本发明涉及具有通式(I)的化合物 ##STR1## 其中n为0、1或2；每个R1和R2独立地为：(a)氢、卤素、三氟甲基或C1-C6烷基；(b)羟基、C1-C6烷氧基或C3-C4烯氧基；(c)硝基、氨基、甲酰氨基或C2-C8烷酰氨基；R3代表氢或C1-C8烷基；R4为：(a')C1-C20烷基，未被取代或被##STR2##取代，其中每个Ra和Rb独立地为苯基或C1-C6烷基，或者Ra和Rb与它们所连接的氮原子一起形成N-吡咯烷基、N-哌嗪基、六氢氮杂环庚三烯-1-基、硫代吗啉基、吗啉基或哌啶基环，其中所述杂环环可未被取代或被C1-C6烷基或苯基取代；(b')C5-C10环烷基，未被取代或被甲基取代；(c')2-或3-吡咯烷基、哌啶基或2-哌嗪基，其中所述杂环环可未被取代或被C1-C6烷基取代；(d')异噁唑基或噻唑基，其中所述杂环环可未被取代或被C1-C6烷基取代；(e')吡啶基，未被取代或被一个或两个独立地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；或(f')苯基，未被取代或被一个或两个独立地选自卤素、CF3、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氨基、硝基、甲酰氨基和C2-C8烷酰氨基的取代基取代，以及其药学上可接受的盐，它们具有免疫调节活性，并且例如在治疗哺乳动物的肿瘤疾病以及由细菌和病毒引起的急性和慢性感染方面有用。

  公开号：

  US04826837A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吡啶 、 2,2,2-三氯乙酸乙酯 、 4-oxo-1,4-dihydrocinnoline-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 1,1-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-hydroxy-N-(pyridin-3-yl)-cinnoline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Cinnoline-carboxamides and process for their preparation

  摘要：

  本发明涉及具有通式(I)的化合物 ##STR1## 其中n为0、1或2；每个R1和R2独立地为：(a)氢、卤素、三氟甲基或C1-C6烷基；(b)羟基、C1-C6烷氧基或C3-C4烯氧基；(c)硝基、氨基、甲酰氨基或C2-C8烷酰氨基；R3代表氢或C1-C8烷基；R4为：(a')C1-C20烷基，未被取代或被##STR2##取代，其中每个Ra和Rb独立地为苯基或C1-C6烷基，或者Ra和Rb与它们所连接的氮原子一起形成N-吡咯烷基、N-哌嗪基、六氢氮杂环庚三烯-1-基、硫代吗啉基、吗啉基或哌啶基环，其中所述杂环环可未被取代或被C1-C6烷基或苯基取代；(b')C5-C10环烷基，未被取代或被甲基取代；(c')2-或3-吡咯烷基、哌啶基或2-哌嗪基，其中所述杂环环可未被取代或被C1-C6烷基取代；(d')异噁唑基或噻唑基，其中所述杂环环可未被取代或被C1-C6烷基取代；(e')吡啶基，未被取代或被一个或两个独立地选自卤素、C1-C6烷基和C1-C6烷氧基的取代基取代；或(f')苯基，未被取代或被一个或两个独立地选自卤素、CF3、C1-C6烷基、C1-C6烷氧基、氨基、硝基、甲酰氨基和C2-C8烷酰氨基的取代基取代，以及其药学上可接受的盐，它们具有免疫调节活性，并且例如在治疗哺乳动物的肿瘤疾病以及由细菌和病毒引起的急性和慢性感染方面有用。

  公开号：

  US04826837A1

文献信息

• US4826837A
  申请人：——

  公开号：US4826837A

  公开（公告）日：1989-05-02