benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene 11,11-dioxide | 20841-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene 11,11-dioxide
• 英文别名: benzo[b]naphtho[1,2-d]thiophene 7,7-dioxide；Benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophen-11,11-dioxid；Naphtho[1,2-b][1]benzothiole 11,11-dioxide
• CAS: 20841-60-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₂S
• 分子量: 266.32
• InChiKey: IZZOHYVSZLMGAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  195.5-196 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  515.4±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.408±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氧杂蒽 、 benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene 11,11-dioxide 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到spiro[benzo[a]fluorene-11,9'-xanthene]
  参考文献：
  名称：

  二芳基砜与二芳基甲烷的单锅双倍S N Ar反应合成螺环二芳基芴

  摘要：

  在KN（SiMe 3）2存在下用环状二芳基甲烷处理二苯并噻吩二氧化物导致在单个操作中形成芴基螺环四芳基甲烷。所述转化将通过二氧化物与环状二芳基甲基钾的分子间S N Ar反应，然后进行分子内S N Ar环化而进行。这种简单的策略可提供多种螺环二芳基芴，包括难于合成的不寻常的螺环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b03384
• 作为产物：
  描述：

  benzo[b]naphtho[2,1-d]iodol-11-ium trifluoromethanesulfonate 在 sodium metabisulfite 、 potassium phosphate 、 1,10-菲罗啉 、 四丁基溴化铵 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以15.2 mg的产率得到benzo[b]naphtho[2,1-d]thiophene 11,11-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过环二芳基碘鎓盐的SO 2 / I交换构建功能化环状砜

  摘要：

  通过二碘鎓（III）盐的SO 2 / I交换有效地建立了用于二芳基环氧基砜构建的简单方法。随时可用的无机Na 2 S 2 O 5作为安全便捷的SO 2替代。顺利实现了多种功能化的二芳基环化砜，具有良好的收率和优异的收率，并且具有很好的官能团相容性。随后通过该方法以克为单位建立有机发光二极管（OLED）材料分子。在交换策略的简便条件下，成功提供了具有供体-受体基团和π-共轭桥基序的不对称共轭体系，该体系基本传达了半导体材料分子中的电子迁移率。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02388

文献信息

• Transition-Metal-Free Synthesis of Carbazoles and Indoles by an S_NAr-Based “Aromatic Metamorphosis” of Thiaarenes
  作者：M. Bhanuchandra、Kei Murakami、Dhananjayan Vasu、Hideki Yorimitsu、Atsuhiro Osuka

  DOI：10.1002/anie.201503671

  日期：2015.8.24

  dibenzothiophenes, undergo nucleophilic aromatic substitution with anilines intermolecularly and then intramolecularly to yield the corresponding carbazoles in a single operation. The “aromatic metamorphosis” of dibenzothiophenes into carbazoles does not require any heavy metals. This strategy is also applicable to the synthesis of indoles. Since electron‐deficient thiaarene dioxides exhibit interesting reactivity

  通过母体二苯并噻​​吩的氧化容易制备的二苯并噻吩二氧化物在一次操作中在分子内然后在分子内经历苯胺的亲核芳香取代，然后生成分子内相应的咔唑。二苯并噻吩向咔唑的“芳香变形”不需要任何重金属。该策略也适用于吲哚的合成。由于缺电子的硫杂芳烃二氧化物表现出有趣的反应性，而相应的富电子氮杂芳烃则未观察到，因此，二氧化硫杂ar特定反应与基于S N Ar的芳族变态反应的结合，使得无过渡金属的结构成为可能。难以制备咔唑。
• 665. Polynuclear heterocyclic systems. Part X. The elbs reaction with heterocyclic ketones
  作者：G. M. Badger、B. J. Christie

  DOI：10.1039/jr9560003435

  日期：——
• Klemm, L. H.; Sur, Sandip K.; Louris, John N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 6, p. 1721 - 1725
  作者：Klemm, L. H.、Sur, Sandip K.、Louris, John N.、Tran, Long K.、Yee, Sidney、Hamilton, Steven R.

  DOI：——

  日期：——
• Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3366,3368
  作者：Davies et al.

  DOI：——

  日期：——
• KLEMM, L. H.;POU, SOVITJ;DETLEFSEN, W. D.;HIGGINS, C.;LAWRENCE, R. F., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 5, 1293-1296
  作者：KLEMM, L. H.、POU, SOVITJ、DETLEFSEN, W. D.、HIGGINS, C.、LAWRENCE, R. F.

  DOI：——

  日期：——