(2-oxo-4-phenylbutyl)phosphonic acid diisopropyl ester | 1189399-14-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-oxo-4-phenylbutyl)phosphonic acid diisopropyl ester
• 英文别名: Diisopropyl (2-oxo-4-phenylbutyl)phosphonate；1-di(propan-2-yloxy)phosphoryl-4-phenylbutan-2-one
• CAS: 1189399-14-1
• 化学式: C₁₆H₂₅O₄P
• 分子量: 312.346
• InChiKey: BPCNGGFILMYRQW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-oxo-4-phenylbutyl)phosphonic acid diisopropyl ester 、 potassium tert-butylate 、 四氢呋喃 、 、 、 三甲基铝 、 二氯甲烷 反应 2.33h， 以AlCl3 (0.50 eq.), CH2Cl2 at 0° C., 10 min, then cyclopentadiene (10 eq.) at 4° C. to yield the DA adduct的产率得到三氯化铝
  参考文献：
  名称：

  Oligocycloalkanoid compounds and methods of use

  摘要：

  本发明涉及一种寡环烷烃衍生物化合物，其化学式为（I），其中m，n和o独立地为0到2的整数；A1到A10独立地为直接连接，烷基，烷基-O-，羰基，氧或硫；X和Y独立地为氢，羟基，烷基或电子亲合性基团的组合；R1到R10独立地为氢，羟基，烷基，烯基，炔基，取代或未取代的芳基，N-，S-或O-杂环，带或不带杂环成员的融合或多环芳基，芳基烷基，芳基烯基，芳基炔基，烷基苯基，烯基苯基，炔基苯基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，取代或未取代的芳氧基，取代或未取代的芳基烷氧基，烷酰基，烯基酰基，炔基酰基，芳基酰基，酰基，烷基酰酰基，氨基酰基，氨基烷酰基，氨基烯酰基，氨基炔酰基，氨基，烷基氨基，烯基氨基，炔基氨基，芳基氨基，二烷基氨基，二烯基氨基，二炔基氨基，芳基烷基氨基，芳基烯基氨基，亚烷基亚基氨基，亚烯基亚基氨基，亚炔基亚基氨基，芳基亚基氨基，亚酰基，烷基亚酰基，氨基芳酰基，氨基烷基亚酰基，氨基烯基亚酰基，氨基炔基亚酰基，氨基，烷基氨基，烯基氨基，炔基氨基，芳基氨基，硫醇，亚砜，烷基磺酰胺，烯基磺酰胺，炔基磺酰胺，芳基磺酰胺，烷基磺酸酯，烯基磺酸酯，炔基磺酸酯，芳基磺酸酯，氨基酸或多肽，其中R1到R4和R7到R10中至少有一个不是氢。本发明还公开了包括本发明的寡环烷烃衍生物化合物的制药组合物，以及使用这种化合物或组合物治疗细菌感染，抑制或治疗感染性休克，治疗细菌内毒素引起的疾病，以及抑制猫蛋白酶K活性的方法。

  公开号：

  US06562782B1
• 作为产物：
  描述：

  甲基磷酸二异丙酯 、 3-苯丙酸甲酯 在 lithium diisopropyl amide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以90%的产率得到(2-oxo-4-phenylbutyl)phosphonic acid diisopropyl ester
  参考文献：
  名称：

  制备β-酮膦酸酯的一般程序

  摘要：

  描述了制备β-酮膦酸酯的温和的高产率方法。对于酯和膦酸酯而言，缩合是普遍的，并且在0℃下在数分钟内以高收率获得产物。该反应程序操作简单并且适于大规模制备。

  DOI：

  10.1021/jo901552k

文献信息

• A General Procedure for the Preparation of β-Ketophosphonates
  作者：Kevin M. Maloney、John Y. L. Chung

  DOI：10.1021/jo901552k

  日期：2009.10.2

  A mild, high-yielding procedure for the preparation of β-ketophosphonates is described. The condensation is general with respect to the ester and phosphonate, and the products are obtained in high yields within minutes at 0 °C. The reaction procedure is operationally simple and amenable to large-scale preparations.

