3-[1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 167754-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone；3-[1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-4-phenyl-1,4-dihydroquinazolin-2-one
• CAS: 167754-70-3
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O
• 分子量: 403.568
• InChiKey: LLZCJDKJRWKNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 异丙醚 、 3-[1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Butyl-3-[1-(Cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinone derivatives

  摘要：

  一种由通式(1)表示的化合物：[其中T表示氧或硫原子，Y表示烷基、环烷基等，环W表示苯环等，R1和R2独立地表示氢原子、低级烷基等，R3表示氢原子、烷基等。Z表示由以下公式给出的基团：{其中A1和A2独立地表示氢原子、烷基等，G表示具有1-6个碳原子的直链亚烷基等}或由以下公式给出的基团：{其中n表示0、1或2，环E表示含有氮原子的4-8元饱和杂环，A3表示氢原子、烷基等}，其前药或其药学上可接受的盐是毒蕈碱受体的拮抗剂，可用作抗胆碱能药物，因此它可作为尿频或尿失禁的治疗药物。

  公开号：

  US06645971B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-aminophenyl)(phenyl)methyl]-1-benzylpiperidin-4-amine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-[1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型有效的Na + / Ca2 +交换抑制剂的发现：3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-喹唑啉酮衍生物具有Na（+）/ Ca（2+）交换器的抑制活性。这些基于铅化合物1a的研究导致发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换子4f（SM-15811）抑制剂，该抑制剂直接抑制Na（+）依赖性Ca （2+）通过Na（+）/ Ca（2+）交换剂流入具有高效力的心肌细胞。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00744-3

文献信息

• A novel class of sodium/calcium exchanger inhibitor: design, synthesis, and structure–activity relationships of 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives
  作者：Hirohiko Hasegawa、Masami Muraoka、Mikiko Ohmori、Kazuki Matsui、Atsuyuki Kojima

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.019

  日期：2005.6

  Design, synthesis, and structure-activity relationships of 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives as inhibitors of the sodium/calcium (Na(+)/Ca(2+)) exchanger are discussed. These studies, based on a lead compound 9a, which was identified in our library, involved systematic modification of three regions and revealed that (1) the 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone having a tertiary amino alkyl side

  设计，合成，和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物作为钠/钙（Na（+）/ Ca（2+））交换剂的抑制剂进行了讨论。这些研究基于在我们的图书馆中鉴定出的先导化合物9a，涉及三个区域的系统修饰，并揭示了（1）3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮在3位对活性至关重要，（2）非取代的苯环最适合高活性，并且（3）引入4-取代的哌啶部分增强了活性，特别是4-苄基哌啶-1-基显示出很强的活性。抑制活性。基于这些SAR研究，发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换剂12g（SM-15811）抑制剂。特别是，SM-15811直接抑制Na（+）依赖的Ca（2+）流入，通过具有高效力的心肌细胞中的Na（+）/ Ca（2+）交换剂。该活性比先导化合物9a和SM-15811对心肌缺血再灌注损伤具有保护作用的效力强了将近两个数量级。这些Na（+）/ Ca（2+
• QUINAZOLINONE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1122253B1

  公开（公告）日：2005-08-17
• US5556860A
  申请人：——

  公开号：US5556860A

  公开（公告）日：1996-09-17
• US6645971B1
  申请人：——

  公开号：US6645971B1

  公开（公告）日：2003-11-11
• Quinazolinone derivatives
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company Limited

  公开号：US06645971B1

  公开（公告）日：2003-11-11

  A compound given by general formula (1): [wherein T represents oxygen or sulfur atom, Y represents alkyl, cycloalkyl group, etc., ring W represents benzene ring, etc., R1 and R2 represent independently hydrogen atom, lower alkyl group, etc., and R3 represents hydrogen atom, alkyl group, etc. Z represents a group given by formula: {wherein A1 and A2 represent independently hydrogen atom, alkyl group, etc. and G represents straight chain alkylene having 1-6 of the carbon number, etc.} or a group given by formula: {wherein n represents 0, 1 or 2, ring E represents 4-8 membered saturated heterocyclic ring containing nitrogen atom(s), and A3 represents hydrogen atom, alkyl group, etc.}], its prodrug or pharmaceutically acceptable salt thereof is an antagonist against muscarinic receptor that is useful as anticholinergic medicaments, and therefore it is useful as pollakiuria or urinary incontinence remedy.

  一种由通式(1)表示的化合物：[其中T表示氧或硫原子，Y表示烷基、环烷基等，环W表示苯环等，R1和R2独立地表示氢原子、低级烷基等，R3表示氢原子、烷基等。Z表示由以下公式给出的基团：其中A1和A2独立地表示氢原子、烷基等，G表示具有1-6个碳原子的直链亚烷基等}或由以下公式给出的基团：其中n表示0、1或2，环E表示含有氮原子的4-8元饱和杂环，A3表示氢原子、烷基等}，其前药或其药学上可接受的盐是毒蕈碱受体的拮抗剂，可用作抗胆碱能药物，因此它可作为尿频或尿失禁的治疗药物。