3,6-bis-<(diphenylmethylene)amino>-1,2-dithiin-4,5-dicarbonitrile | 98203-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-bis-<(diphenylmethylene)amino>-1,2-dithiin-4,5-dicarbonitrile
• 英文别名: 1,2-Dithiin-4,5-dicarbonitrile, 3,6-bis[(diphenylmethylene)amino]-；3,6-bis(benzhydrylideneamino)dithiine-4,5-dicarbonitrile
• CAS: 98203-30-6
• 化学式: C₃₂H₂₀N₄S₂
• 分子量: 524.67
• InChiKey: PJKSLAVBACMCPT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  202-204 °C
• 沸点：
  525.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-bis-<(diphenylmethylene)amino>-1,2-dithiin-4,5-dicarbonitrile 生成 2,5-bis<(diphenylmethylene)amino>thiophene-3,4-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  噻吩二酮和四氰基乙烯

  摘要：

  标题反应得到黄色的3，4-二氰基-2，5-双（二苯基亚甲基氨基）-噻吩和红色的前体，其中又含一个硫原子。讨论了其结构和机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)94754-3
• 作为产物：
  描述：

  二苯基甲烷硫酮 、 四氰基乙烯 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MORAN, J. R.;HUISGEN, R.;KALWINSCH, I., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 15, 1849-1852

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An Unorthodox Pathway to the 1,2-Dithiin System
  作者：Rolf Huisgen、Ivars Kalwinsh、Joaquín R. Morán、Heinrich Nöth、Jochen Rapp

  DOI：10.1002/jlac.199719970808

  日期：1997.8

  (40–52%). The X-ray analysis of the ruby-red 8 reveals a half-chair conformation with a torsion angle of 58.9° at the disulfide bond. The thermal desulfurization 8 9 (benzonitrile, 100°C) proceeds with t1/2 = 26.7 h, whereas the sulfur loss induced by triethyl phosphite is a billion times faster. The mechanisms of the formation of 8 and its sulfur extrusion are discussed in the light or recent literature.

  四苯甲基氨基乙烯与两个分子的苯并二苯甲酮在回流的苯中结合，除相应的噻吩衍生物9（40-52％）外，还产生了四取代的1,2-二硫辛8（21-29 ％）。宝石红8的X射线分析表明，半椅子构型在二硫键处的扭转角为58.9°。热脱硫8 9（苄腈，100°C）以t 1/2 = 26.7 h进行，而亚磷酸三乙酯引起的硫损失快十亿倍。轻的或最近的文献中讨论了8的形成及其硫磺挤出的机理。