N-(adamantan-1-yl)hexafluorothioacetone S-imide | 126542-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: N-(adamantan-1-yl)hexafluorothioacetone S-imide
• 英文别名: hexafluoro-2-propanethione 1-adamantylimide；1-Adamantylimino(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)-lambda4-sulfane；1-adamantylimino(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)-λ4-sulfane
• CAS: 126542-12-9
• 化学式: C₁₃H₁₅F₆NS
• 分子量: 331.325
• InChiKey: OXFNQHJCDOJXAY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  13.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(adamantan-1-yl)hexafluorothioacetone S-imide 以80%的产率得到hexafluoroacetone S-(adamantan-1-yl)thiooxime
  参考文献：
  名称：

  氟化硫代羰基S-酰亚胺的反应性不明确；FVP条件下的空前重排

  摘要：

  N-（金刚烷-1-基）六氟硫代丙酮S-酰亚胺（1b）的快速真空热解（FVP）产生异构体化合物4，而没有硫原子的挤出。另一方面，将相同的S-酰亚胺在CDCl 3-溶液中热解，得到二噻唑烷5作为主要产物。1b的热裂解导致原位形成六氟硫丙酮是溶液中的主要反应。的[3 + 2] -Cycloadditions 1B与应变反-环辛烯和降冰片烯二甲酸二甲酯在环境温度下平稳发生，没有分解和/或异构化。与反应性较低的脂环族硫酮8a - b的反应在高温下进行，得到多步过程的产物。为了解释分离产物的结构，推测与裂解反应竞争的1b的异构化为六氟硫丙酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00348-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(1-Adamantyl)-1-chlor-1,1-bis(trifluormethyl)methansulfenamid 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以56%的产率得到N-(adamantan-1-yl)hexafluorothioacetone S-imide
  参考文献：
  名称：

  May, Andrew; Roesky, Herbert W.; Stalke, Dietmar, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 7, p. 1475 - 1478

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthese von Heterocyclen durch Verwendung von Bis(trifluormethyl)sulfin-imiden
  作者：Herbert W. Roesky、Andrew May、Mathias Noltemeyer

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)80083-4

  日期：1993.5

  From the reaction of ClC(CF3)2SCl (3) with Me3SiNHBut the amine ClC(CF3)2SNHBut(5) is obtained. 1,3-Dehydrohalogenation of ClC(CF3)2SNHBut (5) with LiN(SiMe3)2 yieldsthe sulfin-imide (CF3)2C  S  NBut (6). ClC(CF3)2SCl (3) reacts with LiN(SiMe3)2 to formthe N,N-bis(trimethylsilyl)-2-(perfluoropropenyl)sulfenamide (7). The sulfin-imides(CF3)2C  S  N-1-adamantyl (2) and (CF3)2C  S  NBut (6) react

  通过ClC（CF 3）2 SCl（3）与Me 3 SiNHBu t的反应，得到胺ClC（CF 3）2 SNHBu t（5）。用LiN（SiMe 3）2对ClC（CF 3）2 SNHBu t（5）进行1,3-脱卤化氢生成亚磺酰亚胺（CF 3）2 C C SNBu t（6）。ClC（CF 3）2 SCl（3）与LiN（SiMe 3）反应2形成N，N-双（三甲基甲硅烷基）-2-（全氟丙烯基）亚磺酰胺（7）。所述sulfin -酰亚胺（CF 3）2 C ^小号N-1-金刚烷基（2）和（CF 3）2 C ^小号NBU吨（6）与降冰片烯反应toproduce的异噻唑衍生物Ç 14 ħ 19 ˚F 6 NS （9）和C 20 H 25 F 6 NS（10）。由（CF 3）2 CSN-1-金刚烷基（2）和苯乙烯，分别得到2-乙烯基吡啶化合物C 21 H 23 F 6 NS（11）和C 20 H
• Reactions of Thioketones with a Fluorinated ThioneS-Imide
  作者：Grzegorz Mloston、Malgorzata Celeda、Herbert W. Roesky、Emilio Parisini、Jens-Thomas Ahlemann

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199803)1998:3<459::aid-ejoc459>3.0.co;2-f