  描述了制备β-酮膦酸酯的温和的高产率方法。对于酯和膦酸酯而言，缩合是普遍的，并且在0℃下在数分钟内以高收率获得产物。该反应程序操作简单并且适于大规模制备。
• Oligocycloalkanoid compounds and methods of use
  申请人：University of Rochester

  公开号：US06562782B1

  公开（公告）日：2003-05-13

  The present invention related to an oligocycloalkanoid compound comprising formula (I) wherein m, n, and o are independently an integer from 0 to 2; A1 through A10 are independently a direct link, alkylene, alkylene-O—, carbonyl, oxygen, or sulfur; X and Y are independently hydrogen, hydroxy, alkyl, or in combination an electrophilic group; and R1 through R10 are independently hydrogen, hydroxy, alkyl, alkenyl, alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, N-, S-, or O-heterocycles, fused or multi-ring aryl with or without hetero ring members, arylalkyl, arylalkenyl, arylalkynyl, alkylphenyl, alkenylphenyl, alkynylphenyl, alkoxy, alkenyloxy, alkynyloxy, substituted or unsubstituted aryloxy, substituted or unsubstituted arylalkoxy, alkylacyl, alkenylacyl, alkynylacyl, arylacyl, aroyl, alkylaroyl, aminoaroyl, aminoalkylacyl, aminoalkyl, aminoalkenyl, aminoalkynyl, amino, alkylamino, alkenylamino, alkynylamino, arylamino, dialkylamino, dialkenylamino, dialkynylamino, arylalkylamino, arylalkenylamino, imino, alkylimino, alkenylimino, alkynylimino, arylimino, thiol, sulfoxide, alkyl sulfonamide, alkenyl sulfonamide, alkynyl sulfonamide, aryl sulfonamide, alkyl sulfonate ester, alkenyl sulfonate ester, alkynyl sulfonate ester, aryl sulfonate ester, amino acid, or polypeptide, with at least one of R1 through R4 and at least one of R7 through R10 being other than hydrogen. Also disclosed are a pharmaceutical composition including an oligocycloalkanoid compound of the present invention, and methods of using such compounds or compositions for treating a bacterial infection, inhibiting or treating septic shock, treating a disease caused by bacterial endotoxin, and inhibiting the activity of cathepsin K.

  本发明涉及一种寡环烷烃衍生物化合物，其化学式为（I），其中m，n和o独立地为0到2的整数；A1到A10独立地为直接连接，烷基，烷基-O-，羰基，氧或硫；X和Y独立地为氢，羟基，烷基或电子亲合性基团的组合；R1到R10独立地为氢，羟基，烷基，烯基，炔基，取代或未取代的芳基，N-，S-或O-杂环，带或不带杂环成员的融合或多环芳基，芳基烷基，芳基烯基，芳基炔基，烷基苯基，烯基苯基，炔基苯基，烷氧基，烯氧基，炔氧基，取代或未取代的芳氧基，取代或未取代的芳基烷氧基，烷酰基，烯基酰基，炔基酰基，芳基酰基，酰基，烷基酰酰基，氨基酰基，氨基烷酰基，氨基烯酰基，氨基炔酰基，氨基，烷基氨基，烯基氨基，炔基氨基，芳基氨基，二烷基氨基，二烯基氨基，二炔基氨基，芳基烷基氨基，芳基烯基氨基，亚烷基亚基氨基，亚烯基亚基氨基，亚炔基亚基氨基，芳基亚基氨基，亚酰基，烷基亚酰基，氨基芳酰基，氨基烷基亚酰基，氨基烯基亚酰基，氨基炔基亚酰基，氨基，烷基氨基，烯基氨基，炔基氨基，芳基氨基，硫醇，亚砜，烷基磺酰胺，烯基磺酰胺，炔基磺酰胺，芳基磺酰胺，烷基磺酸酯，烯基磺酸酯，炔基磺酸酯，芳基磺酸酯，氨基酸或多肽，其中R1到R4和R7到R10中至少有一个不是氢。本发明还公开了包括本发明的寡环烷烃衍生物化合物的制药组合物，以及使用这种化合物或组合物治疗细菌感染，抑制或治疗感染性休克，治疗细菌内毒素引起的疾病，以及抑制猫蛋白酶K活性的方法。