N-(4-nitrophenyl)-9H-xanthen-9-amine | 61307-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-(4-nitrophenyl)-9H-xanthen-9-amine
• 英文别名: N-(4-Nitrophenyl)-9H-xanthen-9-amine
• CAS: 61307-86-6
• 化学式: C₁₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 318.332
• InChiKey: KBZAVDVCFZRUIK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  501.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.360±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  67.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧杂蒽 、 4-硝基苯胺 在 (5,10,15,20-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato)iron(III) chloride 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以72%的产率得到N-(4-nitrophenyl)-9H-xanthen-9-amine
  参考文献：
  名称：

  [Fe（F20TPP）Cl]催化的芳胺和{[Fe（F20TPP）（NAr）]（PhINAr）}中间体的胺化，通过高分辨率ESI-MS和DFT计算得出

  摘要：

  的Ç胺化经由氮烯/酰亚胺插入由过渡金属配合物催化的H键是对于C一个有吸引力的策略 N键的形成，以及使用iminoiodinanes的，或从“岛（OAC）其在原位产生的形式2个+伯酰胺（如磺酰胺，氨基磺酸盐和氨基甲酸酯等，作为胺化反应的氮源已被充分证明。在这项工作中，使用[Fe（F 20 TPP）Cl]（H 2 F 20 TPP = meso- tetrakis（五氟苯基）卟啉）作为“金属催化剂+ PhI（OAc）2 +伯芳基胺”的胺化方案已被开发出来。催化剂。该催化方法适用于sp的分子内和分子间胺化2个SP 3 Ç  H键（> 27个实施例），得到氨基化的产品，包括天然产物如吴茱萸，在中度至良好的产率。ESI-MS分析和DFT计算借给的参与支持{[铁（F 20 TPP）（NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）]（PHI = NC 6 H ^ 4 - p -NO 2）}在中间催化。

  DOI：

  10.1002/asia.201402580

文献信息

• [FeIII(F20-tpp)Cl] Is an Effective Catalyst for Nitrene Transfer Reactions and Amination of Saturated Hydrocarbons with Sulfonyl and Aryl Azides as Nitrogen Source under Thermal and Microwave-Assisted Conditions
  作者：Yungen Liu、Chi-Ming Che

  DOI：10.1002/chem.201000581

  日期：2010.9.10

  [FeIII(F20‐tpp)Cl] (F20‐tpp=meso‐tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrinato dianion) is an effective catalyst for imido/nitrene insertion reactions using sulfonyl and aryl azides as nitrogen source. Under thermal conditions, aziridination of aryl and alkyl alkenes (16 examples, 60–95 % yields), sulfimidation of sulfides (11 examples, 76–96 % yields), allylic amidation/amination of α‐methylstyrenes (15

  的[Fe III（F 20 -tpp）CL]（F 20 -tpp =内消旋-四（五氟苯基）卟啉二价阴离子）可以使用磺酰基和芳基叠氮化作为氮源酰亚胺/氮烯插入反应的有效催化剂。在热条件下，芳基和烷基烯烃的叠氮化（16例，产率为60-95％），硫化物的硫化亚胺（11例，产率为76-96％），α-甲基苯乙烯的烯丙基酰胺化/胺化（15例，68-83） ％的收率），和饱和的C胺化 H键包括环烷烃和金刚烷（8个实例中，64-80％的收率的）可以通过使用2摩尔％的[Fe来完成III（F 20-tpp）Cl]作为催化剂。在微波辐射下的条件下，氮杂环丙烷（四个例子），烯丙基胺化（五个例子），sulfimidation（两个例子），和饱和的C胺化的反应时间可以通过最多减少到H键（三个例子）16倍（ 24–48小时与1.5–6小时），而不会显着影响产品收率和底物转化率。
• A rhodium(<scp>ii</scp>)/rhodium(<scp>iii</scp>) redox couple for C–H bond amination with alkylazides: a rhodium(<scp>iii</scp>)–nitrenoid intermediate with a tetradentate [14]-macrocyclic ligand
  作者：Hideki Sugimoto、Megumu Sakaida、Yoshihito Shiota、Mayuko Miyanishi、Yuma Morimoto、Kazunari Yoshizawa、Shinobu Itoh

  DOI：10.1039/d3dt03429a

  日期：——

  The catalytic activity of a rhodium(II) dimer complex, [RhII(TMAA)]2 (TMAA = tetramethyltetraaza[14]annulene), in C–H amination reactions with organic azides is explored. Organic azides (N3–R) with an electron-withdrawing group such as a sulfonyl group (trisylazide; R = S(O)2iPr3C6H2 (Trs)) and a simple alkyl group (R = (CH2)4Ph, (CH2)2OCH2Ph, CH2Ph, or C6H4NO2) are employed in intra- and intermolecular

  研究了铑( II )二聚体络合物[Rh II (TMAA)] 2 (TMAA = 四甲基四氮杂[14]轮烯)在与有机叠氮化物的C-H胺化反应中的催化活性。具有吸电子基团的有机叠氮化物 (N 3 –R)，例如磺酰基（三磺基叠氮化物；R = S(O) 2 iPr3 C 6 H 2 (Trs)）和简单烷基 (R = (CH 2 ) 4 Ph、(CH 2 ) 2 OCH 2 Ph、CH 2 Ph 或 C 6 H 4 NO 2 ) 用于分子内和分子间 C-H 键胺化反应。使用 ESI 质谱和 EPR 光谱技术对 [Rh II (TMAA)] 2和 N 3 –R 生成的反应中间体进行光谱分析表明，铑( III )–氮烯类物质是 C–H 键中的活性氧化剂胺化反应。 DFT 计算表明该物质可以具有自由基局部氮原子。 DFT计算研究还表明，胺化反应涉及2 N˙R的NR部分从有机底物R′-H中夺取氢原子，以及