xanthene hydroperoxide | 18428-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: xanthene hydroperoxide
• 英文别名: xanthen-9-yl hydroperoxide；Xanthen-9-ylhydroperoxid；9-hydroperoxy-9H-xanthene
• CAS: 18428-35-8
• 化学式: C₁₃H₁₀O₃
• 分子量: 214.221
• InChiKey: MKHGVDZVILVCQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  xanthene hydroperoxide 在 氯仿 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,3-二(9H-氧杂蒽-9-基)脲
  参考文献：
  名称：

  Davies et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 2200,2203

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 在 双氧水 、 氧气 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 生成 xanthene hydroperoxide
  参考文献：
  名称：

  酮和氢过氧化物在布朗斯台德酸催化的氧化偶联反应中的协同作用

  摘要：

  废物没有浪费：对x吨与环戊酮的自氧化偶联的机理研究揭示了废物过氧化氢的自感应作用。它在酸和酮的存在下产生自由基，通过提供通往反应性氢过氧化物中间体的附加途径来加速反应。该发现可用于实现其他布朗斯台德酸催化的氧化偶联反应。

  DOI：

  10.1002/anie.201306752

文献信息

• Autoxidative Carbon-Carbon Bond Formation from Carbon-Hydrogen Bonds
  作者：Áron Pintér、Abhishek Sud、Devarajulu Sureshkumar、Martin Klussmann

  DOI：10.1002/anie.201000711

  日期：——

  Only oxygen and acid! The oxidative coupling of xanthene and other activated benzylic compounds with carbon nucleophiles such as ketones, can be performed under ambient conditions without solvent by simply using oxygen and catalytic amounts of methanesulfonic acid. The proposed reaction mechanism involves substrate activation by formation of hydroperoxides; the method can therefore be regarded as an

  只有氧气和酸！an吨和其他活化的苄基化合物与碳亲核试剂（如酮）的氧化偶联可在环境条件下，无需溶剂，只需使用氧气和催化量的甲磺酸即可进行。拟议的反应机理涉及通过氢过氧化物的形成来活化底物。因此，该方法可被视为“自氧化偶联反应”。
• The reactions of flavin analogues and other heterocycles as models for bacterial bioluminescence
  作者：F. McCapra、P.D. Leeson、V. Donovan、G. Perry

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87387-7

  日期：1986.1

  The reactions of 10a-peroxyflavins have been examined to increase understanding of the oxidative and chemiluminescent reactions catalysed by the flavin co-enzymes. A remarkable series of structural requirements in the peroxides used has been uncovered, and in addition to serving as models for the mechanism of bacterial luciferase, they constitute a set of new chemiluminescent reactions.

  已检查了10a-过氧黄素的反应，以加深对黄素辅酶催化的氧化和化学发光反应的了解。已经发现了所用过氧化物中一系列显着的结构要求，并且除了充当细菌荧光素酶机理的模型外，它们还构成了一组新的化学发光反应。
• The radical chemistry of t-butyl hydroperoxide (TBHP) - Part - further studies on hydrocarbon activation
  作者：Derek H.R. Barton、Vale´rie N. Le Gloahec

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00974-0

  日期：1998.12

  Further aspects of the chemistry of TBHP in the presence of Fe-II and Fe-III species have been investigated. Now all the results previously reported with TBHP can be understood in terms of radical chemistry. Oxidation states of iron higher than Fe-III are not involved. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.