2-chloro-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,6,11,12-tetraone | 71639-80-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: 2-chloro-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,6,11,12-tetraone
• 英文别名: 2-chloro-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,6,11,12,tetrone；2-Chloro-1,4,4a,12a-tetrahydrotetracene-5,6,11,12-tetrone
• CAS: 71639-80-0
• 化学式: C₁₈H₁₁ClO₄
• 分子量: 326.736
• InChiKey: XXBLDPUQEMZNGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,6,11,12-tetraone 在 硫酸 、 sodium acetate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 5,12-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-2,6,11-naphthacenetrione
  参考文献：
  名称：

  光学活性 (+)-4-去甲氧基道诺霉素酮的简单有效合成

  摘要：

  发现 2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四氢呋喃的狄尔斯-阿尔德反应仅发生在外部 (C2,3) 双键上，从而以极好的收率得到加合物。将加合物加工成 5,12-二羟基-1,2,3,4-四氢-2,6,11-萘三酮。该样品的常规氰醇形成随后酸水解得到(±)-2,5,12-三羟基-6,11-二氧-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸。通过与 (-)-N-甲基麻黄碱形成盐，发现外消旋酸被彻底拆分，提供光学纯的 (R)-羧酸。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，用 N,N'-羰基二咪唑和甲基溴化镁连续处理 (R)-羧酸很容易产生光学纯的 (R)-(-)-7-脱氧-4-脱甲氧基道诺霉素酮，

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.415
• 作为产物：
  描述：

  1,4,9,10-蒽四酮 、 2-氯-1.3-丁二烯 以 xylene 、 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以79%的产率得到2-chloro-1,4,4a,12a-tetrahydronaphthacene-5,6,11,12-tetraone
  参考文献：
  名称：

  2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四酮在狄尔斯-阿尔德反应中作为一种高效的亲烯剂。4-去甲氧蒽环酮中间体的简单合成

  摘要：

  发现 2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四酮的 Diels-Alder 反应仅发生在外部 (C2,3) 双键上，以极好的收率得到加合物。通过 5,12-二羟基-1,2,3,4-四氢萘-2,6,11-三酮，加合物很容易转化为 4-脱甲氧基蒽环酮中间体，(±)-7-脱氧-4-脱甲氧基道诺霉素酮.

  DOI：

  10.1246/cl.1984.473

文献信息

• 2-CHLORO-1,3-BUTADIENE AS AN EFFICIENT ENOPHILE IN THE DIELS–ALDER REACTION WITH ANTHRACENE-1,4,9,10-TETRAONE. A SIMPLE SYNTHESIS OF THE 4-DEMETHOXYANTHRACYCLINONE INTERMEDIATE
  作者：Yoshikazu Kimura、Michiyo Suzuki、Teruyo Matsumoto、Rumiko Abe、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/cl.1984.473

  日期：1984.3.5

  Diels-Alder reaction of 2-chloro-1,3-butadiene with anthracene-1,4,9,10-tetraone was found to occur exclusively at the external(C2,3) double bond, giving the adduct in an excellent yield. The adduct was readily converted to the 4-demethoxyanthracyclinone intermediate, (±)-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone, by way of 5,12-dihydroxy-l,2,3,4-tetrahydronaphthacene-2,6,11-trione.

  发现 2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四酮的 Diels-Alder 反应仅发生在外部 (C2,3) 双键上，以极好的收率得到加合物。通过 5,12-二羟基-1,2,3,4-四氢萘-2,6,11-三酮，加合物很容易转化为 4-脱甲氧基蒽环酮中间体，(±)-7-脱氧-4-脱甲氧基道诺霉素酮.
• Quinonoid intermediates from chloroprene
  申请人：Research Corporation

  公开号：US04164503A1

  公开（公告）日：1979-08-14

  There is provided a novel and efficent method of synthesizing 7,10-dihydro-6,11-dihydroxy-5,9,12(8H)-naphthacenetrione and analogs thereof substituted in the 1,2,3 or 4 positions. The novel method comprises reacting the appropriate quinizarinquinone with a haloprene under Diels-Alder conditions, followed by aromatization and treatment with strong acid under very mild temperature conditions. The products of this process are important intermediates in the synthesis of daunomycin and its analogs which are useful in the therapy of neoplastic ailments.

  提供了一种新颖和高效的方法来合成在1,2,3或4位取代的7,10-二氢-6,11-二羟基-5,9,12（8H）-萘醌酮及其类似物。该新方法包括在Diels-Alder条件下将适当的喹噁啉醌与卤代丙烯反应，随后在非常温和的温度条件下进行芳香化和强酸处理。该过程的产物是合成多柔比星及其类似物的重要中间体，这些化合物对治疗肿瘤疾病有用。
• A Simple and Efficient Synthesis of Optically Active (+)-4-Demethoxydaunomycinone
  作者：Yoshikazu Kimura、Michiyo Suzuki、Teruyo Matsumoto、Rumiko Abe、Shiro Terashima

  DOI：10.1246/bcsj.59.415

  日期：1986.2

  acid was found to be cleanly resolved by forming a salt with (−)-N-methylephedrine, furnishing optically pure (R)-carboxylic acid. Successive treatments of the (R)-carboxylic acid with N,N′-carbonyldiimidazole and methylmagnesium bromide in the presence of trimethylsilyl triflate readily produced optically pure (R)-(−)-7-deoxy-4-demethoxydaunomycinone, the key synthetic intermediate of (+)-4-demethoxydaunomycinone

  发现 2-氯-1,3-丁二烯与蒽-1,4,9,10-四氢呋喃的狄尔斯-阿尔德反应仅发生在外部 (C2,3) 双键上，从而以极好的收率得到加合物。将加合物加工成 5,12-二羟基-1,2,3,4-四氢-2,6,11-萘三酮。该样品的常规氰醇形成随后酸水解得到(±)-2,5,12-三羟基-6,11-二氧-1,2,3,4-四氢-2-萘甲酸。通过与 (-)-N-甲基麻黄碱形成盐，发现外消旋酸被彻底拆分，提供光学纯的 (R)-羧酸。在三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯的存在下，用 N,N'-羰基二咪唑和甲基溴化镁连续处理 (R)-羧酸很容易产生光学纯的 (R)-(-)-7-脱氧-4-脱甲氧基道诺霉素酮，