  日期：1998.3

  N-(1-Adamantyl)hexafluorothioacetone S-imide (1) reacts readily with aromatic thioketones 4a−e to afford 1,4,2-dithiazolidines 5a−e as products of [3 + 2] dipolar cycloadditions. Unexpectedly, cycloadducts 5d and 5e, obtained from thioxanthione (4d) and 4,4′-(dimethoxy)thiobenzophenone (4e), respectively, are found to decompose at room temperature and could not be isolated as pure compounds. Unlike aromatic

  N-(1-金刚烷基)六氟硫代丙酮 S-酰亚胺 (1) 很容易与芳香硫酮 4a-e 反应，得到 1,4,2-二噻唑烷 5a-e，作为 [3 + 2] 偶极环加成的产物。出乎意料的是，分别从噻吨硫酮 (4d) 和 4,4'-(二甲氧基) 噻二苯甲酮 (4e) 获得的环加合物 5d 和 5e 被发现在室温下分解，不能作为纯化合物分离。与芳香硫酮不同，金刚烷硫酮 (4f) 在环境温度下不与 1 反应。然而，在密封管中加热时确实发生了反应，带有两个金刚烷基部分的新 1,4,2-二噻唑烷 9 作为主要产物被分离出来。9的结构已通过X射线衍射分析确定。该产物中杂环的连通性表明其形成机制必须通过不同的途径进行，涉及另一个原位生成的以硫为中心的 1,3-偶极子。初级金刚烷硫酮环加合物 13 的逆环加成反应释放出六氟硫代丙酮，随后被 S-酰亚胺 1 捕获，得到四（三氟甲基）-1,4,2-二噻唑烷 8 作为结晶产物。X射线衍射分析也证实了8的结构。
• May, Andrew; Roesky, Herbert W.; Stalke, Dietmar, Chemische Berichte, 1990, vol. 123, # 7, p. 1475 - 1478
  作者：May, Andrew、Roesky, Herbert W.、Stalke, Dietmar、Pauer, Frank、Sheldrick, George M.

  DOI：——

  日期：——
• [3 + 1] Cycloaddition: reaction of dichlorogermylene with hexafluoro-2-propanethione 1-adamantylimide
  作者：Andrew May、Herbert W. Roesky、Regine Herbst-Irmer、Stefanie Freitag、George M. Sheldrick

  DOI：10.1021/om00037a008

  日期：1992.1

  Reaction of hexafluoro-2-propanethione 1-adamantylimide (1) and dichlorogermylene at room temperature gives the [3 + 1] cycloadduct (CF3)2CSN(R)-GeCl2 (2; R = adamantyl). The bond angles of the four-membered CSNGe heterocycle 2 are all close to 90-degrees. This compound exhibits an unexpected stability at room temperature.
• Ambiguous Reactivity of a Fluorinated Thiocarbonyl S -Imide; Unprecedented Rearrangement under FVP Conditions
  作者：Grzegorz Mlostoñ、Stanisław Leśniak、Anthony Linden、Herbert W Roesky

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00348-3

  日期：2000.6

  pyrolysis (FVP) of the N-(adamantan-1-yl)hexafluorothioacetone S-imide (1b) yielded an isomeric compound 4 without extrusion of the sulfur atom. On the other hand, thermolysis of the same S-imide in CDCl3-solution afforded dithiazolidine 5 as the main product. Thermal cleavage of 1b leading to in situ formation of hexafluorothioacetone is the primary reaction in solution. [3+2]-Cycloadditions of 1b

  N-（金刚烷-1-基）六氟硫代丙酮S-酰亚胺（1b）的快速真空热解（FVP）产生异构体化合物4，而没有硫原子的挤出。另一方面，将相同的S-酰亚胺在CDCl 3-溶液中热解，得到二噻唑烷5作为主要产物。1b的热裂解导致原位形成六氟硫丙酮是溶液中的主要反应。的[3 + 2] -Cycloadditions 1B与应变反-环辛烯和降冰片烯二甲酸二甲酯在环境温度下平稳发生，没有分解和/或异构化。与反应性较低的脂环族硫酮8a - b的反应在高温下进行，得到多步过程的产物。为了解释分离产物的结构，推测与裂解反应竞争的1b的异构化为六氟硫丙酮。