9-tosyl-9H-xanthene | 42503-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 9-tosyl-9H-xanthene
• 英文别名: p-Tolyl xanthyl sulfone；9-(4-methylphenyl)sulfonyl-9H-xanthene
• CAS: 42503-30-0
• 化学式: C₂₀H₁₆O₃S
• 分子量: 336.411
• InChiKey: WVTIJJJPFUUFCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-216 °C
• 沸点：
  517.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-tosyl-9H-xanthene 在 氢氧化钾 作用下， 生成 ethyl xanthyl ether
  参考文献：
  名称：

  Balfe et al., Journal of the Chemical Society, 1952, p. 790,793

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  xanthene hydroperoxide 在 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 9-tosyl-9H-xanthene
  参考文献：
  名称：

  Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2200,2203

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C(sp³)–H Sulfonylation of Xanthene Derivatives with Sodium Sulfinates by Oxidative Copper Catalysis
  作者：Qinghao Song、He Zhao、Yanping Sun、Huanfeng Jiang、Min Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.202100767

  日期：2022.2

  By employing a readily available CuCl/DDQ catalyst system, we herein report a direct C(sp3)–H sulfonylation of xanthene derivates with odorless sodium sulfinates. Various 9H-xanthenes, thioxanthenes, and 9,10-dihydroacridines are efficiently transformed into the desired benzylic sulfonyl products via a radical/radical cross-coupling process, proceeding with the merits of broad substrate scope, operational

  通过使用易于获得的 CuCl/DDQ 催化剂体系，我们在此报告了使用无味亚磺酸钠对呫吨衍生物进行直接 C(sp 3 )-H 磺酰化。各种 9 H-呫吨、噻吨和 9,10-二氢吖啶通过自由基/自由基交叉偶联过程有效转化为所需的苄基磺酰基产物，具有底物范围广、操作简单、官能团兼容性好等优点，和温和的反应条件。
• Electrochemically Mediated Direct C( <i>sp</i> ³ )−H Sulfonylation of Xanthene Derivatives
  作者：Wan‐Jie Wei、Yu‐Jing Zhong、Yu‐Feng Feng、Lei Gao、Hai‐Tao Tang、Ying‐Ming Pan、Xian‐Li Ma、Zu‐Yu Mo

  DOI：10.1002/adsc.202101289

  日期：2022.2.15

  The construction of C(sp3)-sulfonyl bonds through direct sulfonylation of C(sp3)−H bond presents a number of challenges, so an electrochemical oxidation-induced direct sulfonylation of the xanthene C(sp3)−H bond was developed. Significant advantages of this method are high atom efficiency, functional group tolerance, transition metal- and oxidant-free conditions. The in vitro cytotoxicity of all product

  通过 C( sp 3 )-H 键的直接磺酰化构建 C( sp 3 )-磺酰基键存在许多挑战，因此开发了电化学氧化诱导的呫吨 C( sp 3 )-H 键的直接磺酰化. 该方法的显着优点是原子效率高、官能团耐受性高、无过渡金属和无氧化剂条件。所有产品的体外细胞毒性均通过 MTT 试验对人类癌细胞系进行评估。结果表明，大部分化合物3da和3af对肿瘤细胞系具有良好的抑制活性。
• A radical–radical cross-coupling reaction of xanthene with sulfonyl hydrazides: facile access to xanthen-9-sulfone derivatives
  作者：Sumit Das、Shantonu Roy、Arup Bhowmik、Writhabrata Sarkar、Imtiaj Mondal、Aniket Mishra、Shubhra Jyoti Saha、Sudip Karmakar、Indubhusan Deb

  DOI：10.1039/d1cc07143b

  日期：——

  cross-coupling reaction of xanthenes and sulfonyl hydrazides. Using easily accessible starting materials, this methodology proceeds efficiently with a high degree of functional group compatibility and with a wide scope of both xanthenes and sulfonyl hydrazides under operationally simple reaction conditions. Mechanistic investigations revealed that sulfonyl radicals could be generated from sulfonyl hydrazides

  通过呫吨和磺酰肼的金属自由基-自由基交叉偶联反应，已经建立了一种直接将磺酰基单元结合到呫吨部分中以良好至优异产率获得呫吨-9-砜衍生物的直接策略。该方法使用易于获得的起始材料，在操作简单的反应条件下有效地进行，具有高度的官能团相容性以及广泛的呫吨和磺酰肼。机理研究表明，在氧气氛下，在存在 TBHP 的情况下，磺酰肼可以生成磺酰自由基。
• 一种电化学合成烷基砜化合物的方法
  申请人：桂林医学院

  公开号：CN114016058B

  公开（公告）日：2022-12-16

  本发明公开一种电化学合成烷基砜化合物的方法，利用磺酰肼作为磺酰化试剂，通过氧杂蒽与磺酰肼在高效、环保的电化学条件下发生交叉脱氢偶联反应，实现了氧杂蒽C(sp3)‑H键的直接磺酰化，合成了一系列烷基砜化合物，并通过体外抗肿瘤活性筛选发现合成的化合物具有良好的抗肿瘤活性。本发明方法不需要底物的预功能化，具有高原子经济性、无过渡金属和氧化剂条件以及良好的官能团耐受性等优点。此外，还利用MTT法筛选了这些烷基砜化合物的抗肿瘤活性。结果表明化合物3da和3af对HeLa和Bel‑7402细胞具有良好的抑制活性。
• Notes
  作者：G. W. H. Cheeseman、Kartar Singh、A. H. Wragg、T. S. Stevens、D. P. N. Satchell、Yanina Altman、David Ginsburg、R. C. Cambie、E. G. Brooker、B. Lythgoe、S. Trippett、T. Randall、L. A. K. Staveley、D. G. Harvey、J. A. Elvidge、P. H. Carter、J. Cymerman Craig、Ruth E. Lack、M. Moyle、R. P. A. Sneeden、S. P. Barton、B. Ellis、V. Petrow、F. H. Howell、D. A. H. Taylor

  DOI：10.1039/jr9590000458

  日期：——