3-[1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one | 167754-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-[1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
• 英文别名: 3-[1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone；3-[1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-4-phenyl-1,4-dihydroquinazolin-2-one
• CAS: 167754-70-3
• 化学式: C₂₆H₃₃N₃O
• 分子量: 403.568
• InChiKey: LLZCJDKJRWKNNO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-碘丁烷 、 异丙醚 、 3-[1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one 在 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-Butyl-3-[1-(Cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-4-phenyl-3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone
  参考文献：
  名称：

  Quinazolinone derivatives

  摘要：

  一种由通式(1)表示的化合物：[其中T表示氧或硫原子，Y表示烷基、环烷基等，环W表示苯环等，R1和R2独立地表示氢原子、低级烷基等，R3表示氢原子、烷基等。Z表示由以下公式给出的基团：{其中A1和A2独立地表示氢原子、烷基等，G表示具有1-6个碳原子的直链亚烷基等}或由以下公式给出的基团：{其中n表示0、1或2，环E表示含有氮原子的4-8元饱和杂环，A3表示氢原子、烷基等}，其前药或其药学上可接受的盐是毒蕈碱受体的拮抗剂，可用作抗胆碱能药物，因此它可作为尿频或尿失禁的治疗药物。

  公开号：

  US06645971B1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(2-aminophenyl)(phenyl)methyl]-1-benzylpiperidin-4-amine 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 3-[1-(cyclohexylmethyl)piperidin-4-yl]-4-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  新型有效的Na + / Ca2 +交换抑制剂的发现：3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物的设计，合成和构效关系。

  摘要：

  设计，合成和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-喹唑啉酮衍生物具有Na（+）/ Ca（2+）交换器的抑制活性。这些基于铅化合物1a的研究导致发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换子4f（SM-15811）抑制剂，该抑制剂直接抑制Na（+）依赖性Ca （2+）通过Na（+）/ Ca（2+）交换剂流入具有高效力的心肌细胞。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00744-3

文献信息

• A novel class of sodium/calcium exchanger inhibitor: design, synthesis, and structure–activity relationships of 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives
  作者：Hirohiko Hasegawa、Masami Muraoka、Mikiko Ohmori、Kazuki Matsui、Atsuyuki Kojima

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.019

  日期：2005.6

  Design, synthesis, and structure-activity relationships of 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone derivatives as inhibitors of the sodium/calcium (Na(+)/Ca(2+)) exchanger are discussed. These studies, based on a lead compound 9a, which was identified in our library, involved systematic modification of three regions and revealed that (1) the 3,4-dihydro-2(1H)-quinazolinone having a tertiary amino alkyl side

  设计，合成，和构效关系的3,4-dihydro-2（1H）-quinazolinone衍生物作为钠/钙（Na（+）/ Ca（2+））交换剂的抑制剂进行了讨论。这些研究基于在我们的图书馆中鉴定出的先导化合物9a，涉及三个区域的系统修饰，并揭示了（1）3,4-二氢-2（1H）-喹唑啉酮在3位对活性至关重要，（2）非取代的苯环最适合高活性，并且（3）引入4-取代的哌啶部分增强了活性，特别是4-苄基哌啶-1-基显示出很强的活性。抑制活性。基于这些SAR研究，发现了一种结构新颖且高效的Na（+）/ Ca（2+）交换剂12g（SM-15811）抑制剂。特别是，SM-15811直接抑制Na（+）依赖的Ca（2+）流入，通过具有高效力的心肌细胞中的Na（+）/ Ca（2+）交换剂。该活性比先导化合物9a和SM-15811对心肌缺血再灌注损伤具有保护作用的效力强了将近两个数量级。这些Na（+）/ Ca（2+
• QUINAZOLINONE DERIVATIVES
  申请人：Sumitomo Pharmaceuticals Company, Limited

  公开号：EP1122253B1

  公开（公告）日：2005-08-17
• US5556860A
  申请人：——

  公开号：US5556860A

  公开（公告）日：1996-09-17
• US6645971B1
  申请人：——

  公开号：US6645971B1

  公开（公告）日：2003-11-11