4-Chlor-N-hydroxymethyl-thiobenzamid | 35594-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-N-hydroxymethyl-thiobenzamid
• 英文别名: N-Hydroxymethyl-4-chlorthiobenzamid；4-chloro-N-hydroxymethyl-thiobenzamide；4-Chloro-N-(hydroxymethyl)benzene-1-carbothioamide；4-chloro-N-(hydroxymethyl)benzenecarbothioamide
• CAS: 35594-39-9
• 化学式: C₈H₈ClNOS
• 分子量: 201.677
• InChiKey: CDBFVFJDSLUMPB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  90-91 °C
• 沸点：
  313.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.370±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-N-hydroxymethyl-thiobenzamid 生成 5-(4-chloro-phenyl)-3H-[1,2,4]dithiazole
  参考文献：
  名称：

  关于5-芳基-3H-1,2,4-二噻唑，一类新型高效杀菌剂

  摘要：

  由 N-羟甲基-硫代苯甲酰胺 (1) 和亚硫酰氯以及 N-氯甲基-苯甲酰亚胺氯化物 (5) 形成的 5-苯基-3H-1,2,4-二噻唑-盐酸盐 (4) 的组成由下式确定红外、核磁共振和质谱以及通过化学手段进行保护。4中的碱7与苯基溴化镁接触，生成N-苯基巯基甲基-硫代苯甲酰胺（9），二硫键断裂；其高氯酸盐8与2,3-二甲基丁二烯发生Diels-Alder反应生成吡啶二噻唑烷11。三苯基甲基四氟硼酸盐通过裂解氢阴离子将 7 转化为二噻唑鎓盐 12，水解后形成 N-甲酰基硫代苯甲酰胺 (13)。

  DOI：

  10.1002/ardp.19743071104
• 作为产物：
  描述：

  4-氯硫代苯甲酰胺 、 聚合甲醛 、 水 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  TRIVEDI J. P.; SANGHVI J. S., J. INDIAN CHEM. SOC., 1978, 55, NO 2, 195-196

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Eigenschaften und Umsetzungen von N-[α-Hydroxyalkyl]-thiocarbonsäureamiden
  作者：H. Böhme、K. H. Ahrens、H.-H. Hotzel

  DOI：10.1002/ardp.19743071004

  日期：——

  Chloral reagieren mit Thiobenzamid, kernsubstituierten Thiobenzamiden oder Monothiophthalimid unter Bildung von N‐[α‐Hydroxyalkyl]‐thiocarbonsäure‐amiden (1a–1f, 2–6). UV‐, IR‐, NMR‐ und Massenspektren dieses Verbindungstyps werden am Beispiel des N‐Hydroxymethyl‐thiobenzamids (1a) diskutiert. Von chemischen Umwandlungen der N‐Hydroxymethyl‐thiocarbonsäureamide werden ihre Kondensation zu Bis‐thioamidomethyl‐äthern

  甲醛、乙醛或氯醛与硫代苯甲酰胺、环取代的硫代苯甲酰胺或单硫代邻苯二甲酰亚胺反应形成 N-[α-羟烷基]-硫代羧酸酰胺 (1a – 1f, 2–6)。以 N-羟甲基-硫代苯甲酰胺 (1a) 为例讨论了此类化合物的 UV、IR、NMR 和质谱。N-羟甲基-硫代甲酰胺的化学转化导致它们缩合为双-硫代酰胺甲基-醚 (18)，它们与仲胺或硫醇转化为 N-二烷基氨基甲基-硫代酰胺 (12, 13, 14) 或 N-烷基-或 N芳基-巯基甲基-硫代酰胺 (15, 16, 17) 和氯化为 N-氯甲基-硫代酰胺 (19, 20, 21)。
• Heterocycles by α-Thioamidoalkylation of Unsaturated Compounds; Part VII¹. 4<i>H</i>-1,3,5-Dithiazines, a New Class of Heterocycles
  作者：Claudio GIORDANO、Aldo BELLI

  DOI：10.1055/s-1977-24319

  日期：——
• α-Thioamidoalkylation of Aldehydes. A General Route to 6<i>H</i>-1,3,5-Oxathiazines
  作者：Claudio Giordano、Aldo Belli、Renzo Erbea、Stefano Panossian

  DOI：10.1055/s-1979-28836

  日期：——
• 5,6-Dihydro-4<i>H</i>-1,3-thiazines from Olefins
  作者：Claudio GIORDANO

  DOI：10.1055/s-1972-21822

  日期：——
• 4<i>H</i>-1,3,5-Dithiazines from α-Thioamidoalkylating Agents, Aldehydes, and Hydrogen Sulphide
  作者：Claudio GIORDANO、Aldo BELLI、Vittorio BELLOTTI

  DOI：10.1055/s-1978-24774

  日期：——